杜月笙发迹后的确与文化界过从甚密，是上海滩“三大亨”（另两位是黄金荣、张啸林）中唯一能在知识界、文化界也周旋得游刃有余的人。他与文化人的交往以及赞助文化事业还留下了不少掌故乃至佳话，比如优待其门徒中的记者、编辑，资助学者、诗人和名士，兴办学校和图书馆，培养子女向学向善，都给人以很深印象。解析杜月笙的文化事迹，对民国时的中国社会状况和杜月笙本人可多一份了解。
　　杜月笙亲近文化界，首先肯定是出于现实利益，把他看成是一个超凡脱俗、仙风道骨的“奇人”只能是一厢情愿。杜月笙对新闻界人士最舍得花钱，对投入他门下的记者、编辑，不但不收取他们的孝敬钱，反而每月予以优厚津贴。据说受津贴者如将此款存入银行，一年下来可买一辆汽车。杜月笙每年在这方面的支出达两百万银元之巨。
　　不过，杜月笙的这笔钱可不是用来支持“神圣的新闻事业”的。有这层关系，上海的报纸就很难见到说杜月笙坏话的文章。《新闻报》资深编辑唐世昌某日见一头条新闻稿，内容是揭露杜月笙的犯罪行为，他立即抽走了。
　　此外，如果其他社会名流有不光彩事要见报，他们知道杜月笙在新闻界的能耐，便求到杜月笙处请求遮掩，遂愿后必然对杜月笙感恩戴德，更加俯首帖耳。杜月笙跟新闻界的结交及对其投入，为的就是控制媒体，操纵舆论，扩大声望和势力。
　　他与律师界的往来与之类似。当时著名的大律师秦联奎曾在杜月笙开办的赌场“消费”，结果连输四千大洋。秦悻悻离开时恰被杜月笙看见，杜月笙问清秦的身份后立即将这四千大洋托人如数奉还，并传话体贴地说：“当律师的靠摇笔杆、用心血、费口舌为生，没有多少钱好赚，我不能赢他的钱。”秦联奎自然十分感激，从此他经常到杜处询问是否有事需要“帮忙”，后成为杜的忠实法律顾问。
　　除了维护和扩大实际利益，我们自然想到杜月笙结交文化界的另一目的是附庸风雅。杜月笙有钱有势，可是出身贫寒，读书很少，独缺风雅，而一个人如果没有“文化品位”，终究“上流”不起来。要真的成为一个有地位的人，就必须让文化人看得起。杜月笙在这方面更是煞费苦心，最著名的是他和大学者章太炎的相识相交。章不仅为杜做事，而且还以一代国学大师的身份，为杜月笙修订了家谱，“考证”出“杜之先出于帝尧”。
　　除了结交章太炎，杜月笙的座上食客还有学者章士钊、名士杨度、诗人杨千里、才子杨云史等，都是当时文化界大名鼎鼎的人物。有了这样一批文化名人朋友环绕左右，人们再不好把杜月笙看成“黑社会头子”、“大流氓”了，他已成真正的“大人物”。
　　更有很多文化人拜杜为师，按黑社会规矩，拜“老头子”必须开香堂，呈上写明三代简历的门生帖子，并行三磕头礼，杜月笙十分通达：“如今我在‘明社会’也身兼几十个董事长、理事长、会长，是企业家、金融家、社会活动家，你拜我为师不丢脸，但要你一个饱读诗书的人向我一个半文盲跪拜磕头之类也太为难人了。”于是，杜月笙改革了礼仪：“老头子”改称“老夫子”，“门徒”改称“学生子”，开香堂改为点香烛，三代简历帖改为“永遵训诲”一句话，三磕头改为三鞠躬。这为文化人投入杜门大行方便。经过和文化界的接触交往，杜对文化人的心理已是十分了解，和“风雅”沟通起来已得心应手。
　　杜月笙如此热诚地“附庸风雅”，目的当然是为提高自身地位。由此可以看出，那个时代的风雅还是值钱的，还是值得去趋附的。
　　还有必要提及杜本人的心性。并不是每一个先低微后发达的人都有风雅之心，财势已在手，文化何值一提？何况“粗人”们很清楚文化人在心里瞧不起自己，更容易对知识分子产生敌视和仇视。
　　这种小人得志的浅薄蛮横嘴脸和报复之心杜月笙倒真是没有。他虽是粗人出身，但心里一直有对文化的向往和敬畏，“万般皆下品，唯有读书高”等传统意识积淀在他心灵深处。成名后的杜月笙回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”不难看出话里含着缕缕心酸，他似乎真是有心向学的。
　　等他有了足够的钱势，也想回头努力提高自身文化水平，在门厅高悬的对联是“友天下士，读古人书”，然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；他一度勤练书法，虽然没有什么成就，但“杜镛”二字终可潇洒地到处签写；他非常注重仪表文明，对手下说“衣食足，应该礼仪兴了，再不能让人一看就害怕讨厌”，不论天气多热，他长衫最上面的一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
　　经过长期自律和培养，杜月笙的整个气质形象都起了很大变化。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人会是怎样的青面獠牙，见了面才知道，原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
　　像千千万万中国人一样，杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。杜氏八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家，近年来两次向上海博物馆捐赠古钱币共计一千八百余枚，上博设专馆陈列。
　　杜月笙还在法租界善钟路（今常熟路）创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长，并在老家浦东耗资十万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。办学并不是赚钱的买卖，这除了扩大社会名声，也是他对自己早年失学的心理补偿吧……
　　摘自《民国多少事》