杯芳烃(calixarene)是由取代苯酚与甲醛在受控条件下缩合而成的低聚物。它具有 一个由苯环围起来的杯状疏水空腔，可以接纳各种不同的底物，组成超分子化合物。其 杯状空腔大小可通过改变合成条件加以控制，同时杯的上下沿可以进行化学修饰，引入 新的基团或连接新的分子，组成复杂的衍生物。如果用吡咯、呋喃等杂环代替杯芳烃 中的苯酚，则可以得到各种由杂环组成的、类似于杯芳烃的杯杂芳烃。杯芳烃、杯杂 芳烃及其衍生物是一类新型的优良受体(主体)分子，可与各种金属离子或小分子底物 形成超分子化合物，并显示出对底物的识别作用，对金属离子的传输作用，超分子催化 作用及分子自组装作用等典型的超分子化学特性。因而，受到各国化学家的青睐，与穴 醚等一起被誉为继环糊精和冠醚之后的第三代大环化合物的代表。正是由于杯芳烃具 有以上特性，所以作为受体它才表现出更大的灵活性、适应性和选择性，明显优于其它 主体大分子如环糊精和冠醚。 由于杯芳烃：(1)易于进一步合成，且原料便宜易得；(2)形成的一系列环状低聚物， 其空腔的大小可按照不同客体的要求来改变；(3)易于化学改性，利用母体杯芳烃(Parent Calixarene)可以制备大量具有独特性能的杯芳烃衍生物；(4)具有熔点高，热稳定性和化 学稳定性好的特点，在绝大多数溶剂中溶解度低、毒性低、揉性好等一系列特殊性质。 所以近年来国际上关于杯芳烃的应用研究异常活跃。有关杯芳烃的反应分为两大类： 一类为酚羟基反应，通过取代酚羟基中的氢使其转化为醚、酯、酰胺等官能团，这一类 物质在常用有机溶剂中能很好地溶解，因而对其应用的报道也很多；另一类反应是首先 使杯芳烃经过三氯化铝处理脱叔丁基，再以此产物为前体进行亲电、Claisen重排、氯 甲基化及季铵盐化等反应引入各种官能团，这类化合物有较好的活性，能进一步得到其 它有实用价值的衍生物，可见对杯芳烃衍生的合成研究很有必要。 我们一直在研究第二类反应，本课题是在实验室合成杯(4)芳烃，以此为母体 依次进行脱叔丁基、氯甲基化，然后与巯基、氨基等发生系列亲核取代反应，意在合 成出选择性、络合性、灵活性更好的杯芳烃衍生物，为其在生命科学、仿生医学、康 复医学、仿生催化、排除有毒元素、分离提纯及环境保护等方面的应用打下基础。 关键词：杯(4)芳烃 超分子 受体分子 脱叔丁基 氯甲基化 巯基 氨基 亲核取代反应