在图1所示的吲哚生物碱天然产物中,其C-2位取代基含有一个手性中心,而且大多数为手性季碳,另外,这类化合物结构复杂,多个环相互稠合,还含有吲哚内酰胺、(半)缩醛胺及桥头苄胺等不稳定结构,其复杂的结构特征以及潜在的生物活性,引起了许多合成化学家的兴趣1.为实现此类天然产物的简捷、多样性合成,我们发展了一种Indo1-2-yl cation与π-nucleophile反应高效构建季碳的新方法(Scheme Ⅰ),即通过indo1-2-yl carbinol(8)与烯基硅醚(10)的取代反应,可非常高效地合成吲哚C-2含季碳中心的化学物11,以此为关键反应,仅以8步反应,约14％的总收率合成Mersicarpine (1)2.在此基础上,我们首次以N-杂二烯12为3C合成子,通过与indo1-2-yl carbinol的[3+3]环化反应,可高效快速地构建多稠环吲哚衍生物133,该方法有望作为关键反应之一,实现Tronoharine (5)的首次全合成.最近,我们又成功地实现了indo1-2-yl carbinol与吲哚的不对称反应4,对将来实现系列图1所示天然产物的高效、多样性不对称全合成具有重要意义.