在他的行事中，没有破釜沉舟，没有置之死地而后生。“假如我手上有100元，我可能只赌20元，我一定会预留的。”沈南鹏说。
　　与绝大多数风投业同行不同，沈南鹏是一个天生厌恶风险的人，对于冒险，沈南鹏如此阐述，“假如我手上有100元，我可能只赌20元，我一定会预留。”沈南鹏注定是一个“投资赌场”上的另类。
　　
　　天生保守者
　　
　　对于自己完全不掌控的事情，沈南鹏抱有天生的警觉，这从携程的创业团队便可窥一斑。喜欢打比方的范敏不止一次地对媒体说，携程就像一栋在建的楼房，有激情的季琦，能疏通矢系，是去拿批文，搞来土地的人；沈南鹏精于融资和策略，他是去找钱和建立合作矢系的人：梁建章懂IT，能发掘业务模式，他就去打桩，定出框架：而范敏自己则是搅拌水泥和黄沙，制成混凝土填充框架的人。尽管如此，对于这次创业，沈南鹏也做好了“艰苦”的准备，他甚至准备好了“退路”，“如果几年做不成，就再回投行工作吧。”这种对风险的厌恶，也表现在他的娱乐方式上，对于富人们喜爱的游艇，沈南鹏就不是那么着迷，理由是，“因为我发现小的游艇晃得厉害，相对来说，我更喜欢高尔夫和爬山，海上的东西还不如在陆地上来得扎实。”
　　因其保守的一面，沈南鹏似乎永远不会是一个投资界的赌徒。早在2005年底，他就在一次会议上与诺康医药的CEO进行了一番讨论。聊过之后，感觉是“因为不懂，我很难爱上它”。虽然沈南鹏相信生物医药市场存在巨大的机会，但当时他想不通为什么一家还只有一款产品的公司可以生存并壮大，他的本能反应是“害怕”。此后他用了一年多的时间学习相关行业知识，才最终确信自己可以做出投资判断。
　　另一个明证是，在资本市场狂热的2007年初，一家即将上市的风能公司找到他，询问是否有意参与上市前的最后一轮融资。当时这家公司并没有具体的营收，只有两个未确定的合同，给沈开出的条件是10倍市盈率及18个月的锁定期。毫无疑问，在市场景气时，只要此项目能上市，市盈率很快能翻上几倍。但沈南鹏并未乐享其成，他不停问自己：究竟是下注于公司的基本面，还是市场大势?结论是，如果是跟市场博弈，自己“不够聪明”。最终他选择了放弃。
　　
　　赌选手
　　
　　作为美国风险投资界的传奇——红杉第一代投资家代表唐·瓦伦坦曾经发表过“赌选手，不如赌赛道”的论断。但是作为将红衫资本引入中国的沈南鹏却认为：在中国赌选手来得更重要。
　　在美国，红杉资本美国同行有时只需要一小时即能得出一个初步投资意向。但在中国，很难做到这点。“他们之间无法进行要素提炼，各个创业者在年龄、教育背景、经历和行业属性上都有很大差异。”因此在红杉中国，一个项目需要3个月或者半年左右。这在多数的投资界人士看来，太过保守了。”
　　沈的双重背景让他拥有其他投资者所不具备的经验，但在以高风险换取高收益的风投业，如果沈南鹏只能通过成熟模式的辨识与复制，便不可能获得谷歌、思科甚至腾讯这种因其颠覆性而创造巨大价值的项目。以沈南鹏之精明，不会看不到这点，但其性格中又有一种特殊的制衡力量——他承认，自己是个“保守的人”。过往的经历也足以证明这一点：携程创业时，本已算得上富有的沈南鹏只拿出60万人民币获得40％的股份，并在随后几轮融资中高度稀释。如果他不是那么规避风险，他完全可以在携程占有更多的股权。于是，沈南鹏和他的伙伴们所做的努力比美国同行更多。除了要迅速学习新行业之外，沈南鹏通常要比美国同事花更多时间与企业家交流，因为行业内人脉资源有限、了解渠道也稀少，“甚至要谈到家庭，以前的生活等等”，以便通过更多信息从而有效帮助判断一个企业领导人。”
　　从这个角度上说，沈南鹏的投资决策同样是一个高难度的平衡：对冲其性格中保守一面的，是他尽可能详尽地了解自己所投资领域的专业知识，让局面可控。而对于选手，沈南鹏认为，他们更需要不断发展自己，发现最合适的商业模式，甚至发现第一天的商业计划书与后来的结构相左。选手的应变能力，成为红杉中国下赌的要点。