西瓜不仅是人们的消暑佳晶，而且还有丰富的文化内涵。古往今来，文人骚客既有赞美西瓜的诗词歌赋，也有涉及西瓜的佳联妙对。
　　“宋四家”之一的苏东坡(1037—1101)，有个门生独坐书房，见春雨洒在窗纸上，即得一上联“冻雨洒窗，东二点，西三点”，却怎么也想不出下联。半年后他请教苏东坡，东坡这时正有客人，并不急于告诉他下联，只顾拿刀切西瓜待客。门生不断“请恩师赐对”，苏东坡说已经告诉了他下联：“切瓜分客，上七刀，下八刀。”关于这副对联的来历，除此之外，有名有姓的还有如下两种说法：
　　明代兵部尚书于谦(1398—1457)，自幼聪敏。一日，钱塘太守李谦在于谦家做客，见春雨飘洒在窗纸上，吟出“冻雨洒窗”，请小于谦对下联。小于谦见父亲端出一盘粘糕，随即对以“切糕分客”。李太守说他的出句还要加上“东二点，西三点”形成上联。小于谦也说他的下联也要加上“上七刀，下八刀”。
　　明代文学家蔣焘(字仰仁)，小时是著名“神童”，9岁能究百家言，11岁补郡学士，只可惜17岁便英年早逝。相传有一天，蒋焘的父亲蒋廷贵(字大用，成化进土，乐亭知县)，同几位朋友吟诗联对，一客人出“冻雨洒窗，东三点，西三点”难倒了众人。蒋焘在旁对道：“切瓜分客，上七刀，下七刀。”
　　这副析字联，“上、下”对“东、西”虽然贴切，但“切”字中的“刀”不在其上。笔者认为“上七刀、下八刀”，不如民间传说的“横七刀、竖八刀”为佳。
　　明代政治家张居正是湖北江陵人，7岁能诗善对，是当时闻名湖广的“江陵神童”。有年夏天，湖广巡抚顾应磷出巡荆州，走到江陵县岑河口附近的东司庙休息时，庙主捧来西瓜对巡抚说：“些小礼物，奉献给大人和各位解渴。”顾巡抚吃西瓜时，忽得一上联：“东司和尚送西瓜，些小礼物。”这时，正巧庙里的教书先生带几个学童来参见顾巡抚，巡抚请先生对下联，但先生苦思良久也对不出。忽然，一个10岁左右的学童与先生耳语了几句，先生连连点头，即对出了下联：“南极仙翁拜北斗，天大人情。”顾一盘诘，方知对出下联的学童名叫张居正，大加赞赏。张居正(1525—1582)，字叔大，别号太岳。嘉靖进士，穆宗时与高拱并相，神宗时代为首辅，为相10年，后为张诚所谮，卒谥文忠。
　　自称“江南第一风流才子”的明代名士唐伯虎，自幼才思敏捷。有一次，父亲端出炒豆和西瓜待客，他先抓了一把炒豆放在兜里，然后又拣了一块大西瓜正要吃。父亲正欲批评他，客人替他解围说：“我出个上联你若能对出，这西瓜、炒豆你就拿去吃吧!”唐伯虎满口答应。于是，客人捻开一粒炒豆道；“炒豆捻开，抛下一双金龟甲。”唐伯虎立即对道：“甜瓜切破。分成两片玉玻璃。”
　　清乾隆协办大学士纪晓岚与同僚吃西瓜时，同僚出上联云：“坐南朝北吃西瓜，皮往东放。”纪晓岚随口说道：“自上而下看《左传》，书向右翻。”但在纪晓岚之前，宋代文豪苏东坡撰过一副与此大同小异的对联：“坐南朝北吃西瓜，皮向东甩；思前想后观《左传》，书往右翻。”
　　此外，类似的对联流传不少，其中近人的对句就有“争先恐后游左江，船朝右划”(刘正洪对)、“耕春营夏搞秋后，粮需冬藏”。(乔赵石对)。