【摘 要】
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六氢氮杂革并[4,5-b]吲哚甲酸甲酯(8)和2-羟基-5-碘甲基-四氢呋喃(10),经Kuehne仿生反应生成14α-和14β-羟基-去乙基vincadifformine(5a和5b)。5b经脱水生成去乙基tabersoni
【机 构】
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上海医科大学药学院合成药物化学教研室,法国Reims大学药学院天然物质研究所 1n°319,C.N.R.S.
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六氢氮杂革并[4,5-b]吲哚甲酸甲酯(8)和2-羟基-5-碘甲基-四氢呋喃(10),经Kuehne仿生反应生成14α-和14β-羟基-去乙基vincadifformine(5a和5b)。5b经脱水生成去乙基tabersonine(4)。5a在过氧酸、三苯膦、醋酸作用下可仿生氧化-重排成14α-羟基-去乙基长春胺(6a)及其16-差向异物构体(6b)(83％:17％)。
The title compound was prepared by Kuehne’s bionic reaction of hexahydroazepino [4,5-b] indolecarboxylate (8) and 2-hydroxy-5-iodomethyl-tetrahydrofuran Ethyl vincadifformine (5a and 5b). 5b Dehydration to deethyl tabersonine (4). 5a can be bionic oxidative-rearranged into 14α-hydroxy-nor-ethyl vincamine (6a) and its 16-epimer (6b) in the presence of peroxyacid, triphenylphosphine and acetic acid ).
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