Total Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin by the Tandem Mukaiyama-aldol Lactonization

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(-)-Tetrahydrolipstatin 1 was synthesized in three steps and 33.8% overall yield from aldehyde 6 by tandem Mukaiyama-aldol lactonization, which offered a concise, efficient and highly diastereoselective route to this antiobesity drug. We also presented a resolution method for preparation of the crucial intermediate, β- (t-butyldimethylsilyloxy)tetradecanal. (-) - Tetrahydrolipstatin 1 was synthesized in three steps and 33.8% overall yield from aldehyde 6 by tandem Mukaiyama-aldol lactonization, which offered a concise, efficient and highly diastereoselective route to this antiobesity drug. We also presented a resolution method for preparation of the crucial intermediate, β- (t-butyldimethylsilyloxy) tetradecanal.
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