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摘要[目的]研究西藏沙棘(Hippophae thibetana)叶中的化学成分。[方法]通过硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20、MCI柱色谱法及半制备HPLC研究西藏沙棘枝叶的化学成分,依据波谱数据鉴定其化合物结构。[结果]试验共得到7种化合物:Δ5,22豆甾醇(1),齐墩果酸(2),3′-甲氧基-槲皮素-3-O-β-D葡萄糖苷(3),3′-甲氧基-槲皮素-3-O-a-L-鼠李糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷(4),表儿茶素(5),对羟基苯甲酸丁酯(6),3,4-二甲氧基-5-羟基-苯酚-1-O-α-D-阿拉伯糖-(1→6)-β-D-葡萄糖苷(7);其中化合物1、5、6、7为首次从西藏沙棘中分离得到。[结论]研究可为西藏沙棘资源的综合开发利用提供参考。
关键词西藏沙棘;胡颓子科;沙棘属;化学成分;核磁共振
中图分类号S789.4文献标识码A文章编号0517-6611(2016)22-075-02
Abstract[Objective] To study the chemical constituents in leaves of Hippophae thibetana. [Method] Seven compounds were isolated by silica gel column chromatography, MCI, Sephadex LH20 column chromatography, and semipreparative HPLC. [Result] Their chemical structures were elucidated by spectra data analysis. Seven compounds were obtained and identified as Δ5,22 stigmasterol (1), oleanolic acid (2), 3′methoxylquercetin3OβDglucopyranoside (3), 3′methoxylquercetin3OαLrhamnose(1→2)βDglucopyranoside (4), epicatechin (5), butylparaben (6), 3,4dimethoxyl5hydroxylphenol1OαDarabinofuranosyl(1→6)βDglucopyranoside (7). [Conclusion] Compounds 1, 5, 6 and 7 were obtained from H. thibetana for the first time.
Key wordsHippophae thibetana; Elaeagnaceae; Hippophae; Chemical constituents; NMR
西藏沙棘(Hippophae thibetana)为胡颓子科沙棘属,别名鸡爪柳,分布于西藏、青海、四川,是一种在高寒地区具有独特经济价值的树种[1]。西藏沙棘拥有发达的根系,主要生长于河漫滩、堤岸和洪积扇,在高寒山区发挥着极为重要的水土保持功能。据研究报道,西藏沙棘的果实内含有丰富的维生素等营养成分,其蛋白质、黄酮类化合物以及种子含油量高于其他沙棘[2]。
已有研究报道指出,西藏沙棘果和叶中的主要化学成分有黄酮类、甾体类及萜类,还有挥发油类、酚类及糖类等化合物[1],其中黄酮类物质在心血管疾病方面有着突出作用,同时还有着改善免疫系统方面的作用。笔者研究分析了西藏沙棘叶中的主要化学成分,为进一步开发利用西藏沙棘天然资源,以及为西藏藏药的开发利用提供科学依据。
1材料与方法
1.1材料
1.1.1
原料及主要试剂。西藏沙棘,采自西藏拉萨地区。主要试剂:甲醇、石油醚、丙酮、氯仿等。
1.1.2
主要仪器。Bruker AM-400型核磁共振仪,瑞士Bruker公司;N-1100型系列旋转蒸发仪,上海爱朗仪器有限公司;KQ 3200B型超声波清洗器,昆山市超声仪器有限公司;SHB-III型循环水式多用真空泵,郑州长城科工贸有限公司;WZZ-2S型数字式自动旋光仪,上海精密科学仪器有限公司;WRR熔点仪,上海精密科学仪器有限公司;高效液相色谱仪,美国Waters公司;安捷伦1100高效液相色谱仪;Sunfire Preparative C18色谱柱(10 μm,150 mm,10 mm)。
1.2方法
取干燥的西藏沙棘叶3 kg,用甲醇浸泡3次,每次浸泡7 d后,将浸出液过滤,并减压浓缩,得到浸膏,共计60 g。
该浸膏用硅胶拌样,经硅胶柱层析,用石油醚-丙酮(20∶1~1∶1)、氯仿-甲醇(10∶1~10∶2)梯度洗脱,共计得到12个组分。选取其中多个组分通过Sephadex LH-20柱层析,MCI和正相硅胶柱进行组分分离,最后经半制备HPLC纯化,得到纯化合物。
2结果与分析
该试验在对西藏沙棘叶的分离纯化的过程中,合并类似的样品,得到7个化合物,其含量依次为:1(22.3 mg),2(436 mg),3(14.2 mg),4(66.7 mg),5(40.4 mg),6(52.8 mg),7(12.6 mg)。
3结论与讨论
该研究通过硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20、MCI柱色谱法及半制备HPLC研究西藏沙棘枝叶的化学成分,依据波谱数据鉴定其化合物结构。共得到7个化合物,其中化合物
关键词西藏沙棘;胡颓子科;沙棘属;化学成分;核磁共振
中图分类号S789.4文献标识码A文章编号0517-6611(2016)22-075-02
Abstract[Objective] To study the chemical constituents in leaves of Hippophae thibetana. [Method] Seven compounds were isolated by silica gel column chromatography, MCI, Sephadex LH20 column chromatography, and semipreparative HPLC. [Result] Their chemical structures were elucidated by spectra data analysis. Seven compounds were obtained and identified as Δ5,22 stigmasterol (1), oleanolic acid (2), 3′methoxylquercetin3OβDglucopyranoside (3), 3′methoxylquercetin3OαLrhamnose(1→2)βDglucopyranoside (4), epicatechin (5), butylparaben (6), 3,4dimethoxyl5hydroxylphenol1OαDarabinofuranosyl(1→6)βDglucopyranoside (7). [Conclusion] Compounds 1, 5, 6 and 7 were obtained from H. thibetana for the first time.
Key wordsHippophae thibetana; Elaeagnaceae; Hippophae; Chemical constituents; NMR
西藏沙棘(Hippophae thibetana)为胡颓子科沙棘属,别名鸡爪柳,分布于西藏、青海、四川,是一种在高寒地区具有独特经济价值的树种[1]。西藏沙棘拥有发达的根系,主要生长于河漫滩、堤岸和洪积扇,在高寒山区发挥着极为重要的水土保持功能。据研究报道,西藏沙棘的果实内含有丰富的维生素等营养成分,其蛋白质、黄酮类化合物以及种子含油量高于其他沙棘[2]。
已有研究报道指出,西藏沙棘果和叶中的主要化学成分有黄酮类、甾体类及萜类,还有挥发油类、酚类及糖类等化合物[1],其中黄酮类物质在心血管疾病方面有着突出作用,同时还有着改善免疫系统方面的作用。笔者研究分析了西藏沙棘叶中的主要化学成分,为进一步开发利用西藏沙棘天然资源,以及为西藏藏药的开发利用提供科学依据。
1材料与方法
1.1材料
1.1.1
原料及主要试剂。西藏沙棘,采自西藏拉萨地区。主要试剂:甲醇、石油醚、丙酮、氯仿等。
1.1.2
主要仪器。Bruker AM-400型核磁共振仪,瑞士Bruker公司;N-1100型系列旋转蒸发仪,上海爱朗仪器有限公司;KQ 3200B型超声波清洗器,昆山市超声仪器有限公司;SHB-III型循环水式多用真空泵,郑州长城科工贸有限公司;WZZ-2S型数字式自动旋光仪,上海精密科学仪器有限公司;WRR熔点仪,上海精密科学仪器有限公司;高效液相色谱仪,美国Waters公司;安捷伦1100高效液相色谱仪;Sunfire Preparative C18色谱柱(10 μm,150 mm,10 mm)。
1.2方法
取干燥的西藏沙棘叶3 kg,用甲醇浸泡3次,每次浸泡7 d后,将浸出液过滤,并减压浓缩,得到浸膏,共计60 g。
该浸膏用硅胶拌样,经硅胶柱层析,用石油醚-丙酮(20∶1~1∶1)、氯仿-甲醇(10∶1~10∶2)梯度洗脱,共计得到12个组分。选取其中多个组分通过Sephadex LH-20柱层析,MCI和正相硅胶柱进行组分分离,最后经半制备HPLC纯化,得到纯化合物。
2结果与分析
该试验在对西藏沙棘叶的分离纯化的过程中,合并类似的样品,得到7个化合物,其含量依次为:1(22.3 mg),2(436 mg),3(14.2 mg),4(66.7 mg),5(40.4 mg),6(52.8 mg),7(12.6 mg)。
3结论与讨论
该研究通过硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20、MCI柱色谱法及半制备HPLC研究西藏沙棘枝叶的化学成分,依据波谱数据鉴定其化合物结构。共得到7个化合物,其中化合物