Evans手性助剂控制的不对称Michael加成立体选择性研究(Ⅱ)

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手性助剂控制的不对称反应是不对称合成的重要方法之一.以Evans手性助剂控制的Michael受体1为底物,在FeCl3催化下,通过不同格式试剂对其进行Michael加成,一步反应得到了一系列含两个手性中心的Michael加成产物2a~2h.获得了较高的立体选择性,其中化合物2d和2e得到了de值高达98%的非对映选择性.研究结果表明,亲核试剂的空间位阻是影响产物立体选择性的主要因素. Asymmetric reaction controlled by chiral auxiliaries is one of the most important methods for asymmetric synthesis.Microwave acceptor Michaelis-Menten-1 controlled by Evans chiral auxiliaries was used as a substrate for FeCl3-catalyzed Michael addition , A series of Michael adducts 2a ~ 2h with two chiral centers were obtained in a one-step reaction. High stereoselectivity was obtained, in which compounds 2d and 2e gave diastereoselectivity of up to 98%. The results show that the steric hindrance of the nucleophile is the main factor affecting the stereoselectivity of the product.
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