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1. 读取信息,充满必胜信心
笔者总是把“信息题”改名叫“照葫芦画瓢题”。为什么你在做“信息题”时有畏难情绪?因为心中总对没有学过的东西有个结,总在思考信息产生的具体过程。其实,试题中提供的信息肯定不会太难!而且在我们读取信息的时候,根本不需要思考反应的中间过程,只需关注“起点”与“终点”。
比如, [R H][R′ R″] [C=C] [R H][R′ R″] [C=O+O=C][①O3
②Zn/H2O] 。这个信息在很多试题中出现过,我们不需要思考反应是怎么发生的,甚至不需要理会“①O3,②Zn/H2O”是什么意思,我们可以只关注表面上的东西——“起点”与“终点”, 即“从双键正中间断开了,然后在断裂处补上O原子”。如此看来,读取信息,是多么的简单!信息“[RCH=CHRiO3iiZn/H2ORCHO+RCHO]”与上面的例子完全一样。
又如,RCH=CHR′[①碱性KMnO4溶液,△②酸化]RCOOH+R′COOH,面对这个信息,我们读到的是“双键断开,烃基—R和—R′不动,-CH=变成了-COOH”,完成!
再如,[2HCHOi浓NaOHiiH+HCOOH+CH3OH],联系已有知识“醇←醛→羧酸”,此信息不是完全相当于无机化学中的歧化反应嘛!
常见的信息还有R—X+ → —R+HX,就是“烃基R代替了苯环上的一个氢原子”。
这样看来,读取信息只需“照葫芦画瓢”,读取信息确实是一件很简单的事情,所以,我们应该充满必胜信心。
2. 加工信息,不妨换个角度
有时候,给出的信息“繁琐”“隐蔽”,不容易直接发现“关键点”,这时就需要调整一个角度,为我们所用。比如2011年高考四川理科综合第28题的信息是:CH2=CH-CH=CH2+R-CH=CH-R′→ [R][R′][CH
CH] [CH
CH] [CH2][CH2] (可表示为 [R′][R] )其中,R、R′表示原子或原子团。
初看起来,没有头绪。首先,我们不妨让左边两种物质都“站”起来,即可变成: [CH2][CH2][CH
CH] [R′][R][CH
CH] [→][R][R′] [CH
CH][CH2][CH2] [CH
CH] [+]。再进一步简化,即变成: [R′][R] [R′][R][+ →]。经过这两步处理,“信息”就变得一目了然啦:二烯与单烯在双键处成环。当然,也可以理解成:二烯与单烯中所有原子间的第二对共用电子全部不再共用,回到“孤电子状态”,重新配对。即: [R′][R] [R′][R][+ →][·][·][·][·][·][·] [·][·][·][·][·][·]。类似的需要进行简单处理的信息还有很多,比如:可以把[—C≡CH + —C—H][—C≡C—C—H][—][O][—][—][OH]处理变形为[—C≡C H+—C—H][—C≡C—C—H][O][—][—][OH] ,原来也就是一个加成反应嘛!但是,断键的部位很关键啦,千万不能搞错!
下面两个信息,请大家自己尝试一下,看看怎么处理能让自己更好地理解,更方便自己运用。
[—CHO+—C—CHO —CH—C—CHO][—][H][—][—][OH][—][—]
[—CH=CH—] [—CH3][1,2-二苯乙烯]
例1 常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图:
[C][B][E][F][N][M][PVA][—CH CH—CH2—] [n] [2] [CH] [CH2CH2CH3][O][O][CH2] [(PVB)][PVAc][A
(C2H4O)][D
(C11H12O2)][①][②][③][浓H2SO4,△][稀NaOH,△][H+] [—CHO] [(1)NaOH溶液,△][(2)H+]
已知:
[Ⅰ. RCHO+R′CH2CHO[稀NaOH
△] RCH=CCHO+H2O][R′][—]
(R、R′表示烃基或氢)
Ⅱ. 醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:
[RCHO+][CH2OH][CH2OH][—][RCH +H2O][O-CH2][O-CH2][—] [H+
]
(1)A与 —CHO合成B的化学方程式是 。
(2)E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①~③合成。
a.①的化学试剂和条件是 ;
b.②的反应类型是 ;
c.③的化学方程式是 。
(3)PVAc由一种单色经加聚反应得到,该单体的结构简式是 。
答案 (1) —CHO+CH3CHO[稀NaOH
△] —CH=CHCHO+H2O
(2)a. 稀NaOH溶液,加热 b. 加成(还原)反应
c.2CH3CH2CH2CH2OH+O2[Cu
△] 2CH3CH2CH2CHO+2H2O
(3)CH3COOCH=CH2
点拨 第1小题和第2小题的第1问都需要利用提供的信息来直接回答,但如果不能全面掌握烯烃的加成、醇的氧化、酯的水解等相关知识,你就会发现做题很不流畅,“到处是死结”,怎么可能得高分?当然,对于试题中提供的两个信息,一定要按照上面谈到的“信息的读取和加工”办法来准确运用。
3. 整合信息,务必流畅全面
对于任何一道推断题来说,试题中提供的信息永远只是起辅助作用的,有机物官能团的性质及有机物之间的转换关系永远是考核的核心,切勿本末倒置,只关注信息。比如,要注意反应条件,苯的同系物与氯气反应,条件是光照还是有催化剂参与?这涉及到氯原子是取代苯环上的氢还是侧链上的氢的问题;卤代烃发生的是水解反应还是消去反应,条件也是不同的。做复杂推断题时特别要注意分子组成的变化和相对分子质量的变化,即碳原子数、氢原子数、氧原子数的变化,比如减少两个氢原子、增加一个氧原子、相对分子质量增加42等等分别代表发生了什么变化?这些问题常常是有机推断题的题眼,只有我们全面掌握相关知识,准确运用信息,答题才能流畅、得高分。
例2 直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如反应①: [H][O] [H] [H—CH][COOCH3][COOCH3][+] [H][O] [CH][COOCH3][COOCH3] [一定条件
脱氢剂Ⅵ] 。化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
[氧化] [Ag(NH3)2OH] [Ⅱ(分子式为C3H8O2) Ⅲ Ⅳ Ⅰ][H+] [CH3OH/H+
△]
(1)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为 ;Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为 。 [O][O][Cl][Cl][NC][CN][Ⅵ]
(2)反应①中1个脱氢剂(结构简式见右)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族分子的结构简式为 。
(3)1分子 [CH3][CH3][—N] 与1分子 [HC≡C—]在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为 ;1 mol该产物最多可与 mol H2发生加成反应。
解析 第(2)问也与信息无关,但需要审题“获得2个氢原子”“转变成芳香族化合物分子”。第(3)问是对信息的直接运用!但是提供的物质与信息中的物质完全不同,甚至没有任何相似之处!怎么办?只能借助文字描述“直接生成碳-碳键”来大胆解题。
答案 (1)OHC—CH2—CHO CH2=CH—COOH
(2) [HO][OH][Cl][Cl][NC][CN] (3) [CH2][CH3][—N][—C≡C—] 8
点拨 将信息嵌入推断题或合成题的过程当中,一直是以前高考题的惯用手法,历来如此,但是此题打破了这个思路。
笔者总是把“信息题”改名叫“照葫芦画瓢题”。为什么你在做“信息题”时有畏难情绪?因为心中总对没有学过的东西有个结,总在思考信息产生的具体过程。其实,试题中提供的信息肯定不会太难!而且在我们读取信息的时候,根本不需要思考反应的中间过程,只需关注“起点”与“终点”。
比如, [R H][R′ R″] [C=C] [R H][R′ R″] [C=O+O=C][①O3
②Zn/H2O] 。这个信息在很多试题中出现过,我们不需要思考反应是怎么发生的,甚至不需要理会“①O3,②Zn/H2O”是什么意思,我们可以只关注表面上的东西——“起点”与“终点”, 即“从双键正中间断开了,然后在断裂处补上O原子”。如此看来,读取信息,是多么的简单!信息“[RCH=CHRiO3iiZn/H2ORCHO+RCHO]”与上面的例子完全一样。
又如,RCH=CHR′[①碱性KMnO4溶液,△②酸化]RCOOH+R′COOH,面对这个信息,我们读到的是“双键断开,烃基—R和—R′不动,-CH=变成了-COOH”,完成!
再如,[2HCHOi浓NaOHiiH+HCOOH+CH3OH],联系已有知识“醇←醛→羧酸”,此信息不是完全相当于无机化学中的歧化反应嘛!
常见的信息还有R—X+ → —R+HX,就是“烃基R代替了苯环上的一个氢原子”。
这样看来,读取信息只需“照葫芦画瓢”,读取信息确实是一件很简单的事情,所以,我们应该充满必胜信心。
2. 加工信息,不妨换个角度
有时候,给出的信息“繁琐”“隐蔽”,不容易直接发现“关键点”,这时就需要调整一个角度,为我们所用。比如2011年高考四川理科综合第28题的信息是:CH2=CH-CH=CH2+R-CH=CH-R′→ [R][R′][CH
CH] [CH
CH] [CH2][CH2] (可表示为 [R′][R] )其中,R、R′表示原子或原子团。
初看起来,没有头绪。首先,我们不妨让左边两种物质都“站”起来,即可变成: [CH2][CH2][CH
CH] [R′][R][CH
CH] [→][R][R′] [CH
CH][CH2][CH2] [CH
CH] [+]。再进一步简化,即变成: [R′][R] [R′][R][+ →]。经过这两步处理,“信息”就变得一目了然啦:二烯与单烯在双键处成环。当然,也可以理解成:二烯与单烯中所有原子间的第二对共用电子全部不再共用,回到“孤电子状态”,重新配对。即: [R′][R] [R′][R][+ →][·][·][·][·][·][·] [·][·][·][·][·][·]。类似的需要进行简单处理的信息还有很多,比如:可以把[—C≡CH + —C—H][—C≡C—C—H][—][O][—][—][OH]处理变形为[—C≡C H+—C—H][—C≡C—C—H][O][—][—][OH] ,原来也就是一个加成反应嘛!但是,断键的部位很关键啦,千万不能搞错!
下面两个信息,请大家自己尝试一下,看看怎么处理能让自己更好地理解,更方便自己运用。
[—CHO+—C—CHO —CH—C—CHO][—][H][—][—][OH][—][—]
[—CH=CH—] [—CH3][1,2-二苯乙烯]
例1 常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图:
[C][B][E][F][N][M][PVA][—CH CH—CH2—] [n] [2] [CH] [CH2CH2CH3][O][O][CH2] [(PVB)][PVAc][A
(C2H4O)][D
(C11H12O2)][①][②][③][浓H2SO4,△][稀NaOH,△][H+] [—CHO] [(1)NaOH溶液,△][(2)H+]
已知:
[Ⅰ. RCHO+R′CH2CHO[稀NaOH
△] RCH=CCHO+H2O][R′][—]
(R、R′表示烃基或氢)
Ⅱ. 醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:
[RCHO+][CH2OH][CH2OH][—][RCH +H2O][O-CH2][O-CH2][—] [H+
]
(1)A与 —CHO合成B的化学方程式是 。
(2)E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①~③合成。
a.①的化学试剂和条件是 ;
b.②的反应类型是 ;
c.③的化学方程式是 。
(3)PVAc由一种单色经加聚反应得到,该单体的结构简式是 。
答案 (1) —CHO+CH3CHO[稀NaOH
△] —CH=CHCHO+H2O
(2)a. 稀NaOH溶液,加热 b. 加成(还原)反应
c.2CH3CH2CH2CH2OH+O2[Cu
△] 2CH3CH2CH2CHO+2H2O
(3)CH3COOCH=CH2
点拨 第1小题和第2小题的第1问都需要利用提供的信息来直接回答,但如果不能全面掌握烯烃的加成、醇的氧化、酯的水解等相关知识,你就会发现做题很不流畅,“到处是死结”,怎么可能得高分?当然,对于试题中提供的两个信息,一定要按照上面谈到的“信息的读取和加工”办法来准确运用。
3. 整合信息,务必流畅全面
对于任何一道推断题来说,试题中提供的信息永远只是起辅助作用的,有机物官能团的性质及有机物之间的转换关系永远是考核的核心,切勿本末倒置,只关注信息。比如,要注意反应条件,苯的同系物与氯气反应,条件是光照还是有催化剂参与?这涉及到氯原子是取代苯环上的氢还是侧链上的氢的问题;卤代烃发生的是水解反应还是消去反应,条件也是不同的。做复杂推断题时特别要注意分子组成的变化和相对分子质量的变化,即碳原子数、氢原子数、氧原子数的变化,比如减少两个氢原子、增加一个氧原子、相对分子质量增加42等等分别代表发生了什么变化?这些问题常常是有机推断题的题眼,只有我们全面掌握相关知识,准确运用信息,答题才能流畅、得高分。
例2 直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如反应①: [H][O] [H] [H—CH][COOCH3][COOCH3][+] [H][O] [CH][COOCH3][COOCH3] [一定条件
脱氢剂Ⅵ] 。化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
[氧化] [Ag(NH3)2OH] [Ⅱ(分子式为C3H8O2) Ⅲ Ⅳ Ⅰ][H+] [CH3OH/H+
△]
(1)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为 ;Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为 。 [O][O][Cl][Cl][NC][CN][Ⅵ]
(2)反应①中1个脱氢剂(结构简式见右)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族分子的结构简式为 。
(3)1分子 [CH3][CH3][—N] 与1分子 [HC≡C—]在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为 ;1 mol该产物最多可与 mol H2发生加成反应。
解析 第(2)问也与信息无关,但需要审题“获得2个氢原子”“转变成芳香族化合物分子”。第(3)问是对信息的直接运用!但是提供的物质与信息中的物质完全不同,甚至没有任何相似之处!怎么办?只能借助文字描述“直接生成碳-碳键”来大胆解题。
答案 (1)OHC—CH2—CHO CH2=CH—COOH
(2) [HO][OH][Cl][Cl][NC][CN] (3) [CH2][CH3][—N][—C≡C—] 8
点拨 将信息嵌入推断题或合成题的过程当中,一直是以前高考题的惯用手法,历来如此,但是此题打破了这个思路。