若没有17岁那年乡试失败的惨痛经历，也就不会有董其昌后来的一举成名。因此他说，栽跟头要趁早啊，来得太晚的话，日后的成就也不会那么高！
　　隆庆五年（1571年），在松江府（今上海一带）的乡试中，一位年仅17岁的少年高中第二名。这本是一件非常值得高兴的事情，但这位少年却并没有人们想象中那样兴高采烈，甚至在看到榜文的时候，眼中流露出的竟是不甘与惊诧。
　　个中原因，有点让人啼笑皆非——因为这次的解元，也就是乡试第一名，不是外人，而是他的堂侄。他和堂侄的年龄与受教育经历非常近似，三天的考试结束后，两人不仅一起喝酒出游，还详细地聊过各自答卷的内容。正是因为知根知底，所以他才这么不服气。他的文采远超堂侄，不知为什么居然名落其后。他非常气愤，在拜见主考官的时候，便忍不住委婉地进行了询问。主考官是当地郡守，也是进士出身，自然爱才惜才。见治下的少年秀才来询问，也不回避，先是大赞了少年的文章，称其当为第一，又娓娓道来，说因为他答卷的字写得太差，所以才被降为第二名。
　　需要说明的是，明清两代的科举考试中，对书法字体也有相应的规定。虽然明清两代要求的字体不同，但书法也占科举成绩。
　　得知原委后，17岁少年的表情只能用一个字形容：囧。尴尬且狼狈的他带着满腹羞愧离开了郡守府。此后，他发奋临池，苦练书法，并潜心结交了一批书林妙手，常常与书法名士在一起切磋研习。
　　他的家境非常一般，实际上，在中进士之前，他的生活一直很困顿。早先考中秀才之后，他凭着这个小小的文凭，到嘉兴平湖一家姓冯的人家做了教书先生。因为家里贫穷，他平时只能穿着白布单袍，练字的纸也买得不多。由于练字成痴，他常常把纸写完之后，意犹未尽，就在衣服上接着写。时间长了，他的衣服、屏帷、床帐之上，都是淋漓的墨迹。
　　习字久了之后，他由当初的为雪落笔不工之耻而发奋练字，变为了真正地对书法艺术的痴迷和喜爱。这个曾经遭受挫折，失意后又发愤图强的少年，就是董其昌。
　　有付出，必定会有收获。万历十七年（1589年），34岁的董其昌终于一举成名，以二甲第一名的优异成绩考中进士，并且因为文章、书法俱佳而被选为庶吉士，进入了翰林院。庶吉士在当时被称为“储相”，能成为庶吉士的人都有机会成为天子重臣，从而平步青云。可以想见，董其昌的仕途起点到底有多高。
　　他的书法不仅得到了明朝皇室的认可，在清朝更是被推崇备至。康熙和乾隆都非常垂青董其昌的书法，清代的应试字体更是以他的字体为标准。康熙还曾为他的墨迹题过一段很长的跋语，说他的书法“天姿迥异……非诸家所能及也”，并爱屋及乌地对继承其衣钵的另一位书法家也青眼有加，礼遇厚待。
　　张爱玲曾说，“出名要趁早啊，来得太晚的话，快乐也不那么痛快”。但这话要是让董其昌说，应该是：“栽跟头要趁早啊，来得太晚的话，日后的成就也不会那么高！”挫折谁都会遇到，在哪里跌倒，就要在哪里爬起来。你日后的高度，就取决于你今日面对挫折的态度。
　　（据《传奇故事·百家讲坛红版》）