醛、酮结构对羰基亲核加成反应活性的影响

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醛、酮分子中都含有活泼的羰基 ,亲核加成是醛酮最重要、最典型的反应之一。其反应历程为 :式中R为H或烃基 ,Nu为亲核试剂。这两种历程 ,决定反应速率的关键步骤均为Nu对羰基的进攻[1~ 3 ] 。因此 ,羰基化合物的结构以及Nu的性质对加成反应进行的难易程度均有影响。但在相同的条件下 ,同一亲核试剂对不同羰基化合物的加成反应 ,影响反应活性的因素就只有羰基化合物的结构了。国内有机化学教科书[3~ 7] 一般都是从两方面论述羰基反应活性的 :①电子因素 :当羰基碳上连有给电性基团 (如烷基、芳基等 )时
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