吴稚晖是著名的无政府主义者、政治家、教育家，在国民党政界享有极高的威望，孙中山、蒋介石等国民党政要对他都特别尊敬。作为政治家的吴稚晖，其功绩早已为人所熟知；其实，作为教育家的吴稚晖，其贡献也同样值得我们铭记。
　　孙中山曾委托吴稚晖在北京南小街创办了一所海外补习学校，这所学校的学生，都是国民党政要的子弟，比如孙中山的孙子、蒋介石的儿子、汪精卫的儿子、朱执信的儿子等，可以说是货真价实的高干子弟学校，学生都是名副其实的官二代。因此，在管理上就会有一定的难度。但吴稚晖却把这些“太子党”管理得非常好，得到了大家的一致称赞。
　　吴稚晖是举人出身，对中国传统文化情有独钟，因此，他规定学生在写作文时，必须用毛笔书写。但在那个时代，钢笔已经普及了，青少年都习惯于用钢笔，不太喜欢用毛笔写字，认为那很费事，是跟不上形势。孙中山的两个孙子，就不肯用毛笔写作文，他们说：“用毛笔写文章是秘书做的事。”吴稚晖听了后，心中特别生气，但没有立即发作，而是命人取来毛笔和纸，在纸上抄了一首诗，是唐朝诗人刘禹锡的《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家。”
　　这首诗，是感慨沧海桑田、人生多变，表达了人世无常、繁华易逝的人生况味。
　　吴稚晖写完这首诗后，又让孙中山的两个孙子抄写了一遍，并让他们把抄好的诗带回家中给父母看看，让他们和父母一起体味一下诗的含义。
　　吴稚晖是想用这首诗忠告孙中山的两个孙子：不要以为你们是总理的孙子就洋洋自得，就觉得了不起了，看看历史上那些曾经繁华的大家族吧，后来还不都落败了吗？在之后的一次国民党中常会上，吴稚晖提起这件事，还颇为感慨地说：“我吴稚晖活到七八十岁，还没有用过什么秘书。好大的口气呀！官宦缙绅之家的子弟，如不严加管教，是非常危险的！”
　　吴稚晖对蒋经国的管教，也是非常严格的。他担心蒋经国小小年纪就以自己是党国元首之子而自鸣得意，所以经常敲打他，曾对他说：“你能保持你的人格，失败了我为你高兴。如果你不能保持你的人格，你成功了，也不是我的学生！”
　　有一回，吴稚晖的一个朋友送给他一辆人力车。一天，吴稚晖却让蒋经国把这辆车的拉杆锯掉。之后，吴稚晖又吩咐蒋经国帮他把车座抬进屋里，放在墙边当沙发用。
　　蒋经国对吴稚晖有人力车不坐偏要锯掉拉杆当沙发用有些不解，吴稚晖解释道：“一个人有两条腿，自己可以走路，何必要别人拉！”蒋经国这才明白，老师是在用这种方法教育自己：不要因为自己的出身而养成贵族习气，就觉得自己高高在上、事事都需要别人侍候。要把自己当作一个普通人！蒋经国因此特别感激吴稚晖，自那以后，一直对吴稚晖执弟子礼。吴稚晖去世后，蒋经国写了一篇《永远与自然同在》，对吴稚晖进行了深情的悼念。
　　吴稚晖的教育方式，不是简单地告诉别人应该怎么做、不应该怎么做，更不是粗暴地斥责，而是用一种委婉的方式表达自己的意见，既达到了教育别人的目的，又维护了别人的尊严，实在是一个聪明之举。