1,4-二氢吡啶衍生物及其配合物的合成

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1,4-二氢吡啶是一类具有重要生物活性的化合物,在医药、生物等方面具有广泛的应用前景,因此改进其合成方法以及合成新的1,4-二氢吡啶化合物已成为化学家和药学家广泛关注的课题。本文在总结1,4-二氢吡啶合成方法及应用的基础上,将超声辐射合成法和无溶剂合成法用于1,4-二氢吡啶的合成中,并以1,4-二氢吡啶衍生物为配体合成了铂、钯配合物,主要工作如下:在无溶剂、超声辐射条件下,不加任何催化剂以醛、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵为原料,反应25-70 min得到1,4-二氢吡啶化合物,收率为80-99%。与传统方法相比,此方法具有反应条件温和、反应时间短、产率高等优点。在无溶剂、无催化剂条件下,以醛、烟酰乙酸乙酯和醋酸铵为原料,于80℃,搅拌反应1.5-2.5 h,得到了一系列2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶化合物,收率为60-88%;而以乙醇为溶剂,回流温度下合成2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶化合物,则需4-7 h,收率为40-81%。实验表明此反应在无溶剂条件下比在乙醇溶剂中所需时间短,收率高。以2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶为配体合成了铂、钯的配合物,以2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶的氧化物——三联吡啶为配体合成了钯的配合物,进行了结构表征及对体外人结肠癌细胞(HCT-8)和人宫颈癌细胞(Hela)的抗癌活性的测试。测试数据显示4-(3-硝基-苯基)-2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸乙酯钯的配合物对HCT-8细胞的增殖有一定的抑制作用,其它配合物对HCT-8细胞的抑制作用不明显;所有配合物对Hela细胞的增殖无明显抑制作用。
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