1,5-苯并硫氮杂 -β-内酰胺衍生物的不对称合成及晶体结构

来源 :高等学校化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lls2508
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用 ( -) -4 R-苯基唑烷酮为手性诱导试剂 ,N-端保护的 N-乙酰氯与 1 ,5 -苯并硫氮杂反应合成了 5个具有光学活性的 1 ,5 -苯并硫氮杂 -β-内酰胺衍生物 ,并通过 1 H NMR,MS,IR,[α]2 0D 和元素分析对此类化合物进行了表征 ,用 X射线衍射法确定了产物 b的立体结构 .晶体 X射线衍射分析结果表明 ,化合物 b属单斜晶系 ,P2 1 2 1 2 1 空间群 ,晶胞参数 :Mr=5 5 3.0 5 ,a=1 .2 2 93( 2 ) nm,b=2 .6 0 2 6 ( 5 ) nm,c=1 .0 1 4 6 ( 2 ) nm,β=90°,V=3.2 4 6 1 nm3 ,Z=4 ,Dc=1 .31 2 g/ cm3 ,F ( 0 0 0 ) =1 34 4 ,R1 =0 .0 5 84 ,w R2 =0 .1 1 4 0 .该化合物分子中七元杂环为类椅式构象 ,四元环上连接的两个取代基在环的同侧 Five (-) -4-phenyl-oxazolidinones were used as chiral inducing reagents and N-protected N-acetyl chloride reacted with 1,5-benzothiazepine to synthesize 5 optically active 1 , 5 - benzothiazepine - β - lactam derivatives and the compounds were characterized by 1 H NMR, MS, IR, [α] 20 D and elemental analysis. X - ray diffraction The crystal structure of the product b was analyzed by X-ray diffraction (XRD). The results showed that the compound b belongs to the monoclinic space group P2 1 2 1 2 1 with unit cell parameters of Mr = 5 5 3.0 5 and a = 1.2223 2) nm, b = 2.6026 (5) nm, c = 1.0146 (2) nm, β = 90 °, V = 3.2 4 6 1 nm3, Z = 4, Dc = 1 .31 2 g / cm3, F (0 0 0) = 1 34 4, R1 = 0 .0 5 84, w R2 = 0 1 1 4 0. The seven-membered heterocyclic ring in this compound is a chair-like conformation, The two substituents attached to the four membered ring are on the same side of the ring
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