稳定的苯并锍酚内盐的合成

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通过在碱性条件下3,7-二硝基二苯并溴五环硫酸氢盐(3)与亚砜类化合物的反应及3,7-二硝基二苯并碘杂环化合物(6a,6b)与二甲亚砜的反应合成了一系列结构新颖的稳定的苯并锍酚内盐(5a~5e, 7a,7b).利用元素分析,核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)等分析手段确证了它们的结构。对胺(或其他碱性化合物,如NaOH,Na_2CO_3等)在反应中所起的作用进行了探讨,并根据实验结果提出了一个以非对称取代的苯炔为反应中间体的反应机理。 Through the reaction of 3,7-dinitrobenzabicyclohexahydrophthalate (3) with sulfoxides under alkaline conditions and the reaction of 3,7-dinitrobenzochrysene (6a, 6b) with dimethylsulfoxide. A series of novel and stable benzothiophenol internal salts (5a ~ 5e, 7a, 7b) were synthesized. Their structures were confirmed by elemental analysis, nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry (MS) and infrared spectroscopy (IR). The role played by the amine (or other basic compounds such as NaOH, Na_2CO_3, etc.) in the reaction was discussed. According to the experimental results, a reaction mechanism of asymmetrically substituted benzynes was proposed.
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