【摘 要】
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在三氧化钼水溶液体系中催化碳链重排合成了D-葡萄庚酮糖。首先以D-甘露糖为原料在碘催化下进行异丙叉保护,产率90%;接着在碱催化下与甲醛水溶液亲核加成反应,在C-2上引入羟
【机 构】
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南京理工大学化工学院南京210094
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在三氧化钼水溶液体系中催化碳链重排合成了D-葡萄庚酮糖。首先以D-甘露糖为原料在碘催化下进行异丙叉保护,产率90%;接着在碱催化下与甲醛水溶液亲核加成反应,在C-2上引入羟甲基侧链,产率40%;然后在酸性条件下异丙叉脱保护,产率92%;最后在三氧化钼水溶液催化下碳链重排合成葡萄庚酮糖,产率56%（总产率18%）。对2-C-羟甲基-D-甘露糖和葡萄庚酮糖的乙酰化产物进行了核磁氢谱表征。方法原料易得,缩短了反应步骤,避免了昂贵金属试剂的使用。
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