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在2010年的最后一场比赛中，利物浦主场迎来了博尔顿这个硬骨头，比赛中凯文·戴维斯曾为客队先拔头筹，但随后杰拉德助攻托雷斯扳平比分，而乔·科尔则在伤停补时阶段上演绝杀。对于“红军”拥趸来说，击败博尔顿既是好事亦为坏事，好处在于球队在新年前赢下了一场关键胜利，坏处则是“霍师傅”霍奇森的下课脚步被减缓。
在21世纪的第一个十年里，利物浦经历了从霍利尔率队的惊喜到霍奇森带队的纠结。十年里“红军”捧得杯赛冠军十座，这其中就包括了冠军联赛冠军和联盟杯冠军两大顶级荣誉，但在英超当中，“红军”对于联赛冠军的期待依旧停留在“梦”的阶段。不论是指点江山的“霍校长”，还是老眼昏花的“霍师傅”，均无力承担起这个无比沉重的梦。
故地重游，物是人非
2010年12月7日，本赛季英超第16轮的最后一场，利物浦主场对阵阿斯顿维拉。安菲尔德迎回了一位故人——热拉尔·霍利尔，在时隔六年之后，“霍校长”终于再次踏上这片热土。赛前，大多数利物浦球迷都为霍利尔献上了掌声，毕竟这位法国老人曾给他们带来无限欢愉。
比赛中，恩戈和巴贝尔在第14到16分钟的三分钟时间里连入两球，“红军”就此占据先机，阿根廷边锋马克西·罗德里格斯易边后的头球破门帮助球队锁定胜局。最终，利物浦主场3：0拿下“客场虫”阿斯顿维拉，霍奇森摇摇欲坠的帅位因为这一场大捷而得到稳定，而霍利尔倒霉的维拉之旅进一步扭曲。
比赛结束前，利物浦球迷为霍利尔高歌，此举让输球的法国人倍感温馨。“球迷们很好，最后他们为我歌唱，这说明他们还是没有忘记我。开场时候球迷在球场还有挂条幅，这都打动着我，”霍利尔甚至认为0：3输给利物浦，也是他宁愿的结果，“很难说，不过我宁愿输给利物浦0：3，因为我喜欢利物浦。利物浦干得很不错。”
与有感而发的霍利尔不同，霍奇森的赛后言论依旧如白开水一般平淡无奇，这位被中国利物浦球迷戏称为“老糊涂神”的英格兰人表示：“这个赛季，我们的比赛并不是很顺利，球员伤病一直很严重，但是利物浦一直没有放弃过，我们会一直努力的，这一场比赛就见证了利物浦的强大，还是请大家相信利物浦。”霍奇森还说道：“这个赛季的利物浦并不是表现得十分强大，更像是一瘸一拐地在前进，但是我们会一步步复苏的，我们的每场比赛都会打好，只要我们付出了就会有回报。所以我认为对维拉的胜利，是一场舒适的胜利，更是一场享受的胜利。”
这场比赛，利物浦正、副队长杰拉德和卡拉格都因伤倦勤，但对于昔日恩师霍利尔故地重游，两人感慨万千。杰拉德说：“虽然我因伤不能出战，但我知道球迷们一定会给霍利尔热烈的欢迎。”2003年10月，霍利尔正式任命杰拉德为“红军”队长，对23岁的杰拉德委以重任，此举被认为对“红军”队魂的职业生涯起到了决定性的影响。杰拉德更是在自传中表示：“霍利尔像父亲一样给我关怀。”卡拉格也说道：“霍利尔是我合作过的最好的教练，他也是利物浦历史上最好的主教练之一。”
当霍利尔的背影消失在KOP看台欢呼的人群中时，利物浦也走过了十年历程。这十年，他们告别了靴室，缔造了神话，同时也跌入谷底。红色依旧，只是“红色”的光荣和骄傲却似乎正在远去。
告别靴室，迎来辉煌
从伟大的香克利开始，教练必出自靴室体系，且现任主帅指定首席助教接班，哺育了一代代英豪，传承下伟大的“红军”血脉，然而在海瑟尔惨案发生后，达格利什以球员兼教练身份接替费根，传统出现了裂痕。从那时起，利物浦宛如做整容手术一般，在绷带被一层层剥离之后，看见一个完全陌生的自我。希尔斯堡惨案后，达格利什辞职，“靴室传人”莫兰短暂执教后，索内斯上台，敲响了靴室的丧钟。在他之后，罗伊·埃文斯成为最后一位出自靴室的“红军”主帅。
1998年7月16日，此前担任法国足协技术总监的霍利尔走马上任，和埃文斯联合执教。然而，就是这样一位被时任副主席彼得·罗宾逊夸口为“富有冒险精神和开创性”的举动，却在四个月后因埃文斯的辞职而胎死腹中。埃文斯的离开，标志着靴室传统彻底终结。21世纪利物浦的第一个十年历程，却源起于对传统的背叛。
来到安菲尔德感觉如何?用霍利尔的话来说就是：“至今我依然能清晰地记得，当我在利物浦担任助教，站在KOP看台上时，我就暗下决心，总有一天要成为这里的主帅。当时我这样想有些白日做梦，毕竟没谁知道我。那些伟大的球员，还有热情的球迷们，给我留下了极为深刻的印象。”
霍利尔上任后，翻新了梅尔伍德训练基地，同时在英斯、麦克马纳曼等人离去后，霍利尔开始走国际路线，引进海皮亚、哈曼和韦斯特伍德等人，这多少引起了固守本土情结的球迷不满。然而霍利尔没用多久就征服TKOP的心。自1995年以后，利物浦就再没拿过任何一座奖杯，而在2001年，霍利尔就以一种令人意想不到的方式，满足了KOP们的渴求，利物浦成就了五冠王。这其中，当年联赛杯决赛对伯明翰的苦战，拉开了利物浦五冠王的序幕。
由于温布利大球场改建，加的夫千年球场承办了这次决赛，利物浦对阵伯明翰。第30分钟，罗比·福勒就在25英尺外远射命中，时任“红军”副帅菲尔·汤普森称赞道：“只有福勒能踢进这种大场面进球!”但就在离伤停补时还有三分钟时，伯明翰大将奥尼尔突入禁区被放倒，裁判指向12码，伯明翰队长达伦·珀斯一蹴而就。加时赛激战无果后，双方只能进入点球大战，在卡拉格射进决胜点球前，KOP们紧张得都抬头望天，好在最终五冠王的第一个冠军到手了!
接下来的足总杯决赛，成为欧文一个人表演的舞台。时至今日，“枪手”拥趸们依然认为他们才该获得那届冠军。开场后，“枪手”们发动了一波又一波的攻势，利物浦疲于招架，亨利和皮雷时刻威胁着“红军”大门，瑞典猛将永贝里率先进球，海皮亚则因为先后对阿什利·科尔和永贝里犯规而染红离场。关键时刻，欧文站了出来，他先是接德国老将巴贝尔的头球摆渡推射破门，继而在比赛最后时刻接到博格妙传后，晃开“枪手”后防球员，左脚劲射入网。就这样，利物浦在少打一人的情况下逆转夺冠。
利物浦曾三次称雄联盟杯，高居英格兰各队之首，而2001年的这次联盟杯决赛更是被载入史册。在1／4决赛和半决赛分别艰难淘汰了罗马、巴塞罗那后，利物浦决赛碰到了来自西班牙的阿拉维斯。全场比赛，阿拉维斯惊出KOP们一身冷汗，他们三度落后又三度追平。进入加时赛后，阿拉维斯接连犯下重大错误，两名球员染红离场。利物浦获得任意球机会，老将麦卡利斯特球开出后导致阿拉维斯后卫费雷拉自摆乌龙，利物浦终以5：4险胜，在多特蒙德的威斯特法伦球场捧起了球队历史上第三座联盟杯奖杯。
在随后进行的社区盾杯和欧洲超级杯比赛中，利物浦先后击败死对头曼联和德甲豪 门拜仁慕尼黑，完成了“五冠王”伟业。唯一的遗憾是，“杯赛之王”利物浦在这个赛季依旧无缘英超冠军，他们在联赛中落后冠军曼联11分，排在第三位。
西班牙来客和伊斯坦布尔
英超冠军对于利物浦来说，是一个遥不可及的梦想。1999-2000赛季，利物浦以67分被利兹联挤到了第四；2001年，见到“杯具”就抢的利物浦，在联赛中以69分位列第三；2001-2002赛季，全队剑指英超冠军，但在最后仍以七分之差倒在了枪手脚下。在2001年10月一场对阵利兹联的联赛中，霍利尔因心脏病突发倒下，五个月后重返教练席的他已有些力不从心。
本赛季重访安菲尔德，霍利尔坦承当时他心力交瘁，在引援上过于草率，昏招频出，导致利物浦成绩每况愈下。2002-2003赛季，利物浦虽然再次亲吻联赛杯，但英超排名却降到第五位；2003-2004赛季，在阿森纳以不败战绩夺冠的神话年份里，排名第四的利物浦比他们整整少了30分。
2004年夏天，霍利尔因病离开了他为之呕心沥血了六年的安菲尔德。如何评价霍利尔，成为一个令KOP们挠头的问题。五冠王的丰功伟绩无法抹杀，带病执教的他理应赢得尊重；但另一方面，花费了过亿英镑，他却无法率队杀人冠军联赛。作为一个外籍教练，不了解英格兰足球文化的他也多次闹出笑话，诸如提出要和埃弗顿共建新体育场以及缺席香克利的纪念仪式等。
霍利尔离职后，利物浦高层并没有因此而转变航向，他们继续把目光瞄准外籍教练。于是，在2003-2004赛季率领巴伦西亚勇夺西甲和联盟杯双冠王的拉法·贝尼特斯成为了“红军”的新一任主帅。虽然这位西班牙新帅上任不久就闹出通过听披头士的歌来学习英语，却依然听不懂利物浦当地方言的笑话，但贝尼特斯无疑在霍利尔的基础上，进一步提升了球队。
贝尼特斯任下的利物浦令人记忆最为深刻的便是2005年5月25日的“伊斯坦布尔之夜”。对于这场诞生于土耳其阿塔图尔克球场的神话，已有众多的笔墨渲染，但至今回想起来，依然令人心神摇曳。这是贝尼特斯接手利物浦的第一个赛季，但在联赛中利物浦不进反退，最终只积58分位列第五。但联赛中的了无牵挂，却也成就了杯赛中的所向披靡。在接连淘汰了尤文图斯和切尔西后，利物浦和AC米兰相遇于决赛。
随队来到伊斯坦布尔的四万名“红军”球迷还未及洗去旅途的劳顿，就彻底跌入了冰窖。开场仅53秒，马尔蒂尼就为红黑军团首开记录。第23分钟，利物浦雪上加霜，澳大利亚攻击手科威尔受伤被换下，随后面对米兰的如潮攻势，利物浦几无还手之力。从切尔西租借到红黑军团的克雷斯波梅开二度，仅仅45分钟，这场决赛看起来就将进入垃圾时间。
很多年以后，人们反复追问的话题，就是贝帅在中场休息时究竟是如何动员濒临崩溃的球员们，为下半场的惊天逆转造势的，但贝帅总是一脸无辜：“我什么都没说……”如果贝帅所言非虚，或许是伟大的“红军”血脉在这一刻重新搏动，或许是球场上KOP们依旧震天响的加油声激励了他们。总之，下半场开球后，一切都不同了。转机出现在第54分钟，里瑟左路传中，杰拉德大力头球顶入球门。如果说这次失球还未警醒米兰的话，随后顶替科威尔出战的斯米切尔远射破门却使得米兰顿时方寸大乱，在阿隆索点球为“红军”扳平比分后，Ac米兰才如梦方醒。随后利物浦的英雄换成了杜德克，他的高接低挡，将比赛拖入加时赛和点球大战。最终也是他扑出了合甫琴科的点球，让利物浦完成了冠军联赛史上最伟大的胜利之一。正如贝帅所言：“这是我执教生涯最伟大的夜晚，没有之一!”
帝国余晖下的生死抉择
同年8月26日，在缺少了杰拉德的情况下，利物浦依靠西塞、路易斯·加西亚和卡拉格等人的精诚合作，在摩纳哥以3：1逆转击败莫斯科中央陆军，夺得了欧洲超级杯。由于欧洲足联的特批，利物浦得以参加2005-2006赛季的冠军联赛资格赛。和前任霍利尔类似，贝尼特斯也网罗了一大批外援，利物浦的红色中掺进了西班牙人的红色。
2005-2006赛季的冠军联赛，利物浦被本菲卡早早淘汰出局，不过这也让他们可以将全部精力投入到联赛中。开局不利的他们，在经过一段时间的阵痛期后，突然发力，一度威胁到莫里尼奥治下切尔西的连冠霸业，但最终仍功亏一篑。值得一提的是，在这个赛季的足总杯比赛中，利物浦笑到了最后，凭借杰拉德的出色发挥，他们和西汉姆联3：3战平，最终在点球大战中以3：1战胜“铁锤帮”捧杯。在英超年终结算中，利物浦虽然位列第三，但82分却刷新了球队的英超积分纪录。
2006-2007赛季，利物浦发生了翻天覆地的变化。2007年2月6日，乔治·吉勒特和汤姆·希克斯两位来自大洋彼岸的美国老板接替戴维·穆尔斯入主安菲尔德，由此揭开了此后数年说不清道不明的恩怨纠葛。作为英格兰百年老店，KOP们对美国资本的入侵虽不满却无能为力。吉勒特和希克斯入主之初头上笼罩的光环，也因他们的诺言一个个被揭穿为谎言最终褪尽。虽然如今利物浦成功避免了灭顶之灾，赶走了两位美国老板，但整个俱乐部却因此元气大伤。
美国老板入主后，利物浦在联赛和冠军联赛中保持了稳定的态势。在联赛中，英超“BIG4”成形，利物浦数次冲击联赛冠军无果，却也年年获得冠军联赛资格。在冠军联赛赛场上，利物浦则保持了长久以来的强势。2006-2007赛季，在相继淘汰了卫冕冠军巴塞罗那和切尔西后，利物浦再次站在了决赛场上，巧的是他们的对手依然是AC米兰。出来混，总是要还的。天道循环，这次利物浦输给了蛰伏一年的米兰人，在雅典的奥林匹克球场，AC米兰凭借因扎吉的梅开二度，以2：1击败利物浦夺冠，报T2005年的一箭之仇。
2007-2008赛季，利物浦在冠军联赛中的强势还在延续。他们先是双杀国际米兰，又在英超内战中淘汰阿森纳。2008-2009赛季，利物浦在1／8决赛中双杀皇马，其中在安菲尔德4：0血洗对手，成为利物浦冠军联赛赛场上最后的余晖。在随后进行的1／4决赛中，利物浦倒在了希丁克执教的切尔西脚下。有一种说法是：在贝尼特斯执教的六年间，利物浦战胜了除拜仁慕尼黑外的欧洲其他传统豪门，不愧为“最擅打杯赛的球队之一”。
以今天的眼光来看，2008-2009赛季是利物浦近年来的分水岭。该赛季，利物浦开局8胜2平，高歌猛进，一度获得了半程冠军，大有弥补多年来无法在英超抡元的遗憾。但圣诞之际弗格森对贝尼特斯和利物浦发动的一番口水战，却使得利物浦方寸大乱。最终2009年1月的一系列平局，使得利物浦联赛夺冠的梦想再次化为泡影。
2009年夏天，佩雷斯重返皇马主政，阿隆索转身去了伯纳乌，利物浦动荡初现端倪。阿奎拉尼和格伦·约翰逊的加盟，无法弥补失去阿隆索的遗憾，尤其是前者长期倦勤，又使得坊间质疑贝帅买人眼光找到了口实。最终在一片动荡中，利物浦的排名跌落到第七，无缘新赛季的冠军联赛。去年夏天，利物浦高层不断争斗的结果是贝尼特斯转身去了梅亚扎，刚率富勒姆奇迹般杀人首届欧罗巴联赛决赛的霍奇森，成为利物浦新帅。与此同时，渣打银行取代嘉士伯啤酒，成为利物浦胸前广告的新赞助商，一切都显得不一样了。
赛季刚开打，两铁腰之一的马斯切拉诺又转会去了诺坎普，利物浦元气大伤，在新赛季首战被阿森纳逼平后，因为球员伤病不断，“红军”一度濒临降级区。而拖欠苏格兰皇家银行的债务危机，又使得利物浦面临被联赛委员会托管，甚至罚分降级的绝境。对于球队现状的强烈不满，最终汇聚成了驱逐美国老板的洪流，而利物浦的转让事宜也进入了最后阶段。最终，经过漫长的法律诉讼，利物浦终于胜诉，成功驱逐吉勒特和希克斯，美国职棒大联盟(MLB)波士顿红袜的老板约翰·亨利以及新英格兰风险投资公司最终入主安菲尔德，并帮助球队摆脱了债务危机，避免了被托管扣分的噩运。
虽然老板换了，虽然扣分危机解除了，但利物浦的战绩却丝毫没有起色。即便是击败博尔顿后，他们能的联赛积分依旧只有可怜的25分，不仅与第四名托特纳姆的差距多达11分，甚至被桑德兰和斯托克城之流落在身后。作为一位游历四方执教小球队屡创辉煌的主教练，霍奇森不论在气质上还是在能力上都与利物浦主帅应有的水准相去甚远。见好就收的“霍师傅”具有天生的小农思想，在欧罗巴联赛利物浦客场1：1战平布加勒斯特星后，霍奇森的表态令“红军”球迷感到羞愧：“虽然我们下半场很被动，但我对结果非常满意，我很高兴，因为我们从小组提前出线了，而这是最重要的。”试问利物浦有此等主帅，联赛冠军梦何时能圆?
21世纪的第一个十年已然成为历史，从霍利尔到霍奇森，利物浦在这十年里喜忧参半。未来的日子里，“红军”球迷还需要继续等待，等待球队真正的救世主，那个真正可以帮助杰拉德们捧起英超冠军奖杯的圣人!
在21世纪的第一个十年里，利物浦经历了从霍利尔率队的惊喜到霍奇森带队的纠结。十年里“红军”捧得杯赛冠军十座，这其中就包括了冠军联赛冠军和联盟杯冠军两大顶级荣誉，但在英超当中，“红军”对于联赛冠军的期待依旧停留在“梦”的阶段。不论是指点江山的“霍校长”，还是老眼昏花的“霍师傅”，均无力承担起这个无比沉重的梦。
故地重游，物是人非
2010年12月7日，本赛季英超第16轮的最后一场，利物浦主场对阵阿斯顿维拉。安菲尔德迎回了一位故人——热拉尔·霍利尔，在时隔六年之后，“霍校长”终于再次踏上这片热土。赛前，大多数利物浦球迷都为霍利尔献上了掌声，毕竟这位法国老人曾给他们带来无限欢愉。
比赛中，恩戈和巴贝尔在第14到16分钟的三分钟时间里连入两球，“红军”就此占据先机，阿根廷边锋马克西·罗德里格斯易边后的头球破门帮助球队锁定胜局。最终，利物浦主场3：0拿下“客场虫”阿斯顿维拉，霍奇森摇摇欲坠的帅位因为这一场大捷而得到稳定，而霍利尔倒霉的维拉之旅进一步扭曲。
比赛结束前，利物浦球迷为霍利尔高歌，此举让输球的法国人倍感温馨。“球迷们很好，最后他们为我歌唱，这说明他们还是没有忘记我。开场时候球迷在球场还有挂条幅，这都打动着我，”霍利尔甚至认为0：3输给利物浦，也是他宁愿的结果，“很难说，不过我宁愿输给利物浦0：3，因为我喜欢利物浦。利物浦干得很不错。”
与有感而发的霍利尔不同，霍奇森的赛后言论依旧如白开水一般平淡无奇，这位被中国利物浦球迷戏称为“老糊涂神”的英格兰人表示：“这个赛季，我们的比赛并不是很顺利，球员伤病一直很严重，但是利物浦一直没有放弃过，我们会一直努力的，这一场比赛就见证了利物浦的强大，还是请大家相信利物浦。”霍奇森还说道：“这个赛季的利物浦并不是表现得十分强大，更像是一瘸一拐地在前进，但是我们会一步步复苏的，我们的每场比赛都会打好，只要我们付出了就会有回报。所以我认为对维拉的胜利，是一场舒适的胜利，更是一场享受的胜利。”
这场比赛，利物浦正、副队长杰拉德和卡拉格都因伤倦勤，但对于昔日恩师霍利尔故地重游，两人感慨万千。杰拉德说：“虽然我因伤不能出战，但我知道球迷们一定会给霍利尔热烈的欢迎。”2003年10月，霍利尔正式任命杰拉德为“红军”队长，对23岁的杰拉德委以重任，此举被认为对“红军”队魂的职业生涯起到了决定性的影响。杰拉德更是在自传中表示：“霍利尔像父亲一样给我关怀。”卡拉格也说道：“霍利尔是我合作过的最好的教练，他也是利物浦历史上最好的主教练之一。”
当霍利尔的背影消失在KOP看台欢呼的人群中时，利物浦也走过了十年历程。这十年，他们告别了靴室，缔造了神话，同时也跌入谷底。红色依旧，只是“红色”的光荣和骄傲却似乎正在远去。
告别靴室，迎来辉煌
从伟大的香克利开始，教练必出自靴室体系，且现任主帅指定首席助教接班，哺育了一代代英豪，传承下伟大的“红军”血脉，然而在海瑟尔惨案发生后，达格利什以球员兼教练身份接替费根，传统出现了裂痕。从那时起，利物浦宛如做整容手术一般，在绷带被一层层剥离之后，看见一个完全陌生的自我。希尔斯堡惨案后，达格利什辞职，“靴室传人”莫兰短暂执教后，索内斯上台，敲响了靴室的丧钟。在他之后，罗伊·埃文斯成为最后一位出自靴室的“红军”主帅。
1998年7月16日，此前担任法国足协技术总监的霍利尔走马上任，和埃文斯联合执教。然而，就是这样一位被时任副主席彼得·罗宾逊夸口为“富有冒险精神和开创性”的举动，却在四个月后因埃文斯的辞职而胎死腹中。埃文斯的离开，标志着靴室传统彻底终结。21世纪利物浦的第一个十年历程，却源起于对传统的背叛。
来到安菲尔德感觉如何?用霍利尔的话来说就是：“至今我依然能清晰地记得，当我在利物浦担任助教，站在KOP看台上时，我就暗下决心，总有一天要成为这里的主帅。当时我这样想有些白日做梦，毕竟没谁知道我。那些伟大的球员，还有热情的球迷们，给我留下了极为深刻的印象。”
霍利尔上任后，翻新了梅尔伍德训练基地，同时在英斯、麦克马纳曼等人离去后，霍利尔开始走国际路线，引进海皮亚、哈曼和韦斯特伍德等人，这多少引起了固守本土情结的球迷不满。然而霍利尔没用多久就征服TKOP的心。自1995年以后，利物浦就再没拿过任何一座奖杯，而在2001年，霍利尔就以一种令人意想不到的方式，满足了KOP们的渴求，利物浦成就了五冠王。这其中，当年联赛杯决赛对伯明翰的苦战，拉开了利物浦五冠王的序幕。
由于温布利大球场改建，加的夫千年球场承办了这次决赛，利物浦对阵伯明翰。第30分钟，罗比·福勒就在25英尺外远射命中，时任“红军”副帅菲尔·汤普森称赞道：“只有福勒能踢进这种大场面进球!”但就在离伤停补时还有三分钟时，伯明翰大将奥尼尔突入禁区被放倒，裁判指向12码，伯明翰队长达伦·珀斯一蹴而就。加时赛激战无果后，双方只能进入点球大战，在卡拉格射进决胜点球前，KOP们紧张得都抬头望天，好在最终五冠王的第一个冠军到手了!
接下来的足总杯决赛，成为欧文一个人表演的舞台。时至今日，“枪手”拥趸们依然认为他们才该获得那届冠军。开场后，“枪手”们发动了一波又一波的攻势，利物浦疲于招架，亨利和皮雷时刻威胁着“红军”大门，瑞典猛将永贝里率先进球，海皮亚则因为先后对阿什利·科尔和永贝里犯规而染红离场。关键时刻，欧文站了出来，他先是接德国老将巴贝尔的头球摆渡推射破门，继而在比赛最后时刻接到博格妙传后，晃开“枪手”后防球员，左脚劲射入网。就这样，利物浦在少打一人的情况下逆转夺冠。
利物浦曾三次称雄联盟杯，高居英格兰各队之首，而2001年的这次联盟杯决赛更是被载入史册。在1／4决赛和半决赛分别艰难淘汰了罗马、巴塞罗那后，利物浦决赛碰到了来自西班牙的阿拉维斯。全场比赛，阿拉维斯惊出KOP们一身冷汗，他们三度落后又三度追平。进入加时赛后，阿拉维斯接连犯下重大错误，两名球员染红离场。利物浦获得任意球机会，老将麦卡利斯特球开出后导致阿拉维斯后卫费雷拉自摆乌龙，利物浦终以5：4险胜，在多特蒙德的威斯特法伦球场捧起了球队历史上第三座联盟杯奖杯。
在随后进行的社区盾杯和欧洲超级杯比赛中，利物浦先后击败死对头曼联和德甲豪 门拜仁慕尼黑，完成了“五冠王”伟业。唯一的遗憾是，“杯赛之王”利物浦在这个赛季依旧无缘英超冠军，他们在联赛中落后冠军曼联11分，排在第三位。
西班牙来客和伊斯坦布尔
英超冠军对于利物浦来说，是一个遥不可及的梦想。1999-2000赛季，利物浦以67分被利兹联挤到了第四；2001年，见到“杯具”就抢的利物浦，在联赛中以69分位列第三；2001-2002赛季，全队剑指英超冠军，但在最后仍以七分之差倒在了枪手脚下。在2001年10月一场对阵利兹联的联赛中，霍利尔因心脏病突发倒下，五个月后重返教练席的他已有些力不从心。
本赛季重访安菲尔德，霍利尔坦承当时他心力交瘁，在引援上过于草率，昏招频出，导致利物浦成绩每况愈下。2002-2003赛季，利物浦虽然再次亲吻联赛杯，但英超排名却降到第五位；2003-2004赛季，在阿森纳以不败战绩夺冠的神话年份里，排名第四的利物浦比他们整整少了30分。
2004年夏天，霍利尔因病离开了他为之呕心沥血了六年的安菲尔德。如何评价霍利尔，成为一个令KOP们挠头的问题。五冠王的丰功伟绩无法抹杀，带病执教的他理应赢得尊重；但另一方面，花费了过亿英镑，他却无法率队杀人冠军联赛。作为一个外籍教练，不了解英格兰足球文化的他也多次闹出笑话，诸如提出要和埃弗顿共建新体育场以及缺席香克利的纪念仪式等。
霍利尔离职后，利物浦高层并没有因此而转变航向，他们继续把目光瞄准外籍教练。于是，在2003-2004赛季率领巴伦西亚勇夺西甲和联盟杯双冠王的拉法·贝尼特斯成为了“红军”的新一任主帅。虽然这位西班牙新帅上任不久就闹出通过听披头士的歌来学习英语，却依然听不懂利物浦当地方言的笑话，但贝尼特斯无疑在霍利尔的基础上，进一步提升了球队。
贝尼特斯任下的利物浦令人记忆最为深刻的便是2005年5月25日的“伊斯坦布尔之夜”。对于这场诞生于土耳其阿塔图尔克球场的神话，已有众多的笔墨渲染，但至今回想起来，依然令人心神摇曳。这是贝尼特斯接手利物浦的第一个赛季，但在联赛中利物浦不进反退，最终只积58分位列第五。但联赛中的了无牵挂，却也成就了杯赛中的所向披靡。在接连淘汰了尤文图斯和切尔西后，利物浦和AC米兰相遇于决赛。
随队来到伊斯坦布尔的四万名“红军”球迷还未及洗去旅途的劳顿，就彻底跌入了冰窖。开场仅53秒，马尔蒂尼就为红黑军团首开记录。第23分钟，利物浦雪上加霜，澳大利亚攻击手科威尔受伤被换下，随后面对米兰的如潮攻势，利物浦几无还手之力。从切尔西租借到红黑军团的克雷斯波梅开二度，仅仅45分钟，这场决赛看起来就将进入垃圾时间。
很多年以后，人们反复追问的话题，就是贝帅在中场休息时究竟是如何动员濒临崩溃的球员们，为下半场的惊天逆转造势的，但贝帅总是一脸无辜：“我什么都没说……”如果贝帅所言非虚，或许是伟大的“红军”血脉在这一刻重新搏动，或许是球场上KOP们依旧震天响的加油声激励了他们。总之，下半场开球后，一切都不同了。转机出现在第54分钟，里瑟左路传中，杰拉德大力头球顶入球门。如果说这次失球还未警醒米兰的话，随后顶替科威尔出战的斯米切尔远射破门却使得米兰顿时方寸大乱，在阿隆索点球为“红军”扳平比分后，Ac米兰才如梦方醒。随后利物浦的英雄换成了杜德克，他的高接低挡，将比赛拖入加时赛和点球大战。最终也是他扑出了合甫琴科的点球，让利物浦完成了冠军联赛史上最伟大的胜利之一。正如贝帅所言：“这是我执教生涯最伟大的夜晚，没有之一!”
帝国余晖下的生死抉择
同年8月26日，在缺少了杰拉德的情况下，利物浦依靠西塞、路易斯·加西亚和卡拉格等人的精诚合作，在摩纳哥以3：1逆转击败莫斯科中央陆军，夺得了欧洲超级杯。由于欧洲足联的特批，利物浦得以参加2005-2006赛季的冠军联赛资格赛。和前任霍利尔类似，贝尼特斯也网罗了一大批外援，利物浦的红色中掺进了西班牙人的红色。
2005-2006赛季的冠军联赛，利物浦被本菲卡早早淘汰出局，不过这也让他们可以将全部精力投入到联赛中。开局不利的他们，在经过一段时间的阵痛期后，突然发力，一度威胁到莫里尼奥治下切尔西的连冠霸业，但最终仍功亏一篑。值得一提的是，在这个赛季的足总杯比赛中，利物浦笑到了最后，凭借杰拉德的出色发挥，他们和西汉姆联3：3战平，最终在点球大战中以3：1战胜“铁锤帮”捧杯。在英超年终结算中，利物浦虽然位列第三，但82分却刷新了球队的英超积分纪录。
2006-2007赛季，利物浦发生了翻天覆地的变化。2007年2月6日，乔治·吉勒特和汤姆·希克斯两位来自大洋彼岸的美国老板接替戴维·穆尔斯入主安菲尔德，由此揭开了此后数年说不清道不明的恩怨纠葛。作为英格兰百年老店，KOP们对美国资本的入侵虽不满却无能为力。吉勒特和希克斯入主之初头上笼罩的光环，也因他们的诺言一个个被揭穿为谎言最终褪尽。虽然如今利物浦成功避免了灭顶之灾，赶走了两位美国老板，但整个俱乐部却因此元气大伤。
美国老板入主后，利物浦在联赛和冠军联赛中保持了稳定的态势。在联赛中，英超“BIG4”成形，利物浦数次冲击联赛冠军无果，却也年年获得冠军联赛资格。在冠军联赛赛场上，利物浦则保持了长久以来的强势。2006-2007赛季，在相继淘汰了卫冕冠军巴塞罗那和切尔西后，利物浦再次站在了决赛场上，巧的是他们的对手依然是AC米兰。出来混，总是要还的。天道循环，这次利物浦输给了蛰伏一年的米兰人，在雅典的奥林匹克球场，AC米兰凭借因扎吉的梅开二度，以2：1击败利物浦夺冠，报T2005年的一箭之仇。
2007-2008赛季，利物浦在冠军联赛中的强势还在延续。他们先是双杀国际米兰，又在英超内战中淘汰阿森纳。2008-2009赛季，利物浦在1／8决赛中双杀皇马，其中在安菲尔德4：0血洗对手，成为利物浦冠军联赛赛场上最后的余晖。在随后进行的1／4决赛中，利物浦倒在了希丁克执教的切尔西脚下。有一种说法是：在贝尼特斯执教的六年间，利物浦战胜了除拜仁慕尼黑外的欧洲其他传统豪门，不愧为“最擅打杯赛的球队之一”。
以今天的眼光来看，2008-2009赛季是利物浦近年来的分水岭。该赛季，利物浦开局8胜2平，高歌猛进，一度获得了半程冠军，大有弥补多年来无法在英超抡元的遗憾。但圣诞之际弗格森对贝尼特斯和利物浦发动的一番口水战，却使得利物浦方寸大乱。最终2009年1月的一系列平局，使得利物浦联赛夺冠的梦想再次化为泡影。
2009年夏天，佩雷斯重返皇马主政，阿隆索转身去了伯纳乌，利物浦动荡初现端倪。阿奎拉尼和格伦·约翰逊的加盟，无法弥补失去阿隆索的遗憾，尤其是前者长期倦勤，又使得坊间质疑贝帅买人眼光找到了口实。最终在一片动荡中，利物浦的排名跌落到第七，无缘新赛季的冠军联赛。去年夏天，利物浦高层不断争斗的结果是贝尼特斯转身去了梅亚扎，刚率富勒姆奇迹般杀人首届欧罗巴联赛决赛的霍奇森，成为利物浦新帅。与此同时，渣打银行取代嘉士伯啤酒，成为利物浦胸前广告的新赞助商，一切都显得不一样了。
赛季刚开打，两铁腰之一的马斯切拉诺又转会去了诺坎普，利物浦元气大伤，在新赛季首战被阿森纳逼平后，因为球员伤病不断，“红军”一度濒临降级区。而拖欠苏格兰皇家银行的债务危机，又使得利物浦面临被联赛委员会托管，甚至罚分降级的绝境。对于球队现状的强烈不满，最终汇聚成了驱逐美国老板的洪流，而利物浦的转让事宜也进入了最后阶段。最终，经过漫长的法律诉讼，利物浦终于胜诉，成功驱逐吉勒特和希克斯，美国职棒大联盟(MLB)波士顿红袜的老板约翰·亨利以及新英格兰风险投资公司最终入主安菲尔德，并帮助球队摆脱了债务危机，避免了被托管扣分的噩运。
虽然老板换了，虽然扣分危机解除了，但利物浦的战绩却丝毫没有起色。即便是击败博尔顿后，他们能的联赛积分依旧只有可怜的25分，不仅与第四名托特纳姆的差距多达11分，甚至被桑德兰和斯托克城之流落在身后。作为一位游历四方执教小球队屡创辉煌的主教练，霍奇森不论在气质上还是在能力上都与利物浦主帅应有的水准相去甚远。见好就收的“霍师傅”具有天生的小农思想，在欧罗巴联赛利物浦客场1：1战平布加勒斯特星后，霍奇森的表态令“红军”球迷感到羞愧：“虽然我们下半场很被动，但我对结果非常满意，我很高兴，因为我们从小组提前出线了，而这是最重要的。”试问利物浦有此等主帅，联赛冠军梦何时能圆?
21世纪的第一个十年已然成为历史，从霍利尔到霍奇森，利物浦在这十年里喜忧参半。未来的日子里，“红军”球迷还需要继续等待，等待球队真正的救世主，那个真正可以帮助杰拉德们捧起英超冠军奖杯的圣人!