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在电影《罗曼蒂克消亡史》中，因“陆先生”、“王先生”、“二哥”分别对应杜月笙、黄金荣和张啸林，使上海青帮一下成为热议话题。在所有这些讨论中，青帮和当时政治的牵扯最惹人关注，亦最难说清。
杜月笙和蒋介石及国民政府的关系，经历了三个阶段。
“蜜月期”
1927年2月，青帮大亨杜月笙、黄金荣、张啸林倒向北伐军，促使他们做此决定的原因有两个：首先，孙传芳在江浙地区的统治已趋于崩溃，无力继续维持同青帮的合作；其次，中共领导下的上海工人运动愈演愈烈，严重威胁杜月笙等人利益。其后，青帮在“四一二”政变中发挥了重要作用，杜、黄、张三人获得蒋介石及国民政府信任，被一同任命为北伐军总司令少将参议。这意味着，青帮在上海的特殊地位被新政权所承认。
此时杜月笙已是上海青帮中最具权势者，他在得到国民政府的合法身份后，开始有意识地剥离黑社会身份，从事工商、金融等合法生意。杜月笙为跻身上海名流之列，和著名资本家虞洽卿、王晓籁等合作，积极参与对浙江水灾、陕西旱灾、东北水灾、长江水灾等各项灾害的赈济活动。如1931年-1932年水灾急赈会总共筹款261万元，其中杜月笙一人即募集、捐助53万元，超过总额1/5。曾任上海市长的吴铁城晚年回忆，杜对“地方各项建设，举凡公益、教育、慈善，无一不参预其事、亦无一不出钱出力”，评价极高。
杜月笙的救灾举动，也是在同法租界当局关系恶化后，借机向国民政府示好的一种表现。当时内忧外患之下，南京方面的救灾能力极其有限，如1929年的赈灾费只占当年财政收入的1.86%。杜月笙主持的上海救济活动，大大缓解了国民政府的救灾压力，蒋介石、汪精卫分别为其亲题“乐善好施”、“仁民爱物”的赠词。有了国民政府最高层的肯定，杜月笙在上海的声名、地位也水涨船高，1934年出任上海地方协会会长。
此后，在某种意义上，杜月笙成为国民政府和上海资本家之间的桥梁，并倾向于南京。西安事变爆发后，杜月笙率先和王晓籁、钱新之等联名，以上海地方协会、上海市商会名义，急电张学良，表示“愿赴陕以身为质”。蒋介石获释后，杜月笙又立即同王晓籁等人“入京晋谒，慰问祝贺”，表现出鲜明立场。
竭尽所能助力抗战
在对日问题上，杜月笙态度坚决。1931年马占山起兵、1932年“一二八”淞沪抗战、1936年绥远抗战、1937年淞沪会战期间，杜月笙都出面组织后援会，筹集了大量物资。最重要的是，战争全面爆发后，杜月笙同戴笠合作，组织了“苏浙行动委员会别动队”，成为忠义救国军的前身。战时出任上海市长的俞鸿钧后来回忆，“（杜）先生领导沪市各界民众，输财输物，慰劳前方将士，鼓舞军心。同时先生复纠合爱国志士组织别动队，扰乱敌军后方，使我军士气振奋，迭获胜利，而能固守淞沪三月之久者，先生之功绩不可灭也”。
上海沦陷后，“日寇多方诱惑，饵以市长，杜不为动，于是杜氏抛弃他在沪之资产与心血结晶的一切事业”，南下香港，“把策动后方与沦陷区的反抗工作担负起来，他指挥上海的社会性地下工作挽救了不少上海士绅逃出虎口，免受敌人的利诱威胁，并组织青年，予以资助与鼓励，使赴后方参加抗战阵营”。居港期间，杜月笙以上海工作统一委员会主任委员、中央赈济委员会常务委员、中国红十字会副会长等身份，一面联络上海地下抗日活动，一面为大后方抢运物资。蒋介石甚至专门带话给杜月笙，说“上海的阵地是不能失的，以后请月笙先生多偏劳了”，可见当时国民政府对杜月笙的倚重。
日军攻陷香港前，杜月笙飞往重庆，继续为抗日出力。直至胜利前夕，杜月笙还“抱病与戴笠共效驱驰，东下吴越，策划在敌后响应盟军反攻，指挥忠义救国军作战，阻止日军败退扰沪。及闻日本投降始兼程回沪，为安抚上海地方而筹划、而效力”。这一时期，杜月笙同国民政府的关系较为单纯，一直竭尽所能地助力抗战。
日趋疏离，但并未反目成仇
对于抗战结束后，杜月笙和国民政府的关系，流行的说法是，蒋介石及国民政府抛弃了有功的杜月笙，先是阻止其出任上海市参议会的参议长，迫使他“以本会任务重大，议长一席责任繁重，本人身体衰弱，不堪负荷”为由请辞；之后又对杜公开批判，导致他拒绝赴台，而寓居香港，直至去世。
这种说法和真实情况颇有差距。
首先，杜月笙其人并无政治野心。战争后期，杜的门客章士钊极力怂恿他以恒社为基础，组织新党，声称“我章某人素来拥护杜先生，际兹胜利不远，国民党开放政权之际，正乃我辈组织政党，参与国是之机会，在座诸君均系追随杜先生有年者，如奉杜先生为领袖，相信此一政党之成立，必可造福于邦家”云云。对此建议，杜完全不为所动。杜月笙遗嘱中，说自己“余质朴无文，生平未尝参加实际政治”，也确属实情。
其次，杜月笙患有较严重的哮喘病，当真无力承担议长工作。如青帮老人顾嘉棠回忆，杜在抗战时期时常往来于港、渝之间，“以操心危而惫患深，加以跋涉奔波，备尝艰辛，致患气喘之症”；与杜多有交往的学者王觉源说，“其早患有哮喘痼疾，先不惯于香港的潮湿，此时也不惯于重庆的浓雾”；杜月笙之子杜维藩更说，其父请辞议长后，只是日常排解工商纠纷，还是“以致气喘宿疾日益加重，不胜繁剧，但遇会议之重要者犹勉力出席”，至于“普通例会，命余代表”，由杜维藩代为出席。
蒋经国上海“打虎”，抓了杜月笙之子杜维屏后，1949年7月，重庆《中央日报》又发表社论，点名批判，“我们只要看上海参议会议长一席，竟闻人杜月笙辞而不就的位置，以及去年上海的限价政策之突然受到闻人的逆袭而崩溃，可以想见那些‘闻人’之已取得上海实际统治权，与夫我们少数同志养虎遗患的不智”云云。可以想见，这篇社论一定对杜月笙产生很大冲击，但没有证据表明，这是导致杜拒绝赴台的直接原因。
杜月笙在抗战期间曾居香港4年，地方比较熟悉，加之病情严重，也非托辞。其老友洪兰友说，杜避居香港，“宿疾时发，复以羁滞疗养，不获来台，引为深遗憾，病日加剧”；杜维藩说，其父病情一度严重至“氧气管片刻不能隔离”，1950年6月“病态益重，合家惶急，幸医治得宜，渐见起色”。杜月笙还命人带信给蒋，说自己效忠领袖的态度和1927年時一样，且将“继续努力，以求贯彻”。信中说，“他自己仍在上海留有若干关系，尤且随时可以派人潜往工作”“杜月笙十分热烈恳切的自动请缨，他说，不论最高当局有任何任务交办，他定竭尽力量，设法达成”。
台湾方面也未对杜月笙怀怨。这从其死后哀荣可以看出。杜月笙的灵柩安厝台湾时，由于右任主祭，王宠惠、张群、何应钦、顾祝同等一众党政要员皆出席致哀。杜月笙的家眷移居台湾，也受到很高礼遇，如杜的四姨太姚谷香在宋美龄引领下，成为基督徒，“她到官邸来的时候，跟夫人聊聊天，或是吃吃饭。遇到喜庆节日，也能清唱几段拿手的平剧助兴。”可见台湾对杜家照顾颇好。
综合来看，1945年后，杜月笙和国民政府的关系和从前比，虽然有所疏离，但更多是时局变化所引致，而非如坊间传闻那般缘自杜、蒋之间的私人怨怼。
（何茹荐自《时代人物》）
杜月笙和蒋介石及国民政府的关系，经历了三个阶段。
“蜜月期”
1927年2月，青帮大亨杜月笙、黄金荣、张啸林倒向北伐军，促使他们做此决定的原因有两个：首先，孙传芳在江浙地区的统治已趋于崩溃，无力继续维持同青帮的合作；其次，中共领导下的上海工人运动愈演愈烈，严重威胁杜月笙等人利益。其后，青帮在“四一二”政变中发挥了重要作用，杜、黄、张三人获得蒋介石及国民政府信任，被一同任命为北伐军总司令少将参议。这意味着，青帮在上海的特殊地位被新政权所承认。
此时杜月笙已是上海青帮中最具权势者，他在得到国民政府的合法身份后，开始有意识地剥离黑社会身份，从事工商、金融等合法生意。杜月笙为跻身上海名流之列，和著名资本家虞洽卿、王晓籁等合作，积极参与对浙江水灾、陕西旱灾、东北水灾、长江水灾等各项灾害的赈济活动。如1931年-1932年水灾急赈会总共筹款261万元，其中杜月笙一人即募集、捐助53万元，超过总额1/5。曾任上海市长的吴铁城晚年回忆，杜对“地方各项建设，举凡公益、教育、慈善，无一不参预其事、亦无一不出钱出力”，评价极高。
杜月笙的救灾举动，也是在同法租界当局关系恶化后，借机向国民政府示好的一种表现。当时内忧外患之下，南京方面的救灾能力极其有限，如1929年的赈灾费只占当年财政收入的1.86%。杜月笙主持的上海救济活动，大大缓解了国民政府的救灾压力，蒋介石、汪精卫分别为其亲题“乐善好施”、“仁民爱物”的赠词。有了国民政府最高层的肯定，杜月笙在上海的声名、地位也水涨船高，1934年出任上海地方协会会长。
此后，在某种意义上，杜月笙成为国民政府和上海资本家之间的桥梁，并倾向于南京。西安事变爆发后，杜月笙率先和王晓籁、钱新之等联名，以上海地方协会、上海市商会名义，急电张学良，表示“愿赴陕以身为质”。蒋介石获释后，杜月笙又立即同王晓籁等人“入京晋谒，慰问祝贺”，表现出鲜明立场。
竭尽所能助力抗战
在对日问题上，杜月笙态度坚决。1931年马占山起兵、1932年“一二八”淞沪抗战、1936年绥远抗战、1937年淞沪会战期间，杜月笙都出面组织后援会，筹集了大量物资。最重要的是，战争全面爆发后，杜月笙同戴笠合作，组织了“苏浙行动委员会别动队”，成为忠义救国军的前身。战时出任上海市长的俞鸿钧后来回忆，“（杜）先生领导沪市各界民众，输财输物，慰劳前方将士，鼓舞军心。同时先生复纠合爱国志士组织别动队，扰乱敌军后方，使我军士气振奋，迭获胜利，而能固守淞沪三月之久者，先生之功绩不可灭也”。
上海沦陷后，“日寇多方诱惑，饵以市长，杜不为动，于是杜氏抛弃他在沪之资产与心血结晶的一切事业”，南下香港，“把策动后方与沦陷区的反抗工作担负起来，他指挥上海的社会性地下工作挽救了不少上海士绅逃出虎口，免受敌人的利诱威胁，并组织青年，予以资助与鼓励，使赴后方参加抗战阵营”。居港期间，杜月笙以上海工作统一委员会主任委员、中央赈济委员会常务委员、中国红十字会副会长等身份，一面联络上海地下抗日活动，一面为大后方抢运物资。蒋介石甚至专门带话给杜月笙，说“上海的阵地是不能失的，以后请月笙先生多偏劳了”，可见当时国民政府对杜月笙的倚重。
日军攻陷香港前，杜月笙飞往重庆，继续为抗日出力。直至胜利前夕，杜月笙还“抱病与戴笠共效驱驰，东下吴越，策划在敌后响应盟军反攻，指挥忠义救国军作战，阻止日军败退扰沪。及闻日本投降始兼程回沪，为安抚上海地方而筹划、而效力”。这一时期，杜月笙同国民政府的关系较为单纯，一直竭尽所能地助力抗战。
日趋疏离，但并未反目成仇
对于抗战结束后，杜月笙和国民政府的关系，流行的说法是，蒋介石及国民政府抛弃了有功的杜月笙，先是阻止其出任上海市参议会的参议长，迫使他“以本会任务重大，议长一席责任繁重，本人身体衰弱，不堪负荷”为由请辞；之后又对杜公开批判，导致他拒绝赴台，而寓居香港，直至去世。
这种说法和真实情况颇有差距。
首先，杜月笙其人并无政治野心。战争后期，杜的门客章士钊极力怂恿他以恒社为基础，组织新党，声称“我章某人素来拥护杜先生，际兹胜利不远，国民党开放政权之际，正乃我辈组织政党，参与国是之机会，在座诸君均系追随杜先生有年者，如奉杜先生为领袖，相信此一政党之成立，必可造福于邦家”云云。对此建议，杜完全不为所动。杜月笙遗嘱中，说自己“余质朴无文，生平未尝参加实际政治”，也确属实情。
其次，杜月笙患有较严重的哮喘病，当真无力承担议长工作。如青帮老人顾嘉棠回忆，杜在抗战时期时常往来于港、渝之间，“以操心危而惫患深，加以跋涉奔波，备尝艰辛，致患气喘之症”；与杜多有交往的学者王觉源说，“其早患有哮喘痼疾，先不惯于香港的潮湿，此时也不惯于重庆的浓雾”；杜月笙之子杜维藩更说，其父请辞议长后，只是日常排解工商纠纷，还是“以致气喘宿疾日益加重，不胜繁剧，但遇会议之重要者犹勉力出席”，至于“普通例会，命余代表”，由杜维藩代为出席。
蒋经国上海“打虎”，抓了杜月笙之子杜维屏后，1949年7月，重庆《中央日报》又发表社论，点名批判，“我们只要看上海参议会议长一席，竟闻人杜月笙辞而不就的位置，以及去年上海的限价政策之突然受到闻人的逆袭而崩溃，可以想见那些‘闻人’之已取得上海实际统治权，与夫我们少数同志养虎遗患的不智”云云。可以想见，这篇社论一定对杜月笙产生很大冲击，但没有证据表明，这是导致杜拒绝赴台的直接原因。
杜月笙在抗战期间曾居香港4年，地方比较熟悉，加之病情严重，也非托辞。其老友洪兰友说，杜避居香港，“宿疾时发，复以羁滞疗养，不获来台，引为深遗憾，病日加剧”；杜维藩说，其父病情一度严重至“氧气管片刻不能隔离”，1950年6月“病态益重，合家惶急，幸医治得宜，渐见起色”。杜月笙还命人带信给蒋，说自己效忠领袖的态度和1927年時一样，且将“继续努力，以求贯彻”。信中说，“他自己仍在上海留有若干关系，尤且随时可以派人潜往工作”“杜月笙十分热烈恳切的自动请缨，他说，不论最高当局有任何任务交办，他定竭尽力量，设法达成”。
台湾方面也未对杜月笙怀怨。这从其死后哀荣可以看出。杜月笙的灵柩安厝台湾时，由于右任主祭，王宠惠、张群、何应钦、顾祝同等一众党政要员皆出席致哀。杜月笙的家眷移居台湾，也受到很高礼遇，如杜的四姨太姚谷香在宋美龄引领下，成为基督徒，“她到官邸来的时候，跟夫人聊聊天，或是吃吃饭。遇到喜庆节日，也能清唱几段拿手的平剧助兴。”可见台湾对杜家照顾颇好。
综合来看，1945年后，杜月笙和国民政府的关系和从前比，虽然有所疏离，但更多是时局变化所引致，而非如坊间传闻那般缘自杜、蒋之间的私人怨怼。
（何茹荐自《时代人物》）