双席夫碱的合成与光谱

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由2-羟基苯甲醛或2-羟基-1-萘甲醛和二胺类化合物合成了一系列双席夫碱,其中包括七个新化合物;N,N-二水杨醛缩-1,4-丁二胺,N,N-二水杨醛缩二(4-氨基苯基)甲烷,N,N-二水杨醛缩-1,5-萘二胺,N,N-二(2-羟基-1-萘甲醛)缩-1,4-丁二胺,N,N-二(2羟基-1-萘甲醛)缩-1.3-苯二胺,N,N-二(2-羟基-1-萘甲醛)缩-1.4-苯二胺和N,N-二(-羟基-1-萘甲醛)缩-二(4-氨基苯基)甲烷。测定了它们的紫外和红外光谱,讨论了分子结构与光谱特性之间的关系。极性溶剂,尤其是质子溶剂,有利于醌式结构的存在,由2-羟基-1-萘甲醛和二胺形成的双席夫碱在醇醌互变异构中的醌式结构比相应的由2-羟基苯甲醛所形成的双席夫碱要多,这与分子中羟基的酸性相关。 A series of bis-Schiff bases were synthesized from 2-hydroxybenzaldehyde or 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and diamines, including seven new compounds; N, Butanediamine, N, N-disaluminum bis (4-aminophenyl) methane, N, N-disalicylaldehyde-1,5-naphthalenediamine, -1-naphthaldehyde) -1,4-butanediamine, N, N-bis (2hydroxy-1-naphthaldehyde) Naphthalenecarboxaldehyde) -1,4-phenylenediamine and N, N-bis (4-aminophenyl) methane. Their UV and IR spectra were measured and the relationship between molecular structure and spectral properties was discussed. Polar solvents, especially protic solvents, favor the presence of quinoid structures. The quinoid structure of bis-Schiff bases formed from 2-hydroxy-1-naphthalenecarboxaldehyde and diamine in the p-menthanol tautomerism is correspondingly Schiff base formed by 2-hydroxybenzaldehyde more, which is related to the acidity of hydroxyl groups in the molecule.
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