扁桃酸具有广谱的生物活性,多年来一直被用作药物合成的重要手性中间体,其衍生物也被广泛的应用于抗癌、杀菌、消炎等方面。而在农药的研究中,其主要被应用于番茄晚疫病、马铃薯晚疫病和葡萄霜霉病等植物病害的防治。本论文在课题组前期工作的基础上,设计合成了一系列含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的手性扁桃酸类衍生物。采用菌丝生长速率法对目标化合物进行了抗植物病真菌的离体活性测试,对比了手性化合物的不同对映体之间生物活性差距,进一步进行了活体抑菌试验和初步作用机制探索。以R/S-4-取代扁桃酸为起始原料,通过酯化、肼解、闭环和硫醚化等步骤合成了33对,共计66个含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的手性扁桃酸目标化合物。通过核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱(13C NMR)、氟谱(19F NMR)、高分辨质谱（HRMS）和单晶衍射（X-ray）对目标化合物进行了结构确证。采用菌丝生长速率法对目标化合物进行了抗小麦赤霉病菌、茄子黄萎病菌和油菜菌核病菌的体外活性测试,测试结果表明,大部分目标化合物对三种植物病真菌均表现出了较好的抑制作用。通过对映体之间的活性对比发现,当扁桃酸对位为氯取代时,大部分S体化合物的抑菌活性均优于其对映体R,其中化合物H3对小麦赤霉病菌的EC50（317.0μg/m L）值是H3′（19.3μg/m L）的16.4倍;化合物H15对茄子黄萎病菌的EC50（129.0μg/m L）值是H15′（19.8μg/m L）的6.5倍;化合物H15对油菜菌核病菌的EC50（203.9μg/m L）值是H15′（28.4μg/m L）的7.2倍。进一步抗油菜菌核病菌的活体实验测试结果表明,手性对映体H15和H15′在治疗和保护活性上也表现出了明显的差异性。在200μg/m L浓度下,化合物H15′治疗活性为73.0%,优于其对映体H15（45.9%）,对照药剂双炔酰菌胺（37.8%）和恶霉灵（67.6%）;而化合物H15的保护活性为76.9%,优于化合物H15′（56.4%）和双炔酰菌胺（64.1%）,略低于恶霉灵（89.2%）。通过对药物处理后的小麦赤霉病菌和油菜菌核病菌的菌丝形态学的研究,对活性差异较大的手性对映体进行了作用机制的初步探索。结果表明,相比低活性对映体化合物,高活性的对映体能够更为严重地破坏真菌细胞膜,改变其通透性,使菌丝生长变形,从而抑制其生长,这可能是不同对映体之间活性产生差异的主要原因。