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唐寅从不避讳宫姬仕女图之类的题材，并且沉迷于女色的他也非常热衷于此，有时为了生计，他也会接下春宫图这样的订单。卖画为生的他，什么活儿都接，这或许也是明四家中，唯唐寅绘画面貌最多样，山水、花鸟、人物、书法无不精通的原因。
每当提及唐伯虎总会加上“风流才子”这样的定语，再加上唐伯虎点秋香的故事被传的惟妙惟肖，更加深了这位才子的风流指数，民间先入为主的口碑使得唐寅在美术史上的影响远不及明四家的沈周、文徵明。目前，“明四大家特展——唐寅”正在台北故宫博物院展出，台北故宫博物院藏明四家的作品质量上乘，此番唐寅书画展共展出他与其师友作品共70（组）件，较为全面的展示了唐寅多样化的艺术风貌。
在唐寅所处的时代，考取功名走上仕途是光宗耀祖的不二选择，尤其是那些没什么背景的家庭，更是将所有希望都寄托在家里的男丁身上，唐寅就出生在这样一个家庭。唐家几代单传，人丁不兴旺，至唐寅更是肩负父亲“将用子畏（唐寅字）起家致举业”的厚望。唐寅打小在父母开的小酒馆里长大，家境还算殷实，但16岁便获乡试第一名的他只是少年成名，之后生活、仕途皆不顺，也有人说正是这种坎坷成就了他的艺术。
唐寅与文徵明同岁，但二人秉性迥异。唐寅自幼天资极高，9岁举业，11岁显才名，15岁入县为生员，16岁中秀才；文徵明并不早慧，7岁才会站立，11岁刚能言语。唐寅举止放浪、狂放不羁；文徵明为人极为严谨传统，既不善饮，也不近女色。两人正是在唐寅父亲的小酒馆相识，很快成为好友，这份情谊延续一生。唐寅在艺术方面的学习得益于他的朋友们，由于唐寅的才华，文徵明的父亲文林非常喜欢他，几乎将他视为自己的儿子看待。而文林为温州知府，且交友广泛，只要有机会他就会将唐寅推介给他的朋友们，唐寅后来之所以能拜师沈周名下，正是得益于文林这层关系。
除了与文徵明交好，唐寅与人称“吴中四才子”的祝允明和徐祯卿关系也非同一般。祝允明大唐寅11岁，起初二人以师徒相称，后来才发展成为无话不谈的密友。祝允明也是天生聪颖过人，5岁能写榜书，9岁可作诗，但他玩世自放，是出了名的风流领袖，后来唐寅沉迷酒色就是深受其影响。唐寅的转变正是源自其乡试高中，一时间声名鹊起，多方之士争相与之交往，以至于唐寅恃才傲物，被人视为孺子狂童。此时他正与另一位好友张灵交往甚密，张灵同为祝允明的学生，生性好酒，唐寅与其志趣相投，整日嬉戏，饮酒作乐。不仅如此，他还和祝允明多次戏弄文徵明，其荒唐行径也招致诸多师长朋友不满，就连其父都对其非常失望。
唐寅19岁成婚，但他依然整日游荡在外，很少顾家。在他25岁前后，父亲、母亲、妻子相继去世，家道衰败。接连的打击下唐寅整日闷闷不乐，眼看从考得秀才至今已近10年之久，自己仍旧一事无成，终在文徵明的劝诫下，遵从父亲的遗愿，决定参加科举考试。苦读期间，唐寅曾放出豪言：“闭户经年，取解手如反掌耳！”但当年主持科考的监察御史方志特别看不惯唐寅的种种放浪之举，加之其周围妒忌唐寅才名的人纷纷进谗，使得方志在科考之前就形成了无论唐寅考得怎样皆不录取的想法。此事也多亏文徵明托人替唐寅疏通关系，唐寅才有机会参加乡试，终在南京贡院的乡试中高中举人第一名，自此有了“唐解元”的名号。但是唐寅在随后参加北京礼部会考时，被卷入科场舞弊案历经酷刑，最终因“夤缘求进”（攀附权贵，以求高升）的罪名被革除“士”籍，发往浙江贬为“吏”，唐寅不耻，不就归乡。唐寅之所以能说不干就不干，也是文徵明走了后门，请人将其除名。
回乡后的唐寅遭受了前所未有的耻辱，在给文徵明的信中写道，“海内遂以寅为不耻之士，握拳张胆，若赴仇敌，知与不知，毕指而唾，辱亦甚亦！”唐寅回到了南京乡试前的状态，且变本加厉，整日出入烟花场所，以糜烂的生活麻痹内心。
酒色虽可解一时苦闷，但醒来之后依旧如昔，1951年春，已过而立之年的唐寅来了一场说走就走的旅行。沿大运河北上，途径镇江、南京（仅路过，并未停留）、芜湖、安庆等地到达九江庐山，然后西行至赤壁，而后南下洞庭，登岳阳楼，又至衡阳游南岳衡山，经江西抵达福建武夷山、九鲤湖，离开福建后唐寅来到浙江，游历雁荡山、天台山，渡海前往普陀山后折回杭州，经严子陵钓鱼台至新安江。此次出游可谓是唐寅绘画艺术的新起点，以至于后来能够成为“吴门四家”，乃至“明四家”之一。
唐寅生活的年代正值吴门画派逐渐兴起的时期，画派的中心在苏州，苏州自元代以来就是中国绘画重镇，明中期在苏州的一批文人在社会上的影响力越来越大。地处江南，苏州是资本主义萌芽产生较早的地方，市民阶层和有闲阶层需要大量的绘画装点门面，客观上也促进了吴门绘画的兴盛。在这样大环境下，科场案后回乡的唐寅靠卖画为生，承接各种订单，这或许也是明四家中，唯唐寅绘画面貌最多样，山水、花鸟、人物、书法无不精通的原因，但他也不避讳宫姬仕女图之类的题材，并且沉迷于女色的他也非常热衷于此，有时为了生计，他也会接下春宫图这样的订单。所以总体来看，唐寅的绘画格调不高，这也是他影响力不及沈周和文徵明的原因，后者的画风文雅，堪称画坛领袖级人物。
唐寅早年跟随周臣学习，但其名气却在周臣之上，唐寅懒于应付求画之人时常请周臣代笔，在唐寅画中的书卷气是周臣所缺乏的，有人问周臣为何作为老师却落后于学生，周臣说“但少唐生三千卷书耳”。19岁的唐寅便和文徵明一同拜师沈周名下，沈周是唐寅老师中对其影响最大的一位。在唐寅23岁所做的《款鹤图》中可以明显看出源自南宋的画风，画面采取一角，半边的构图，而这种构图在周臣的画中也十分常见。较之南宋院体山水画，唐寅的山水更多的是秀润之气，可见沈周及文徵明对他的影响。但年轻气盛的唐寅的画中透着浮躁之气，他很少能够潜心静气的绘画，在落魄还乡之后，尤其是在他也看透了许多事情，更能将心思用于绘画，就像许多文人不得志寄情山水那样。唐寅在35岁的时候开始修建别墅桃花庵，为了能早日完工，唐寅拼命画画换钱，即便如此，桃花庵的修建也花了3年时间。此后这里便成了唐寅与朋友饮酒聚会、谈诗论画的地方。创作于桃花庵中的《江山骤雨图》也是唐寅学马远、夏圭一派山水的创作，不过唐寅的画更加厚重、深远，带有苍茫之气，山石虽用大斧劈皴法，但亦有浓淡变化，呈现山雨欲来之势。唐寅的山水宗骨源自宋画，气韵取自元画，博采众长，形成自己的风格。
唐寅青出于蓝而胜于蓝还体现在人物画上，虽然他的人物画格调不高，过于世俗，但其技法并非一般画家可比，当然在明代狎妓成风的背景下，卖画为生的唐寅也不能不迎合买家口味，画得过于淡雅。即便是历史故事画能入唐寅画的人物多为宫姬和歌姬。北宋大臣陶谷出使南唐之时，在李后主面前非常傲慢，因此南唐大臣韩熙载便命宫姬秦蒻兰伪装成陶谷的粉丝前往府上，道貌岸然的陶谷没能逃过美人计，成就一夜风流，临别还赠词一首。次日，李后主设宴招待陶谷，陶谷依然不可一世，只是待宫姬秦蒻兰在席间演唱陶谷所赠之词时，他羞愧难当。《陶谷赠词》描绘的正是陶谷面红耳赤的一幕，唐寅还题字“当时我作陶承旨，何必尊前面发红”，极具调侃意味。他也会借弱女子来表达自己对世态的看法，在《秋风纨扇图》中，一仕女手执纨扇，侧身凝望，眉宇间微露幽怨怅惘神色，一句“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大都谁不逐炎凉”表达了唐寅历经坎坷的内心世界。
唐寅的晚年是凄凉的，在桃花庵建好一年后，弟弟过继给他的孩子长民去世，此时的唐寅内心非常脆弱，长民的离开让他更加相信了宿命论，人世无常。虽然一年后科场舞弊案有了定论，唐寅是清白的，但这也没能让唐寅轻松多少，他仍然时常梦到在科考现场的情景。原本可以在桃花庵平静度过余生的唐寅却在45岁那年险些卷入谋反的争斗中，只因内心依旧对功名抱有幻想，这也是为什么唐寅常会在画作钤上“南京解元”或“龙虎榜中第一名”的印章。这件事情之后，唐寅变得更加老实了，再也不想功名之事，由于生活贫困，再加上好酒色，风流才子54岁就离开了人世。
每当提及唐伯虎总会加上“风流才子”这样的定语，再加上唐伯虎点秋香的故事被传的惟妙惟肖，更加深了这位才子的风流指数，民间先入为主的口碑使得唐寅在美术史上的影响远不及明四家的沈周、文徵明。目前，“明四大家特展——唐寅”正在台北故宫博物院展出，台北故宫博物院藏明四家的作品质量上乘，此番唐寅书画展共展出他与其师友作品共70（组）件，较为全面的展示了唐寅多样化的艺术风貌。
在唐寅所处的时代，考取功名走上仕途是光宗耀祖的不二选择，尤其是那些没什么背景的家庭，更是将所有希望都寄托在家里的男丁身上，唐寅就出生在这样一个家庭。唐家几代单传，人丁不兴旺，至唐寅更是肩负父亲“将用子畏（唐寅字）起家致举业”的厚望。唐寅打小在父母开的小酒馆里长大，家境还算殷实，但16岁便获乡试第一名的他只是少年成名，之后生活、仕途皆不顺，也有人说正是这种坎坷成就了他的艺术。
唐寅与文徵明同岁，但二人秉性迥异。唐寅自幼天资极高，9岁举业，11岁显才名，15岁入县为生员，16岁中秀才；文徵明并不早慧，7岁才会站立，11岁刚能言语。唐寅举止放浪、狂放不羁；文徵明为人极为严谨传统，既不善饮，也不近女色。两人正是在唐寅父亲的小酒馆相识，很快成为好友，这份情谊延续一生。唐寅在艺术方面的学习得益于他的朋友们，由于唐寅的才华，文徵明的父亲文林非常喜欢他，几乎将他视为自己的儿子看待。而文林为温州知府，且交友广泛，只要有机会他就会将唐寅推介给他的朋友们，唐寅后来之所以能拜师沈周名下，正是得益于文林这层关系。
除了与文徵明交好，唐寅与人称“吴中四才子”的祝允明和徐祯卿关系也非同一般。祝允明大唐寅11岁，起初二人以师徒相称，后来才发展成为无话不谈的密友。祝允明也是天生聪颖过人，5岁能写榜书，9岁可作诗，但他玩世自放，是出了名的风流领袖，后来唐寅沉迷酒色就是深受其影响。唐寅的转变正是源自其乡试高中，一时间声名鹊起，多方之士争相与之交往，以至于唐寅恃才傲物，被人视为孺子狂童。此时他正与另一位好友张灵交往甚密，张灵同为祝允明的学生，生性好酒，唐寅与其志趣相投，整日嬉戏，饮酒作乐。不仅如此，他还和祝允明多次戏弄文徵明，其荒唐行径也招致诸多师长朋友不满，就连其父都对其非常失望。
唐寅19岁成婚，但他依然整日游荡在外，很少顾家。在他25岁前后，父亲、母亲、妻子相继去世，家道衰败。接连的打击下唐寅整日闷闷不乐，眼看从考得秀才至今已近10年之久，自己仍旧一事无成，终在文徵明的劝诫下，遵从父亲的遗愿，决定参加科举考试。苦读期间，唐寅曾放出豪言：“闭户经年，取解手如反掌耳！”但当年主持科考的监察御史方志特别看不惯唐寅的种种放浪之举，加之其周围妒忌唐寅才名的人纷纷进谗，使得方志在科考之前就形成了无论唐寅考得怎样皆不录取的想法。此事也多亏文徵明托人替唐寅疏通关系，唐寅才有机会参加乡试，终在南京贡院的乡试中高中举人第一名，自此有了“唐解元”的名号。但是唐寅在随后参加北京礼部会考时，被卷入科场舞弊案历经酷刑，最终因“夤缘求进”（攀附权贵，以求高升）的罪名被革除“士”籍，发往浙江贬为“吏”，唐寅不耻，不就归乡。唐寅之所以能说不干就不干，也是文徵明走了后门，请人将其除名。
回乡后的唐寅遭受了前所未有的耻辱，在给文徵明的信中写道，“海内遂以寅为不耻之士，握拳张胆，若赴仇敌，知与不知，毕指而唾，辱亦甚亦！”唐寅回到了南京乡试前的状态，且变本加厉，整日出入烟花场所，以糜烂的生活麻痹内心。
酒色虽可解一时苦闷，但醒来之后依旧如昔，1951年春，已过而立之年的唐寅来了一场说走就走的旅行。沿大运河北上，途径镇江、南京（仅路过，并未停留）、芜湖、安庆等地到达九江庐山，然后西行至赤壁，而后南下洞庭，登岳阳楼，又至衡阳游南岳衡山，经江西抵达福建武夷山、九鲤湖，离开福建后唐寅来到浙江，游历雁荡山、天台山，渡海前往普陀山后折回杭州，经严子陵钓鱼台至新安江。此次出游可谓是唐寅绘画艺术的新起点，以至于后来能够成为“吴门四家”，乃至“明四家”之一。
唐寅生活的年代正值吴门画派逐渐兴起的时期，画派的中心在苏州，苏州自元代以来就是中国绘画重镇，明中期在苏州的一批文人在社会上的影响力越来越大。地处江南，苏州是资本主义萌芽产生较早的地方，市民阶层和有闲阶层需要大量的绘画装点门面，客观上也促进了吴门绘画的兴盛。在这样大环境下，科场案后回乡的唐寅靠卖画为生，承接各种订单，这或许也是明四家中，唯唐寅绘画面貌最多样，山水、花鸟、人物、书法无不精通的原因，但他也不避讳宫姬仕女图之类的题材，并且沉迷于女色的他也非常热衷于此，有时为了生计，他也会接下春宫图这样的订单。所以总体来看，唐寅的绘画格调不高，这也是他影响力不及沈周和文徵明的原因，后者的画风文雅，堪称画坛领袖级人物。
唐寅早年跟随周臣学习，但其名气却在周臣之上，唐寅懒于应付求画之人时常请周臣代笔，在唐寅画中的书卷气是周臣所缺乏的，有人问周臣为何作为老师却落后于学生，周臣说“但少唐生三千卷书耳”。19岁的唐寅便和文徵明一同拜师沈周名下，沈周是唐寅老师中对其影响最大的一位。在唐寅23岁所做的《款鹤图》中可以明显看出源自南宋的画风，画面采取一角，半边的构图，而这种构图在周臣的画中也十分常见。较之南宋院体山水画，唐寅的山水更多的是秀润之气，可见沈周及文徵明对他的影响。但年轻气盛的唐寅的画中透着浮躁之气，他很少能够潜心静气的绘画，在落魄还乡之后，尤其是在他也看透了许多事情，更能将心思用于绘画，就像许多文人不得志寄情山水那样。唐寅在35岁的时候开始修建别墅桃花庵，为了能早日完工，唐寅拼命画画换钱，即便如此，桃花庵的修建也花了3年时间。此后这里便成了唐寅与朋友饮酒聚会、谈诗论画的地方。创作于桃花庵中的《江山骤雨图》也是唐寅学马远、夏圭一派山水的创作，不过唐寅的画更加厚重、深远，带有苍茫之气，山石虽用大斧劈皴法，但亦有浓淡变化，呈现山雨欲来之势。唐寅的山水宗骨源自宋画，气韵取自元画，博采众长，形成自己的风格。
唐寅青出于蓝而胜于蓝还体现在人物画上，虽然他的人物画格调不高，过于世俗，但其技法并非一般画家可比，当然在明代狎妓成风的背景下，卖画为生的唐寅也不能不迎合买家口味，画得过于淡雅。即便是历史故事画能入唐寅画的人物多为宫姬和歌姬。北宋大臣陶谷出使南唐之时，在李后主面前非常傲慢，因此南唐大臣韩熙载便命宫姬秦蒻兰伪装成陶谷的粉丝前往府上，道貌岸然的陶谷没能逃过美人计，成就一夜风流，临别还赠词一首。次日，李后主设宴招待陶谷，陶谷依然不可一世，只是待宫姬秦蒻兰在席间演唱陶谷所赠之词时，他羞愧难当。《陶谷赠词》描绘的正是陶谷面红耳赤的一幕，唐寅还题字“当时我作陶承旨，何必尊前面发红”，极具调侃意味。他也会借弱女子来表达自己对世态的看法，在《秋风纨扇图》中，一仕女手执纨扇，侧身凝望，眉宇间微露幽怨怅惘神色，一句“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大都谁不逐炎凉”表达了唐寅历经坎坷的内心世界。
唐寅的晚年是凄凉的，在桃花庵建好一年后，弟弟过继给他的孩子长民去世，此时的唐寅内心非常脆弱，长民的离开让他更加相信了宿命论，人世无常。虽然一年后科场舞弊案有了定论，唐寅是清白的，但这也没能让唐寅轻松多少，他仍然时常梦到在科考现场的情景。原本可以在桃花庵平静度过余生的唐寅却在45岁那年险些卷入谋反的争斗中，只因内心依旧对功名抱有幻想，这也是为什么唐寅常会在画作钤上“南京解元”或“龙虎榜中第一名”的印章。这件事情之后，唐寅变得更加老实了，再也不想功名之事，由于生活贫困，再加上好酒色，风流才子54岁就离开了人世。