【摘 要】
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等摩尔的甲硼烷甲硫醚(H_3B·SMe_2)与四溴化碳在60℃下反应20h,定量得到一溴硼烷甲硫醚。从链端烯烃、一卤硼烷甲硫醚和2-[7-辛炔-1-氧基]四氢吡喃及其8-溴代衍生物出发,经
【机 构】
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武汉大学化学系,武汉大学化学系,武汉大学化学系,武汉大学化学系 郑州粮食学院 ,南京杨子石汕化工公司研究所
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等摩尔的甲硼烷甲硫醚(H_3B·SMe_2)与四溴化碳在60℃下反应20h,定量得到一溴硼烷甲硫醚。从链端烯烃、一卤硼烷甲硫醚和2-[7-辛炔-1-氧基]四氢吡喃及其8-溴代衍生物出发,经硼氢化反应和Zweifel的顺-,反-烯烃合成法,立体选择地合成了鳞翅目昆虫性信息素:(Z)-7-十四烯-1-醇乙酸酯9a、(Z)-7-十六烯-1-醇乙酸酯9b、(E)-7-十四烯-1-醇乙酸酯12及其相应的醇13。产物经GC分析和MS、~1H及~(13)C NMR数据证实了它们的纯度和几何构型。
Equimolar molar ratio of borane methyl sulfide (H_3B · SMe_2) to carbon tetrabromide was reacted at 60 ° C for 20 h, yielding a dibromoborane methyl sulfide quantitatively. Starting from the terminal olefins, monohaloformates and 2- [7-octyne-1-oxy] tetrahydropyran and its 8-bromo derivatives, the hydroboration reaction and cis-, (Z) -7-tetradecen-1-ol acetate 9a, (Z) -7-hexadecen-1-ol Acetate 9b, (E) -7-tetradecen-1-ol acetate 12 and its corresponding alcohol 13. The product was confirmed by GC analysis and MS, ~ 1H and ~ (13) C NMR data for their purity and geometry.
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