【摘 要】
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五环三萜作为一类自然界含量丰富的天然产物,具有良好的生物活性、生物相容性、多手性中心、多反应位点和独特的刚性结构。自五环三萜的成胶性能被报道以来,五环三萜基超分子组装体在药物载体、污染物捕获、催化、自修复等领域展现出广阔的应用前景。然而,目前其仍存在两方面亟待解决的难题:（1）分子骨架和功能特性之间的构效关系尚不明晰;（2）已报道的五环三萜及其衍生物功能相对单一。因此,构建新型五环三萜功能分子和组
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五环三萜作为一类自然界含量丰富的天然产物,具有良好的生物活性、生物相容性、多手性中心、多反应位点和独特的刚性结构。自五环三萜的成胶性能被报道以来,五环三萜基超分子组装体在药物载体、污染物捕获、催化、自修复等领域展现出广阔的应用前景。然而,目前其仍存在两方面亟待解决的难题:（1）分子骨架和功能特性之间的构效关系尚不明晰;（2）已报道的五环三萜及其衍生物功能相对单一。因此,构建新型五环三萜功能分子和组装体对解决上述问题具有重要意义。本论文设计合成了一系列齐墩果烷型五环三萜功能分子,采用分子自组装策略,构建了形貌多样的超分子组装体,并研究了组装体的聚集诱导发光、异构化、刺激响应行为及其构效关系。主要研究结果如下:1.利用酯化反应将四苯基乙烯基团共价修饰在甘草次酸骨架上,合成并分离了基于甘草次酸骨架的顺/反异构体（cis-/trans-TPE-2GA）,通过单晶X-射线衍射、1D NMR、2D NOESY以及高分辨质谱表征了异构体的分子结构。研究发现,cis-和trans-TPE-2GA在溶液状态下具有相似的热稳定性和光异构化性质。随着不良溶剂水的加入,cis-TPE-2GA丙酮溶液的聚集诱导发光强度呈“之”字形增长趋势,trans-TPE-2GA荧光则单调递增。当水含量从40.0%增加到80.0%时,cis-TPE-2GA的组装体形貌从纳米带依次转变为纳米管和纳米球,trans-TPE-2GA则实现纳米棒到纳米球的变化。此外,cis-TPE-2GA展现可逆的力致变色特性,而trans-TPE-2GA在研磨前后无任何变化。理论计算和荧光物理参数测量证实低带隙差和对非辐射衰减的有效抑制是cis-TPE-2GA实现不同于trans-TPE-2GA聚集诱导发光和力致变色行为的主要原因。2.利用酯化反应将疏水四苯基乙烯和亲水聚乙二醇同时共价修饰在甘草次酸骨架上,合成并分离了基于甘草次酸骨架的两亲性顺/反异构体（cis-/trans-TPE-GA-PEG）,通过1D NMR和高分辨质谱表征了异构体的分子结构。研究发现,cis-和trans-TPE-GA-PEG在溶液状态下具有相似的光异构化和聚集诱导发光性质,且均能在四氢呋喃/水混合溶液中组装形成纳米球结构。此外,cis-和trans-TPE-GA-PEG分别在四氢呋喃/水混合溶液和纯甲醇溶液中表现出可逆的低临界溶解温度性质和高临界溶解温度性质,且由于异构体分子极性不同导致的溶解性差异,cis-TPE-GA-PEG具有更低的相转变温度。3.将齐墩果酸-吡啶盐与10,12-二十五烷二炔酸在甲醇/水溶液中物理共混,通过加热-冷却的方法,制备微观形貌为纳米管的齐墩果酸-二炔酸超分子共组装凝胶（C4-MOP/PCDA）。研究发现,疏水作用、氢键和范德华力是C4-MOP/PCDA凝胶形成的主要驱动力。受益于组分中二炔单元的光聚合特性,C4-MOP/PCDA凝胶可以在5 min内完成光聚合反应,凝胶从白色转变为蓝色,并且在圆二色谱的657 nm处出现新信号峰,实现分子手性到超分子手性的传递和可视化。此外,聚合产生的交替排列的烯-炔共轭结构在温度、溶剂和机械力作用下可以实现蓝色到红色的转变,从而赋予凝胶体系多重刺激响应性。
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