双功能叶立德在手性环丙基氨基酸化合物合成中的应用

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环丙基氨基酸化合物(ACC)作为一类重要的环丙烷衍生物,其高立体选择性的合成一直是有机化学家们重点关注的课题之一。本论文主要研究了利用硫叶立德的环丙烷化反应来构建ACC化合物。   在论文的第一章,主要对环丙基氨基酸化合物的合成进行总结。   在论文第二章中,主要研究了非手性硫叶立德和脱氢氨基酸酯的环丙烷化反应,以优秀的非对映选择性、最高95%的产率合成了一系列环丙基氨基酸化合物。通过改变叶立德转移基团的电子效应、空间位阻对该反应进行了系统的研究,探索了影响产物非对映选择性的因素和变化趋势。   论文的第三章中研究了樟脑衍生的双功能手性硫叶立德和脱氢氨基酸酯的环丙烷化反应。通过对反应条件的优化及叶立德转移基团的改变,以最高92%ee的对映选择性、99/1的非对映选择性、95%的产率合成了多个光学活性的环丙基氨基酸化合物。通过对产物单晶的 X-ray分析确定了产物的相对构型,并进行了化学转化,合成了2-芳基环丙烷羧酸。
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