基于手性磷酸催化的靛红及2-吲哚烯参与的不对称反应立体选择性合成吲哚衍生物

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本论文分为四个章节:第一个章节,主要介绍近年来国内外化学工作者利用手性磷酸作为催化剂,催化各种反应合成吲哚衍生物的概况。同时,介绍本论文的选题依据和背景、主要的研究内容。第二个章节,主要介绍基于手性磷酸催化的多组分串联反应来构建苯并[1,4]二氮杂?和3,3’-螺环氧化吲哚骨架。采用达米酮、邻苯二胺与靛红在手性磷酸催化下,三组分一锅法实现了该骨架的构建,本方法不仅首次实现了该生物活性骨架的催化不对称合成,而且很大程度上拓宽了不对称多组分串联反应的研究范围。第三个章节,主要报道了基于手性磷酸催化的不对称Diels-Alder(D-A)反应来构建四氢咔唑螺-3,3’-氧化吲哚骨架。反应利用2-吲哚烯和亚甲基吲哚酮在手性磷酸催化下,高产率、高对映选择性和非对映选择性地一步构建了具有多手性中心的四氢咔唑螺氧化吲哚骨架。该方法很好的将四氢咔唑和螺环氧化吲哚两种生物活性骨架融合在一起,同时它也利用简单的氢键活化模式,实现了不对称D-A反应在合成复杂光学纯生物活性骨架上的应用。第四个章节,主要介绍基于催化不对称去芳构化反应来合成吲哚衍生物。反应是利用3-甲基2-吲哚烯与醌亚胺单酮在手性磷酸催化下,通过双氢键活化底物的模式,实现了3-甲基2-吲哚烯的去芳构化。这一策略成功实现了吲哚烯的活性位点的转移,丰富了催化不对称去芳构化的研究内容。
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