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作者简介:李玉屏,华南师范大学化学教育硕士。多次被评为省优秀竞赛辅导员、区优秀教师、优秀班主任、教育科研先进个人、基础教育改革先进个人。多篇论文获得省、市、区一等奖,主持或参与多个省、市、区级课题研究。
纵观2012~2018年高考全国理综卷试题,不难发现有机化学主观题的考查保持一定的稳定性和连续性。虽然每年取材新颖,但是设问方式主要是有机化学核心或主干知识,其中有机反应方程式的书写是考查的重点和热点之一。本文以近几年的高考真题为例,以典型有机物或者已知信息为原型,借助模型方法的运用,快速迁移,高效突破有机反应方程式的书写,希望能对同学们复习备考有所裨益。
根据情境的熟悉或陌生以及欲解决问题的复杂程度,书写有机反应方程式的类型一般分为两种:一是以教材中典型有机物的化学性质为基础,写出具有相同官能团的陌生有机物发生反应或转化的化学方程式,可以视为陌生情境下良构类型有机反应方程式的书写,侧重检验考生的学习理解、直接迁移应用等学科能力;二是题干中提供陌生物质的组成或陌生反应的相关信息,考查考生获取新信息、将知识迁移并进行创造应用的能力,可以称为陌生情境下劣构类型有机反应方程式的书写。
一、陌生情境下良构类型有机反应方程式的书写
例1 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
点评:本题情境比较陌生,所写方程式实质上属于酯化反应,因此属于良构问题,解答的关键是对比C、D的结构简式,依据酯化反应机理和质量守恒定律即可准确地书写反应方程式。
已知:D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D可与l mol NaOH或2 molNa反应。
则C与D反应生成E的化学方程式为____ 。
点评:本题所给信息陌生,所写方程式实质上属于醇转化为醚的取代反应。解答的关键是依据分子式、等效氢,从定性和定量等多个角度构建认识有机物的结构化思路,从而推断出D的结构简式,其次根据教材中乙醇变为乙醚的原理以及质量守恒定律分析和解决问题。
例3 8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下面是8-羟基喹啉的合成路线:
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
则A→B的化学方程式是____ 。
解析:C的分子式為C3 H6 0C12(由已知ii可知两个氯原子在不同的碳原子上),由B与HOCI发生加成反应制得,则B的分子式为C3 H5 CI,结构简式为CH2=CHCH2CI。A的分子式为C3H6,可能是丙烯或环丙烷,以典型有机物反应CH4 C12-光→CH3C1 HCI为原型,利用模型方法推理可得:A的结构简式一定为CH3 CH=CH2,CH3 CH=CH9与C12高温下发生反应,只是取代饱和碳原子上的氢原子,方程式为CH)-CHCH3 CI2-高温→CH2=CHCH2CI HCl。
答案: CH2=CH CH3 CI2-高温→CH)=CHCH2C1 HCI
点评:通过本例进一步说明,要熟练掌握典型有机物的性质及转化,熟记反应条件,明晰反应机理,构建“典型有机物(官能团) 反应条件反应方程式”的模型,才能书写陌生情境下良构类型的有机反应方程式。
二、陌生情境下劣构类型有机反应方程式的书写
点评:本题所给信息陌生,所写方程式实质上属于取代反应。解答的关键是依据分子式、反应试剂和条件等推断A、B、C的结构简式,其次根据教材中常见取代反应原理以及质量守恒定律书写方程式。
纵观2012~2018年高考全国理综卷试题,不难发现有机化学主观题的考查保持一定的稳定性和连续性。虽然每年取材新颖,但是设问方式主要是有机化学核心或主干知识,其中有机反应方程式的书写是考查的重点和热点之一。本文以近几年的高考真题为例,以典型有机物或者已知信息为原型,借助模型方法的运用,快速迁移,高效突破有机反应方程式的书写,希望能对同学们复习备考有所裨益。
根据情境的熟悉或陌生以及欲解决问题的复杂程度,书写有机反应方程式的类型一般分为两种:一是以教材中典型有机物的化学性质为基础,写出具有相同官能团的陌生有机物发生反应或转化的化学方程式,可以视为陌生情境下良构类型有机反应方程式的书写,侧重检验考生的学习理解、直接迁移应用等学科能力;二是题干中提供陌生物质的组成或陌生反应的相关信息,考查考生获取新信息、将知识迁移并进行创造应用的能力,可以称为陌生情境下劣构类型有机反应方程式的书写。
一、陌生情境下良构类型有机反应方程式的书写
例1 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
点评:本题情境比较陌生,所写方程式实质上属于酯化反应,因此属于良构问题,解答的关键是对比C、D的结构简式,依据酯化反应机理和质量守恒定律即可准确地书写反应方程式。
已知:D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D可与l mol NaOH或2 molNa反应。
则C与D反应生成E的化学方程式为____ 。
点评:本题所给信息陌生,所写方程式实质上属于醇转化为醚的取代反应。解答的关键是依据分子式、等效氢,从定性和定量等多个角度构建认识有机物的结构化思路,从而推断出D的结构简式,其次根据教材中乙醇变为乙醚的原理以及质量守恒定律分析和解决问题。
例3 8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下面是8-羟基喹啉的合成路线:
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
则A→B的化学方程式是____ 。
解析:C的分子式為C3 H6 0C12(由已知ii可知两个氯原子在不同的碳原子上),由B与HOCI发生加成反应制得,则B的分子式为C3 H5 CI,结构简式为CH2=CHCH2CI。A的分子式为C3H6,可能是丙烯或环丙烷,以典型有机物反应CH4 C12-光→CH3C1 HCI为原型,利用模型方法推理可得:A的结构简式一定为CH3 CH=CH2,CH3 CH=CH9与C12高温下发生反应,只是取代饱和碳原子上的氢原子,方程式为CH)-CHCH3 CI2-高温→CH2=CHCH2CI HCl。
答案: CH2=CH CH3 CI2-高温→CH)=CHCH2C1 HCI
点评:通过本例进一步说明,要熟练掌握典型有机物的性质及转化,熟记反应条件,明晰反应机理,构建“典型有机物(官能团) 反应条件反应方程式”的模型,才能书写陌生情境下良构类型的有机反应方程式。
二、陌生情境下劣构类型有机反应方程式的书写
点评:本题所给信息陌生,所写方程式实质上属于取代反应。解答的关键是依据分子式、反应试剂和条件等推断A、B、C的结构简式,其次根据教材中常见取代反应原理以及质量守恒定律书写方程式。