Knoevenagel反应是一类广泛用于合成C-C键的反应，同时也是现代有机催化的典型反应。但是出乎意料之外的是，尽管其拥有悠久的研究历史和许多工业上的应用，但是关于不对称催化Knoevenagel反应的研究鲜见报道。本论文从廉价易得的原料出发，构建了多种新型手性有机小分子催化剂，并重点研究其在催化Knoevenagel反应中的应用。具体内容如下：首先，我们报道了一种氨基酸脲型化合物的简便合成方法。以L-氨基酸为原料，经甲酯化保护后，在三乙胺作为酸束缚剂条件下，通过固体光气活化其氨基；再与不同胺类化合物反应，得到高产率的氨基酸脲型化合物。产物结构经MS、1HNMR、X-ray单晶衍射等手段证实。其次，我们筛选出了一种高活性的氨基酸脲型化合物的催化剂。该催化剂具有双功能催化活性位点，可在常温下催化水相Knoevenagel反应。具有反应时间短，产物选择性好和收率高等优点，符合绿色化学的要求。同时我们还研究了其催化麦氏酸与芳香醛发生缩合反应的机理，结果表明，脲官能团可以活化反应底物的醛，而吡啶环上的叔胺有利麦氏酸质子化。最后，我们还报道了一种手性环己二胺衍生物的合成方法及其在不对称Knoevenagel缩合反应的应用。以S,S-环己二胺为原料，通过三步法合成了该手性催化剂，用X-ray单晶衍射仪确定了其空间构型；以2-苯基丙醛和丙二酸二乙酯为底物模板，通过溶剂、反应时间、反应温度及催化剂用量等单因素实验确定了反应的最优条件。反应产物经1HNMR、MS和HPLC等技术表征。