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以3-甲氧基-4-羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛为起始原料，分别经过溴代和水解两步反应制得3-甲氧基-4,5-二羟基苯甲醛；经过诺文葛耳反应、酯化、还原三步反应制得对羟基苯基丙烯醇.3-甲氧基-4，5-二羟基苯甲醛和对羟基苯基丙烯醇以氧化银为氧化剂，通过自由基仿生氧化偶联反应合成了目标化合物3-（4-羟基苯基）-2-羟甲基-8-甲氧基-1，4-苯并二氧六环-6-醛，其总收率为11．2％．以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应为反应的关键步骤．