非过渡金属催化体系NHPI/DDQ/NaNO2催化分子氧选择氧化醇

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考察了N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI),2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)与NaNO2组成的非金属催化体系,催化分子氧选择氧化醇的反应性能.结果表明,该体系可有效地催化芳香醇等生成相应的醛(酮).在80°C反应6h,苯甲醇转化率达到65%,苯甲醛选择性为99%.此外,该催化体系也能有效地催化其它醇的选择氧化.在该催化体系中,DDQ夺取NHPI羟基的H原子生成催化活性物种邻苯二甲酰亚胺氮氧自由基PINO与氢醌;而高亲电性的PINO能够夺取醇分子上的H原子,进一步反应生成醛(酮);NaNO2分解产生的氮氧化合物催化了分子氧氧化氢醌生成醌的过程.
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