咪唑啉及咪唑化合物的合成方法研究

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一直以来,含氮杂环化合物应用广泛,其合成也受到科研工作者的广泛关注。本论文围绕近年来咪唑啉及咪唑化合物的合成方法研究进展,介绍了多种新颖的合成多取代咪唑啉、咪唑化合物的方法。全文包括以下六个章节:第一章:咪唑啉化合物的合成方法研究进展咪唑啉化合物在天然产物、配位化学、药物化学、有机合成和均相催化等领域有重要的作用。本章主要介绍了近年来从不同原料(1,2-二胺,异腈化物,脒类化合物,亚胺,氮杂环丙烷,腈化物,酰胺等)合成咪唑啉化合物的方法研究进展及咪唑啉化合物在一些重要的有机反应(Friedel-Crafts反应,Diels-Alder反应,Henry反应,Morita-Baylis-Hillman反应等)中的应用。第二章:咪唑化合物的合成方法研究进展咪唑化合物作为重要的含两个氮的杂环化合物之一,由于其独特的结构特点,良好的富电子性,咪唑类杂环化合物广泛存在于在有机合成、天然产物、药物化学等领域。本章主要介绍了近年来从不同原料(酮类化合物,炔类化合物,脒类化合物,腈或异腈化物,胺类化合物,酰氯和亚胺等)合成咪唑化合物的方法研究进展。第三章:酸介导的从脒、硫叶立德和苯甲醛三组分环化反应合成咪唑啉在本章中,主要介绍了一种高效的酸介导的三组分反应合成四取代咪唑啉的方法。该反应以简单的脒,硫叶立德以及苯甲醛为原料,避免了原料的预官能团化,不需要金属催化剂,具有高区域选择性,较高的原子利用率等优势。该方法在温和的反应条件下以极高的产率合成各种官能团的咪唑啉衍生物,为合成四取代的咪唑啉提供了一种实用的方法。第四章:碘催化的[3+2]环加成选择性合成三取代咪唑在本章中,主要介绍了一种通过碘催化的[3+2]环加成反应构建两种不同取代咪唑的方法。通过控制其中一种反应原料,我们选择性地合成两种不同位置取代的咪唑化合物。在I2/TEMPO存在的条件下,以脒和苯丙酮为原料我们合成了1,2,4-三取代的咪唑,在Fe Cl3·6H2O/I2存在的条件下,以脒和烯胺酮为原料我们合成了1,2,5-三取代的咪唑。这一策略为合成多取代的咪唑化合物提供了一种简便的方法。第五章:铜/碘催化脒与丙烯酸酯的[3+2]环加成合成咪唑在本章中,主要介绍了一种高效的通过铜/碘催化脒和丙烯酸酯的[3+2]环加成合成1,2,4-三取代咪唑的方法。该方法可以从简单的原料出发,使用廉价的催化剂(铜/碘)以中等至良好的产率制备三取代咪唑衍生物,为1,2,4-三取代咪唑的合成提供了一种简单方便的途径。第六章:从芳香醛和邻苯二胺选择性合成(1H-苯并[d]咪唑-2-基)(苯基)甲酮和喹喔啉在本章中,我们设计了一种从邻苯二胺和苯乙醛出发选择性合成(1H-苯并[d]咪唑-2-基)(苯基)甲基酮化合物和喹喔啉化合物的方法。以邻苯二胺和苯乙醛为反应底物,在N,N-二甲基甲酰胺/硫的存在下,我们得到了(1H-苯并[d]咪唑-2-基)(苯基)甲基酮;在1,4-二氧六环中我们得到了喹喔啉衍生物。在这个此反应构建了新的C-N键,为1H-苯并[d]咪唑-2-基)(苯基)甲基酮和喹喔啉的合成提供了一条简单经济的途径。
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