以含氮杂环为母核的化合物的结构广泛存在于天然产物以及具有药物活性和生物活性的分子当中。在众多氮杂环化合物中，吲哚衍生物在药物设计方面有重要的应用，而嘧啶酮衍生物由于有类似碱基的结构，在药物开发领域也有相关的报道。因此，这两种含氮杂环化合物的并环结构，即以氧代嘧啶并吲哚为母核的化合物应当受到更多的关注。但是由于至今还没有很好的办法合成这种化合物，对它的深入研究受到了很大的限制。近几年来，随着芳基化反应的进展，金属催化的氮杂环化合物的构建取得了很大的进展。各种芳基化反应的出现，如使用离去基团的交叉偶联反应，和碳氢活化反应，给各类含氮杂环化合物的合成提供了极大的便利。这些反应具有催化体系简单高效、反应种类多样、以及使用范围广泛等特点，受到了化学家的广泛关注。C-芳基化反应以及碳-碳键构建的方法，为合成氮杂稠环环化合物提供了全新的思路。据此，本文以铜催化的C-芳基化反应为基础，在氮杂环化合物的合成方面取得了以下研究成果：一种铜催化串联反应的新方法被用于氧代嘧啶并吲哚衍生物的合成。这种合成方法使用了廉价且易制备的具有多种取代基的N-(2-溴苯基)-乙酰乙酰胺衍生物为底物，以氰基乙酸酯类或丙二腈为构建模块，以廉价的碘化亚铜(CuI)为催化剂，2-哌啶甲酸为催化剂配体的简单催化体系，碳酸钾(K2CO3)或碳酸铯(Cs2CO3)为碱，二甲基亚砜(DMSO)为溶剂，在比较温和的条件下，以很高的产率得到了目标产物。对该反应的机理研究证实，反应经历了包括C-芳基化、分子内的亲核反应、以及异构化在内的多步串联反应。底物扩展实验表明，该反应对烷基、芳基、卤原子、三氟甲基等具有不同电子效应和不同空间位阻的官能团均有很好的容忍度；而且，可以用毒性更低，也更廉价的邻氯苯胺代替邻溴苯胺来制备该反应的底物；同时，产物中还包含了酯基，氨基和氰基等官能团，为这些含氮杂环化合物的进一步修饰和潜在的相关应用奠定了基础。这种用C-芳基化反应合成氧代嘧啶并吲哚衍生物的方法，也将被应用到更多不同种类的含氮杂环化合物的合成中。