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【摘 要】烷烃立体结构中的构象异构是《有机化学》的教学重点，但由于学生初次接触立体化学构型，该点的教学存在诸多困难。本文先归纳烃类构型构象存在的问题，然后结合自己近几年的教学经验，最后通过运用Flash动画演示乙烷构象转化，引入丙烷典型构象，较为直观地讲解了烷烃构象异构的形成及稳定性，便于学生理解分子的立体构象；“三菱三，上下转”画法，简单易学，使学生快速地掌握了环己烷椅式构象的画法。
【关键词】烷烃，构象异构，环己烷，椅式构象.
【中图分类号】G4 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2015）21-
在《有机化学》烷烃一章学习中，烷烃的立体构型是教学的重点和难点之一，立体结构部分主要依据抽象的杂化轨道理论解释烷烃的立体构型，但对初次接触立体化学构型的学生来讲，理解较为困难。如何提高烷烃立体结构中构象异构的教学效果，帮助学生加深对烷烃构象异构的理解和掌握，值得我们进一步地探讨和研究。
通过近几年有机化学教学，烃类构型构象中主要存在以下几个问题：首先学生对空间结构理解困难，难以从中学平面结构的基础上理解化学物质的立体构型；其次教材有限的篇幅，只简单地讲解了两种物质的构象，难以详尽地论述随碳链增长各种烷烃构象变化的复杂性，在此情况下，学生难以全面地理解链状及环状烷烃的构象。另外，因对物质构象理解不透彻，各物质构象如何表达，也成为学生学习的难点之一。通过几年教学经验的积累，针对上述教学中存在的几个问题，我们探索出了一套使学生易于理解和接受的教学方法。
在有机化合物分子中，由C—C单键旋转而产生的原子或基团在空间排列出无数特定的形象，称之谓构象。对于构象，教材一般从结构简单的链状烷烃乙烷着手，再进一步引入到丁烷和环烷烃的构象。对于乙烷，教材只列举了乙烷能量最高和最低两种构象，丁烷四种典型构象，在教学过程中，发现学生总误解为乙烷只有两种构象，而丁烷只有四种构象，为解决这一问题，我们设计运用Flash演示的方法，以分子的内能为纵坐标，以σ键的旋转角度为横坐标，用球棒模型表达乙烷分子，通过动画演示C-C σ键的旋转，同时可以看到随σ键旋转角度的改变，分子构象时刻发生改变，其中交叉式构象（staggered conformation）的能量最低，重叠式构象（eclipsed conformation）的能量最高，当C-Cσ键旋转360度后，就回到原状态。通过Flash动画清晰形象地演示，学生很容易理解乙烷的交叉式构象和重叠式构象只是乙烷两种典型构象，真实构象异构体实际上有无数多个，室温下，因构象异构体之间转化较快，单个构象异构体难以单独存在，难以分离，但可以相互转变。
《有机化学》教材中除了探讨乙烷构象外，还探讨了丁烷的典型构象。在讲解丁烷构象时，教材中一般以C2-C3的σ键为轴，将C1和C4的甲基当作一个取代基，从全重叠式开始，每旋转60?为一个典型构象，将其分为对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式和全重叠式。虽然该种方法讲解的非常形象，浅显易懂，但忽略了C1-C2和C3-C4的σ键旋转，不利于学生全面地理解和掌握长链烷烃构象异构现象和本质。针对这一问题，在乙烷和丁烷构象的基础上，引导学生思考丙烷的构象异构体，以理解随碳链的增长，烷烃的典型构象依次增多。
若将丙烷端头的甲基作为取代基，丙烷可当作甲基取代的乙烷，以丙烷C2-C3间σ键为轴旋转，在乙烷构象的基础上，再提出考虑C1-C2间σ键的旋转，C1-C2上的原子和基团通过σ键的旋转，也存在着交叉和重叠的构象，因此其构象的组合有四种，即所有碳原子上的基团和原子均为交叉式（S-S），如丙烷的第（1）种构象。碳原子的取代基团全部为重叠式（E-E），如丙烷的第（4）种构象，或者相邻的两个碳原子之间为交叉式，另两个碳原子间为重叠式。如丙烷的（2）（S-E）和（3）（E-S）两种等同的构象。若丙烷上的氢原子被其它原子或基团取代，构象将更为复杂。
由丙烷构象可以看出，若考虑到丁烷C1-C2和C3-C4 的σ键旋转，丁烷会产生8种典型构象，首先是最稳定的相邻两个碳原子之间均交叉式的构象（1）S-S-S，其中有两个键的构型为交叉式的（2）S-S-E，（3）S-E-S，（4）E-S-S的能量相近，而有两个键的构型为重叠式的（5）S-E-E，（6）E-S-E和（7）E-E-S的能量相近或相等，最后是能量最高的相邻两个碳原子之间均为重叠式构象（8）E-E-E。因此从能量来看，正丁烷有四组典型构象，教材中画出的丁烷构象式能量图中的四个典型构象，并不能全面地描述丁烷构象之间的转化，我们通过引入丙烷构象的讲解，按照由简到繁，深入浅出的方式便于启发和引导学生理解长链烷烃的构象，同时也使学生理解直连的烷烃最稳定构象为每两个相邻碳原子之间的基团均为交叉式的结构。
六元环的环己烷椅式构象是本章节的重点内容，要求学生能够准确判断并画出单取代，双取代以及多取代是环己烷的优势构象。但大部分学生反映该构象难以掌握其画法，文献中也曾报道出平行四边形画法[1]及平行线画法等[2，3]，根据我们多年的教学经验，总结出“三菱三，上下转”的画法，以使学生快速地掌握六元环烷烃椅式构象的画法。具体如下：所谓“三菱三”，椅式构象可以看为两个三角形和一个菱形组成，“上下转”是指在两个三角形和一个菱形为前提的条件下，如图6中的第一个，从左下角起笔，向右上画后，再向右下，然后再向右上，形成一个平置的“Z”字型，再折回向左下方画，继而依次左上、左下回到起点，形成闭合的六元环。若从左上角起笔，和上述一样，最终画成闭合六元环， 最终完成椅式构象的画法（图6）。通过“三菱三，上下转”法，使学生简单、快速地掌握了环己烷椅式的画法。
环己烷椅式构象中直立键（a键）和平伏键（e键）的画法也是学生画图的难点之一，针对这个问题，在按照“三菱三，上下转”法画出环己烷椅式构象后，根据环上碳原子的位置再来画直立键和平伏键。具体方法如下：如图7中（1）所示，环己烷椅式构象中的六个碳原子分布在两个平面上，其中1、3、5三個碳原子在下方的平面上，2、4、6三个碳原子在上方的平面上，首先画直立键，上平面碳上的直立键竖直朝上，下平面碳上的直立键竖直朝下，如图7中（2）所示。然后再画平伏键，由于环己烷上的每个碳原子均为sp3杂化的饱和碳，键角109?30ˊ，每个碳原子均为四面体构型，因此在上平面的碳原子构成的四面体构型为正立的，下平面的为倒立的，在理解的碳原子分布的规律之后，因此上平面的碳原子e键均平伏朝下，下平面碳原子e键均平伏朝上，如图7中（3）所示。通过该方法，学生可以轻松快速地掌握环己烷椅式构象、直立键和平伏键的画法。
综上所述，通过采用现代Flash动画技术和由简到繁的碳链构象的讲解，使学生能够直观、全面透彻地理解链状烷烃的构象。“三菱三，上下转”的画法，提供了一种简单易学且易于掌握的环己烷椅式构象的画法，便于学生理解和掌握。
参考文献：
[1]. 傅晶.浅谈环己烷构象的教学法[J].广东化工，2008，10：153-155，116.
[2]. 马洁洁，崔凯.环己烷及取代环己烷构象的教学探讨[J].青海师范大学学报（自然科学版），2011，02：56-58
[3. 冯骏材.关于环己烷构象教学的探索[J].大学化学，1996，01：23-25.
作者简介：
王英，女，河南唐河人（1976.10-），博士，讲师，主要从事有机合成研究和医用化学教学工作。
作者：王英
单位：三峡大学医学院
三峡大学高等教育研究所项目（编号1455）
【关键词】烷烃，构象异构，环己烷，椅式构象.
【中图分类号】G4 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2015）21-
在《有机化学》烷烃一章学习中，烷烃的立体构型是教学的重点和难点之一，立体结构部分主要依据抽象的杂化轨道理论解释烷烃的立体构型，但对初次接触立体化学构型的学生来讲，理解较为困难。如何提高烷烃立体结构中构象异构的教学效果，帮助学生加深对烷烃构象异构的理解和掌握，值得我们进一步地探讨和研究。
通过近几年有机化学教学，烃类构型构象中主要存在以下几个问题：首先学生对空间结构理解困难，难以从中学平面结构的基础上理解化学物质的立体构型；其次教材有限的篇幅，只简单地讲解了两种物质的构象，难以详尽地论述随碳链增长各种烷烃构象变化的复杂性，在此情况下，学生难以全面地理解链状及环状烷烃的构象。另外，因对物质构象理解不透彻，各物质构象如何表达，也成为学生学习的难点之一。通过几年教学经验的积累，针对上述教学中存在的几个问题，我们探索出了一套使学生易于理解和接受的教学方法。
在有机化合物分子中，由C—C单键旋转而产生的原子或基团在空间排列出无数特定的形象，称之谓构象。对于构象，教材一般从结构简单的链状烷烃乙烷着手，再进一步引入到丁烷和环烷烃的构象。对于乙烷，教材只列举了乙烷能量最高和最低两种构象，丁烷四种典型构象，在教学过程中，发现学生总误解为乙烷只有两种构象，而丁烷只有四种构象，为解决这一问题，我们设计运用Flash演示的方法，以分子的内能为纵坐标，以σ键的旋转角度为横坐标，用球棒模型表达乙烷分子，通过动画演示C-C σ键的旋转，同时可以看到随σ键旋转角度的改变，分子构象时刻发生改变，其中交叉式构象（staggered conformation）的能量最低，重叠式构象（eclipsed conformation）的能量最高，当C-Cσ键旋转360度后，就回到原状态。通过Flash动画清晰形象地演示，学生很容易理解乙烷的交叉式构象和重叠式构象只是乙烷两种典型构象，真实构象异构体实际上有无数多个，室温下，因构象异构体之间转化较快，单个构象异构体难以单独存在，难以分离，但可以相互转变。
《有机化学》教材中除了探讨乙烷构象外，还探讨了丁烷的典型构象。在讲解丁烷构象时，教材中一般以C2-C3的σ键为轴，将C1和C4的甲基当作一个取代基，从全重叠式开始，每旋转60?为一个典型构象，将其分为对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式和全重叠式。虽然该种方法讲解的非常形象，浅显易懂，但忽略了C1-C2和C3-C4的σ键旋转，不利于学生全面地理解和掌握长链烷烃构象异构现象和本质。针对这一问题，在乙烷和丁烷构象的基础上，引导学生思考丙烷的构象异构体，以理解随碳链的增长，烷烃的典型构象依次增多。
若将丙烷端头的甲基作为取代基，丙烷可当作甲基取代的乙烷，以丙烷C2-C3间σ键为轴旋转，在乙烷构象的基础上，再提出考虑C1-C2间σ键的旋转，C1-C2上的原子和基团通过σ键的旋转，也存在着交叉和重叠的构象，因此其构象的组合有四种，即所有碳原子上的基团和原子均为交叉式（S-S），如丙烷的第（1）种构象。碳原子的取代基团全部为重叠式（E-E），如丙烷的第（4）种构象，或者相邻的两个碳原子之间为交叉式，另两个碳原子间为重叠式。如丙烷的（2）（S-E）和（3）（E-S）两种等同的构象。若丙烷上的氢原子被其它原子或基团取代，构象将更为复杂。
由丙烷构象可以看出，若考虑到丁烷C1-C2和C3-C4 的σ键旋转，丁烷会产生8种典型构象，首先是最稳定的相邻两个碳原子之间均交叉式的构象（1）S-S-S，其中有两个键的构型为交叉式的（2）S-S-E，（3）S-E-S，（4）E-S-S的能量相近，而有两个键的构型为重叠式的（5）S-E-E，（6）E-S-E和（7）E-E-S的能量相近或相等，最后是能量最高的相邻两个碳原子之间均为重叠式构象（8）E-E-E。因此从能量来看，正丁烷有四组典型构象，教材中画出的丁烷构象式能量图中的四个典型构象，并不能全面地描述丁烷构象之间的转化，我们通过引入丙烷构象的讲解，按照由简到繁，深入浅出的方式便于启发和引导学生理解长链烷烃的构象，同时也使学生理解直连的烷烃最稳定构象为每两个相邻碳原子之间的基团均为交叉式的结构。
六元环的环己烷椅式构象是本章节的重点内容，要求学生能够准确判断并画出单取代，双取代以及多取代是环己烷的优势构象。但大部分学生反映该构象难以掌握其画法，文献中也曾报道出平行四边形画法[1]及平行线画法等[2，3]，根据我们多年的教学经验，总结出“三菱三，上下转”的画法，以使学生快速地掌握六元环烷烃椅式构象的画法。具体如下：所谓“三菱三”，椅式构象可以看为两个三角形和一个菱形组成，“上下转”是指在两个三角形和一个菱形为前提的条件下，如图6中的第一个，从左下角起笔，向右上画后，再向右下，然后再向右上，形成一个平置的“Z”字型，再折回向左下方画，继而依次左上、左下回到起点，形成闭合的六元环。若从左上角起笔，和上述一样，最终画成闭合六元环， 最终完成椅式构象的画法（图6）。通过“三菱三，上下转”法，使学生简单、快速地掌握了环己烷椅式的画法。
环己烷椅式构象中直立键（a键）和平伏键（e键）的画法也是学生画图的难点之一，针对这个问题，在按照“三菱三，上下转”法画出环己烷椅式构象后，根据环上碳原子的位置再来画直立键和平伏键。具体方法如下：如图7中（1）所示，环己烷椅式构象中的六个碳原子分布在两个平面上，其中1、3、5三個碳原子在下方的平面上，2、4、6三个碳原子在上方的平面上，首先画直立键，上平面碳上的直立键竖直朝上，下平面碳上的直立键竖直朝下，如图7中（2）所示。然后再画平伏键，由于环己烷上的每个碳原子均为sp3杂化的饱和碳，键角109?30ˊ，每个碳原子均为四面体构型，因此在上平面的碳原子构成的四面体构型为正立的，下平面的为倒立的，在理解的碳原子分布的规律之后，因此上平面的碳原子e键均平伏朝下，下平面碳原子e键均平伏朝上，如图7中（3）所示。通过该方法，学生可以轻松快速地掌握环己烷椅式构象、直立键和平伏键的画法。
综上所述，通过采用现代Flash动画技术和由简到繁的碳链构象的讲解，使学生能够直观、全面透彻地理解链状烷烃的构象。“三菱三，上下转”的画法，提供了一种简单易学且易于掌握的环己烷椅式构象的画法，便于学生理解和掌握。
参考文献：
[1]. 傅晶.浅谈环己烷构象的教学法[J].广东化工，2008，10：153-155，116.
[2]. 马洁洁，崔凯.环己烷及取代环己烷构象的教学探讨[J].青海师范大学学报（自然科学版），2011，02：56-58
[3. 冯骏材.关于环己烷构象教学的探索[J].大学化学，1996，01：23-25.
作者简介：
王英，女，河南唐河人（1976.10-），博士，讲师，主要从事有机合成研究和医用化学教学工作。
作者：王英
单位：三峡大学医学院
三峡大学高等教育研究所项目（编号1455）