电化学条件下喹喔啉-2(1H)-酮C(3)-H功能化的研究进展

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:reza777
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
喹喔啉酮及其衍生物是一类重要的氮杂环化合物,广泛存在于具有各种生物活性的天然产物、药物及功能材料中,因此,喹喔啉酮的C-H功能化引起了化学工作者的广泛关注.电化学合成无需外加氧化还原试剂,直接利用电子这一“清洁试剂”参与氧化还原反应,具有反应条件温和及原子经济性好等特点,十分符合绿色化学符合绿色化学和可持续发展的要求.随着对电化学合成反应机理的深入研究以及反应设备的标准化,该方法已经成为喹喔啉酮类化合物功能化的强有力工具.综述了有机电化学在喹喔啉-2(1H)-酮C(3)-H功能化领域所取得的研究进展,对反应的条件和机理进行了系统的总结,并对该领域所面临的挑战及发展方向进行了展望与探讨.“,”Quinoxalinone and its derivatives are a class of important nitrogen heterocyclic compounds,which widely exist in natural products,drugs and functional materials.Therefore,the C-H functionalization of quinoxalinone has attracted extensive attention of chemical workers.In recent years,electrochemical synthesis directly uses electron as a “clean reagent”to participate in redox reaction without additional redox reagent,which has the characteristics of mild reaction conditions and good atom economy.This method meets the requirements of green chemistry and sustainable development.With the in-depth study on the mechanism of electrochemical synthesis and the standardization of reaction equipment,this method has become a powerful tool for functionalization of quinoxalineones.The recent advances in the electrochemical C(3)-H functionalization of quinoxaline-2(1H)-one are summarized.The reaction transformation conditions and mechanisms are systematically discussed,and the challenges and future directions of this field are included.
其他文献
在有机合成化学中,硝酮作为有机合成中重要的1,3-偶极子,由于其具有稳定性好、易合成和反应活性高等优点,能够参与各种有机合成反应,如氧转移反应、环加成反应、重排反应以及C-H键活化等,可以用于合成各种各样的杂环化合物,是进一步构建复杂分子的重要有机砌块.近年来,α,β不饱和硝酮由于其α,β-不饱和键具有较强的化学转化能力,可以参与各种新型的化学转化合成结构新颖的杂环化合物,从而引起了合成化学家的广泛关注.综述了近十年来α,β-不饱和硝酮合成的新策略,及其应用于构建各类骨架新颖的含氮杂环化合物,包括氧转移反
α-酮酸作为一种羧酸,可以通过脱羧作用,作为酰基化试剂应用于有机合成,但是传统方法往往依赖过渡金属催化剂或高温等反应条件,在一定程度上限制了其应用.近年来发展的可见光诱导的有机反应由于条件温和及易于操作等优点而受到广泛关注.综述了无金属条件下可见光诱导的α-酮酸的相关反应研究进展,主要包括在酰基化反应和环化反应中的应用.
PEBP (phosphatidylethanolamine-binding protein)家族包含保守的磷脂酰乙醇胺结合蛋白结构域,其中FT和TFL1蛋白构成植物成花素-反成花素系统调控植物的开花时间和株型结构被广泛关注.小鼠耳芥(Arabidopsis pumila)是早春短命植物,生长在古尔班通古特沙漠南缘荒漠地带,对环境具有较好的适应性.本研究对小鼠耳芥PEBP基因家族进行全基因组鉴定,发现其基因组包含11个PEBP基因(1个MFT、2个FT、2个TSF、2个TFL1、2个CEN和2个BFT),
含硒杂环是一类重要的有机分子,在医药、农用化学品、有机材料等领域有着广泛的应用.因此,有机分子中引入硒原子在合成化学中具有重要意义.可见光和电化学技术是较为绿色、可持续的合成方法之一,在不饱和键的双官能化、环化以及C-H键的直接官能化等领域开辟了广阔的应用前景.近年来,发展新颖的利用光电技术驱动不饱和键的硒环化反应和C-H键的直接硒化反应备受关注.分别描述了近年快速发展的电化学驱动、可见光诱导含硒杂环的合成反应,并对部分反应的适用范围和机理进行了讨论.
二甲双胍(metformin,MET)是治疗糖尿病的一线药物,对骨骼疾病也有一定的治疗效果,但具体作用机制尚不明确.本研究利用斑马鱼(Danio rerio)构建骨质疏松模型,通过荧光观察、骨骼染色、半定量PCR、原位杂交及ELISA等技术方法,探究MET对斑马鱼骨骼发育及损伤修复的作用机制.首先通过胚胎致死率、骨骼矿化及钙化程度确定了MET的工作浓度是0.1%,该浓度MET对斑马鱼胚胎和幼鱼的骨骼发育均有显著的促进作用,可通过增强骨骼调控基因的mRNA水平和蛋白质水平实现.进一步利用枸橼酸铁铵(ferr
卡宾是有机合成中的重要中间体.在过去的几十年中,过渡金属催化的卡宾转移反应取得了显著发展.近年来,可见光促进的重氮化合物通过游离态卡宾的转化也开始兴起.该类反应仅需要使用可见光作为唯一能源,符合绿色化学理念.自2018年Davies课题组和周磊课题组分别独立报道了芳基重氮酯在可见光照射下光解生成游离态卡宾物种以来,光促重氮化合物的转化反应受到了越来越多科研工作者的关注,也催生了许多绿色高效的有机合成新反应.在前人工作基础上,进一步完善了该领域的最新进展,综述了近期可见光照射下重氮化合物的新转化反应和国内学
芳烃三氟甲基化合物价廉易得,通过对其C(sp3)-F键进行选择性切断是合成含偕二氟基团医药中间体的重要途径.然而,该转化中面临着巨大挑战,如C(sp3)-F键难以活化,以及如何实现选择性脱单氟键等问题.近年来该领域发展迅速,取得了一系列重要的研究成果.如通过对三氟甲基的转化,开发出了构建偕二氟烷基基团的简洁而高效的方法,其中涉及二氟烷基自由基或二氟甲基碳阳离子中间体.根据ArCF3选择性切断单C(sp3)-F键的策略进行分类,对该领域最新研究进展进行了概述.
芳基和砜基化合物在合成化学、药物化学、材料化学等领域具有广泛的应用价值.因此,其清洁、高效的构建方法备受人们的关注.芳基偶氮砜在光、电或热条件下可以发生C-N和S-N键均裂,产生芳基和砜基自由基,进而发生芳基化或砜基化反应选择性构建芳基或砜基化合物.归纳总结了近年来芳基偶氮砜参与的芳基化及砜基化反应最新研究进展,重点介绍了其合成方法及反应机理,并对该领域的未来发展进行了展望.
机械力化学近年来获得广泛关注.利用机械力促进的C-H键官能化反应的报道也日趋增多,正在成为一个新兴的研究热点.与传统的溶剂中进行的有机反应相比,机械力促进的有机反应通常反应时间较短且无需溶剂,更符合绿色合成的要求.值得注意的是,基于机械化学出色的性能和潜力,一些传统合成方法中长期存在的问题也能通过机械化学方法得以解决.因此,及时对该领域进行总结将有助于化学工作者全面了解其发展现状,并促进发展更高效的机械化学合成方法.综述了近几年来机械力促进的碳氢键官能化反应研究进展及合成应用,并对该领域存在的局限性和发展
N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHP)酯可以由对应的羧酸衍生而来,是一类价廉、易得、稳定、具有高光活性的化合物.近年来,NHP酯类化合物在光催化脱羧反应中受到了广泛关注.根据光催化剂的类型,综述了可见光促进下NHP酯参与的烷基化反应的研究进展.“,”N-Hydroxyphthalimide (NHP) esters are easily available,stable,inexpensive,and highly photoactive compounds,which are derived from the