《丘吉尔肖像画速写稿》
　　1952年，80岁的丘吉尔还在担任首相。现代艺术家格雷厄姆·萨瑟兰受委托为丘吉尔绘制画像，作为送给丘吉尔的生日礼物。面对丘吉尔的提问，萨瑟兰回答说：“这完全取决于您展示给我什么样子。”后来萨瑟兰对朋友说：“从头到尾，他都向我展示着如同斗牛犬的一面。”这幅神似“斗牛犬”的人像速写，为后期的油画创作提供了素材。
　　《丘吉尔》
　　丘吉尔看到萨瑟兰的定稿画后，大发雷霆，他说这是“半痴呆状”。不过，他还是咬牙切齿地接受了这份生日礼物。丘吉尔苦笑着说：“肖像是现代艺术一个了不起的例子，它的确结合了力量和直率……”虽然这幅画作并不为丘吉尔所喜，但依然有很多欣赏者，因为它表现了丘吉尔的主要特征——微抬的下巴和冷酷的表情，这都是英国人在战争年代最需要的不可撼动的力量。
　　“在一个最艰难的时期，绘画拯救了我。”40岁时，丘吉尔的职业生涯处于低谷：在第一次世界大战期间，因军事行动失利，他被降职，成了一名普通军官。焦虑不安的他开始了一个意想不到的新爱好：绘画。
　　《劳伦斯农庄》
　　劳伦斯是丘吉尔在一战时曾经率军作战的地方。画面中，丘吉尔使用了大面积的绿色，点缀在其中的砖红色与之互补，看起来协调统一。
　　《怡特威尔风光》
　　怡特威尔曾是丘吉尔的故居，在英国的肯特郡。丘吉尔的绘画技法属于写实风格，画面中大面积的草地在阳光的照射下呈现出暖暖的黄绿色，展现出祥和安逸的田园风光。由此可见，丘吉尔在成为一名普通军官后，通过绘画缓解了自己焦虑不安的心情。
　　《斯科特上尉》
　　斯科特是一位英国海军军官和极地探险家。他曾去南极探险，在第二次去南极探险返程的途中，斯科特一行人先后遇难，被人发现遗体时，他们还带着十多公斤的岩石标本。斯科特被英国国王追封为骑士。
　　丘吉尔的绘画作品以风景居多，也偶作静物和肖像。这幅画中描绘的斯科特双目微闭，面部坚毅，表情的刻画传神到位，完美地展现了人物的性格特点。
　　《在Chartwell喝茶》
　　这是丘吉尔故居餐厅墙上的一幅画。1927年，丘吉尔结识了其夫人的中学同学——著名印象派画家希克特，跟他学会了幻灯投影照片画法（把照片用投影机投影到大尺寸画布上进行描摹）。这幅画便是按照这个方法绘制的。画面色彩仅有蓝色这一单一色彩，运用不同深浅的蓝色对人物形体及光线明暗变化进行绘制，相当于“素描”。
　　美国时任总统艾森豪威尔被丘吉尔的作品深深吸引。1959年，艾森豪威尔建议丘吉尔将作品带到美国展出。之后，丘吉尔的作品开启了全球之旅。
　　丘吉尔尤其喜欢画海边的景色。他也喜欢研究色彩，曾说过，“每个地域都有自己的色调，即使无法描摹，也能观察、理解和感受。”
　　1947年，丘吉爾以大卫·温特尔（David Winter）的化名，向英国皇家美院“夏季展”递交了三幅作品。入选参展后，评委才惊异地得知这是73岁丘吉尔的大作，这给了丘吉尔巨大的鼓舞。不久后，英国皇家美院一致通过，选举丘吉尔为特别荣誉院士。
　　二战期间，丘吉尔与美国总统罗斯福在历史名城卡萨布兰卡会晤，商讨盟军的战略。据说，会晤后丘吉尔极力推荐罗斯福游览马拉喀什，随后二人成行。罗斯福离开的第二天，丘吉尔就创作了下面这幅作品，作为送给罗斯福的礼物。
　　《库图比亚清真寺塔》
　　这幅画是丘吉尔在二战期间创作的唯一一幅风景画，他自诩这幅画“比我以往的任何作品都更胜一筹”。
　　画中描绘了马拉喀什落日的景象。画面上可以看到护城墙后的宣礼塔，以及远处连绵的山脉。画面色彩搭配以蓝色和黄色这两种互补色为主，但用白色降低了颜色纯度，使得画面色彩更加柔和。