【摘 要】
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本文叙述了二种制备氯霉素的重要中間体α-溴代-对-硝基苯乙酮的方法。 (一) α-苯基-β-溴代乙醇(Ⅱ)經硝化生成α-对-硝基苯基-β-溴代乙醇硝酸酯(Ⅲ),将此硝酸酯直接水解
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本文叙述了二种制备氯霉素的重要中間体α-溴代-对-硝基苯乙酮的方法。 (一) α-苯基-β-溴代乙醇(Ⅱ)經硝化生成α-对-硝基苯基-β-溴代乙醇硝酸酯(Ⅲ),将此硝酸酯直接水解即生成相应的醇,但以先轉化成α-对-硝基苯基-β-溴代乙醇乙酸酯(Ⅳ),然后醇解成α-对硝基苯基-β-溴代乙醇(Ⅴ)收率較高,后者可用鉻酸氧化成α-溴代-对-硝基苯乙酮(Ⅳ),由最初原料苯乙烯(Ⅰ)計算全程收率分別为37.2％与40.8％。 (二) β-溴代乙苯(Ⅶ)依次經硝化及氧化作用亦生成α-溴代-对-硝基苯乙酮(Ⅵ),全程收率50.8％。
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