TEMPO介导咪唑并吡啶类化合物的脱氢胺甲基化反应

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咪唑并吡啶类衍生物作为一种典型的稠杂环化合物,由于其独特的生物活性,活跃的存在于药物研发领域,主要应用于治疗胃炎,焦虑症,骨质疏松,高血压还有癌症等药物的中间体,除此之外,咪唑并吡啶骨架还被应用于光电材料,荧光探针等领域。通过对咪唑并吡啶杂环C-3位置的活化实现咪唑并吡啶杂环的官能团化反应仍然是有机合成中有意义的研究方向。本论文报道了一种通过对C(sp3)-H键的活化,实现了3-二甲氨基丙腈与咪唑并吡啶类化合物在室温下的高效脱氢胺甲基化反应。对反应中所添加的氧化剂,添加剂,各个物质的量以及反应时间的筛选,以95%的收率得到了最优的反应条件。该反应有如下几个优点:(1)利用低价易得的Mn(Ⅲ)和K2S2O8作为氧化剂,(2)反应条件温和,(3)具有良好的官能团兼容性。以较高至优异的产率获得了一系列具有良好官能团兼容性的胺甲基化的咪唑并吡啶衍生物,所有产物结构均得到详细的数据表征。此外本论文对此反应进行了初步的机理探究实验,结合先前的文献报道,推测出一种可能的反应机理。
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