溶血磷脂酸的合成及其半抗原的制备

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该文主要介绍了溶血磷脂酸(LPA)及其半抗原类似物的合成方法.一,通过合成重要中间体2-O-苄基甘油,接着先进行脂肪酰化,然后用氯代磷酸二苯酯作为磷酰化试剂进行磷酰化,最后用PtO<,2>/H<,2>这一还原方法将苄基和苯基同时还原去保护,得到了目标分子--酰基LPA.与此同时,利用相似的方法,醚键LPA也被成功地合成.二,设计了在脂肪酸端头引入连接位点的半抗原,这样最大限度的保留了LPA的生物活性部位.三,以D-甘露醇为原料,经过形成1,3:4,6-二-O-苯甲叉-D-甘露醇,1,3:4,6-二-O-.苯甲叉2,5-二-O-苄基-D-甘露醇,2,5-二-O-苄基-D-甘露醇,2,5-二-O-芋基1,6-二-O-三苯甲基-D-甘露醇,以及(R)-2-O-苄基-3-O-三苯甲基甘油醛合成了手性甘油骨架(S)-2-O-苄基-l-O-三苯甲基甘油.这为合成手性LPA及手性LPA半抗原奠定了基础.四,通过烯丙基法和PMB法,进行了手性甘油骨架的翻转,得到了相反构型的甘油骨架.这为非天然LPA的合成奠定了基础.五,以手性甘油骨架(S)-2-O-苄基-l-O-三苯甲基甘油为中间体,我们进行了手性LPA的合成研究.六,为了方便地使半抗原与载体能够顺利地组装,进行了脂肪酸的修饰研究.七,进行了手性半抗原的合成.以溴代十五酸和溴代十六酸进行了手性半抗原合成沟探索.使用了与合成手性LPA类似的合成路线成功地合成了十五碳手性半抗原,十六碳手性半抗原的合成也接近尾声.
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