【摘 要】
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本研究对氯氰碘柳胺钠的合成工艺进行改进。对氯苯乙腈和4-氯-2-硝基甲苯(3)经缩合反应得4-氯-α-(2-氯-4-肟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1-亚基)苯乙腈,以钯碳催化加氢代替文献
【机 构】
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浙江工业大学绿色制药协同创新中心; 浙江荣耀生物科技股份有限公司;
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本研究对氯氰碘柳胺钠的合成工艺进行改进。对氯苯乙腈和4-氯-2-硝基甲苯(3)经缩合反应得4-氯-α-(2-氯-4-肟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1-亚基)苯乙腈,以钯碳催化加氢代替文献的铁粉/氯化铵还原,制得4-氨基-2-氯-5-甲基-α-(4-氯苯基)苯乙腈(5),避免了铁泥和废水等污染物的排放,且简化了后处理,收率由84%提高至92%。化合物5和2-羟基-3,5-二碘苯甲酸以双(三氯甲基)碳酸酯(BTC)为酰化试剂,采用"一锅法"制得N-[5-氯-4-[α-(4-氯苯基)氰甲基]-2-甲苯基]-2-羟基-3,5-二碘苯甲酰胺(8),收率由81%提高至94.3%。最后8和氢氧化钠成盐得目标化合物,总收率由43%提高至77%(以3计),纯度99.3%。改进后的工艺操作简便,反应条件温和,收率高,"三废"少,易于大规模工业化生产。
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