L-苯丙氨酸衍生物的合成及凝胶化探究

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S-布洛芬具有良好的消炎作用,但存在半衰期短等问题。L-苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,具有良好的生物相容性与降解性,被广泛应用于医药中。将S-布洛芬接枝到氨基酸上,制备凝胶,通过凝胶药物缓释的方法来解决其需频繁给药的问题成为可能。本文以S-布洛芬、L-苯丙氨酸为起始原料,经甲酯化、酰化、酰胺化、酯的水解等反应合成了目标产物E(N-[2-[4-异丁基苯基]丙酰基]-L-苯丙氨酰基-L-苯丙氨酸),重点研究了各种反应条件对合成反应的影响,确定了最佳合成条件。对所合成的中间体及目标产物采用IR、1HNMR、13CNMR、ESI-MS等方法进行了结构表征。对合成的目标产物E的凝胶化进行了探索性研究。研究结果表明:化合物E在水(DMSO助溶)溶液中可以形成凝胶,最低凝胶浓度为1%,凝胶浓度从1%增加到4%时凝胶-溶胶相变温度Tgel从35℃增大到50℃;化合物E在甲苯(THF助溶)溶液中可以形成热可逆凝胶,最低凝胶浓度为6%,对此类凝胶采用SEM进行了形貌表征,SEM图像显示自然干燥的凝胶形成了片状结构,而真空干燥的凝胶形成了棒状结构。研究结果为氨基酸类凝胶的制备提供了有意义的研究数据。
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