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中图分类号：G633.8 文献标识码：B 文章编号：1008-925X(2011)11-0197-02
摘要:稀苯酚液与浓溴水反应产生2.4.6-三溴苯酚白色絮状沉淀的操作.现象和反应机理，以及苯酚液与三氯化铁溶液的显色反应的操作.现象和反应机理，应是每一个高中化学教师及学生关注的重要问题。
关键词:2,4,6-三溴苯酚 一溴苯酚 二溴苯酚 饱和溴水 饱和苯酚液 显色反应 灵敏度 污水检测
2，4，6-三溴苯酚+苯酚=一溴苯酚或二溴苯酚。
作为科学教育的重要组成部分，新的化学课程倡导从学生和社会发展的需要出发，发挥学科自身优势，将科学探究作为改革的突破口，强调所有学生应提高探究和研究能力，提倡体验探究过程，养成科学态度，获得科学方法。
化学实验是培养学生科学素养的重要途径，也是进行科学探究的主要形式，以实验为基础是化学教学的基本特征。
本文就苯酚与溴水及苯酚与三氯化铁溶液反应的实验现象的清晰呈现，灵敏度及相关化学反应机理等方面进行点滴探索，以资借鉴。
在教学实践中，一线教师在进行苯酚性质的演示实验中经常会遇到如下问题：
①将溴水滴入苯酚液中不能看到明显的白色絮状沉淀。
②将三氯化铁溶液滴入苯酚液中不是紫蓝色太深为墨色，就是紫色太浅现象呈现不清晰。
③定性：定量检验工业废水中的酚类，怎样的操作才会具有高灵敏度和精确度？
带着上述问题，为了获得真知，今后准确把握操作，清晰呈现演示实验现象，科学解决实际问题，我特别做了如下探索，并就探索过程（有意识操作失败——提出问题寻求可能原因——设计并逐一实验证明——记录并归纳）与学生共享，收效甚佳。
具体操作过程如下
①配制苯酚常温下的饱和溶液5ML待用．
②按下表程序操作并记录：
实验序号 苯酚液浓度及量 溴水液浓度及量 苯酚＋溴水的现象 振荡后现象 浓FeCl3+苯酚液后现象 加入10%盐酸2滴后现象
1 饱和苯酚液3ml 饱和溴水5滴 几乎无白丝 /墨色 墨色褪
2 饱和液浓度的1/5。3ml 饱和溴水5滴 微有白丝 白丝消失 深蓝紫色 色褪
3 饱和液浓度的1/10。3ml 饱和溴水5滴 较明显白丝 白丝消失 合适蓝紫色 色褪
4饱和液浓度的1/20。3ml 饱和溴水5滴 微有白絮 不消失 淡紫色 色褪
5 饱和液浓度的1/40。3ml 饱和溴水5滴 明显白絮 不消失 很淡紫色 色褪
6 饱和液浓度的1/80。3ml 饱和溴水1/3浓度。3ml 微有白丝 白丝消失 几乎无色 无变化
7 饱和液浓度1/160。3ml 饱和溴水1/3浓度。3ml 明显白丝 白丝消失 无色 无变化
8 饱和液浓度1/320。3ml 饱和溴水1/3浓度。3ml快速加入始呈淡黄，后白絮析出明显 白絮明显 无色 无变化
9 饱和液浓度1/640。3ml 饱和溴水1/3浓度。3ml快速加入 始呈淡黄，后白絮析出明显 白絮明显 无色 无变化
10 饱和液浓度的1/40。3ml 饱和溴水5滴 明显白絮分为2等份，其一加水3ml白絮不溶。另一加入3ml饱和苯酚液，白絮溶解明显。
实验结论：
1 2,4,6-三溴苯酚产生的条件
1.1 当苯酚溶液的浓度为常温饱和溶液浓度的1/20-1/40时，3ML中滴入饱和溴水5-10滴，在微振荡的条件下有明显白色絮状物质产生。
1.2 当苯酚溶液的浓度为常温饱和溶液浓度的1/200-1/600 时，3ML中用稀溴水（饱和溴水浓度的1/3-1/4）3ML快速加入致混和液微显淡黄色，振荡后静置一会儿，则淡黄色褪，白絮出现明显。
1.3 由第1,2,3,6,7,10三组实验探测可知：2,4,6-三溴苯酚可与苯酚反应生成一溴苯酚及二溴苯酚。
可能原因：
当苯酚溶液的浓度太高时，滴入浓溴水后的产物应该不是三溴苯酚，可能是一溴苯酚或二溴苯酚，由于烃基和卤原子是憎水基，在苯酚的苯环上取代数越少，溶解度越大而不易析出，故白絮不明显。
当苯酚溶液的浓度很小时，滴入无论浓.稀溴水，溴分子相对于苯酚分子浓度大的多，则易产生三溴苯酚而白絮明显，尤其当向稀苯酚溶液中快速加入溴水致溶液显淡黄色，振荡后静置一会儿，则淡黄色褪，白絮出现明显。就更说明：只有溴分子相对苯酚分子浓度较高时，才会产生2,4,6-三溴苯酚。
2 苯酚溶液中加入FeCl3浓溶液的显色条件
为了使学生较为理想地看到紫色，由实验记录表不难看出：使用的苯酚溶液浓度应该在饱和溶液的1/10-1/15比较合适，太稀太浓显色效果均不好，且显色反应还受制于溶液的酸碱性，碱性过强易生成Fe（OH）3沉淀，酸性强则几乎无C6H5O-而不能生成紫色物质[Fe（C6H5O）n]（n-3）-络合物，《紫色溶液中滴入盐酸褪色的原因》。
3 工业废水中苯酚含量的定性.定量测定途径
由以上三溴苯酚及显色物质[Fe（C6H5O）n]（n-3）-络合物产生的条件可以明显得出如下结论：
3.1 三溴苯酚沉淀反应的灵敏度较FeCl3的显色反应灵敏度高。
3.2 定性检测工业废水中有无酚类物质，最好使用三溴苯酚沉淀反应，且在检测前应考虑到单质溴在碱性条件下易歧化，故需调节废水PH使显中性或弱酸性较好。
3.3 定量检测工业废水中酚类含量时，可以使用三溴苯酚沉淀反应，且须保证溴水过量，以保证酚类完全沉淀反应。
3.4 考虑到可被酸性KMnO4溶液氧化的物质很多，故不能使用酸性KMnO4溶液定性.定量检测工业废水中酚类含量。
摘要:稀苯酚液与浓溴水反应产生2.4.6-三溴苯酚白色絮状沉淀的操作.现象和反应机理，以及苯酚液与三氯化铁溶液的显色反应的操作.现象和反应机理，应是每一个高中化学教师及学生关注的重要问题。
关键词:2,4,6-三溴苯酚 一溴苯酚 二溴苯酚 饱和溴水 饱和苯酚液 显色反应 灵敏度 污水检测
2，4，6-三溴苯酚+苯酚=一溴苯酚或二溴苯酚。
作为科学教育的重要组成部分，新的化学课程倡导从学生和社会发展的需要出发，发挥学科自身优势，将科学探究作为改革的突破口，强调所有学生应提高探究和研究能力，提倡体验探究过程，养成科学态度，获得科学方法。
化学实验是培养学生科学素养的重要途径，也是进行科学探究的主要形式，以实验为基础是化学教学的基本特征。
本文就苯酚与溴水及苯酚与三氯化铁溶液反应的实验现象的清晰呈现，灵敏度及相关化学反应机理等方面进行点滴探索，以资借鉴。
在教学实践中，一线教师在进行苯酚性质的演示实验中经常会遇到如下问题：
①将溴水滴入苯酚液中不能看到明显的白色絮状沉淀。
②将三氯化铁溶液滴入苯酚液中不是紫蓝色太深为墨色，就是紫色太浅现象呈现不清晰。
③定性：定量检验工业废水中的酚类，怎样的操作才会具有高灵敏度和精确度？
带着上述问题，为了获得真知，今后准确把握操作，清晰呈现演示实验现象，科学解决实际问题，我特别做了如下探索，并就探索过程（有意识操作失败——提出问题寻求可能原因——设计并逐一实验证明——记录并归纳）与学生共享，收效甚佳。
具体操作过程如下
①配制苯酚常温下的饱和溶液5ML待用．
②按下表程序操作并记录：
实验序号 苯酚液浓度及量 溴水液浓度及量 苯酚＋溴水的现象 振荡后现象 浓FeCl3+苯酚液后现象 加入10%盐酸2滴后现象
1 饱和苯酚液3ml 饱和溴水5滴 几乎无白丝 /墨色 墨色褪
2 饱和液浓度的1/5。3ml 饱和溴水5滴 微有白丝 白丝消失 深蓝紫色 色褪
3 饱和液浓度的1/10。3ml 饱和溴水5滴 较明显白丝 白丝消失 合适蓝紫色 色褪
4饱和液浓度的1/20。3ml 饱和溴水5滴 微有白絮 不消失 淡紫色 色褪
5 饱和液浓度的1/40。3ml 饱和溴水5滴 明显白絮 不消失 很淡紫色 色褪
6 饱和液浓度的1/80。3ml 饱和溴水1/3浓度。3ml 微有白丝 白丝消失 几乎无色 无变化
7 饱和液浓度1/160。3ml 饱和溴水1/3浓度。3ml 明显白丝 白丝消失 无色 无变化
8 饱和液浓度1/320。3ml 饱和溴水1/3浓度。3ml快速加入始呈淡黄，后白絮析出明显 白絮明显 无色 无变化
9 饱和液浓度1/640。3ml 饱和溴水1/3浓度。3ml快速加入 始呈淡黄，后白絮析出明显 白絮明显 无色 无变化
10 饱和液浓度的1/40。3ml 饱和溴水5滴 明显白絮分为2等份，其一加水3ml白絮不溶。另一加入3ml饱和苯酚液，白絮溶解明显。
实验结论：
1 2,4,6-三溴苯酚产生的条件
1.1 当苯酚溶液的浓度为常温饱和溶液浓度的1/20-1/40时，3ML中滴入饱和溴水5-10滴，在微振荡的条件下有明显白色絮状物质产生。
1.2 当苯酚溶液的浓度为常温饱和溶液浓度的1/200-1/600 时，3ML中用稀溴水（饱和溴水浓度的1/3-1/4）3ML快速加入致混和液微显淡黄色，振荡后静置一会儿，则淡黄色褪，白絮出现明显。
1.3 由第1,2,3,6,7,10三组实验探测可知：2,4,6-三溴苯酚可与苯酚反应生成一溴苯酚及二溴苯酚。
可能原因：
当苯酚溶液的浓度太高时，滴入浓溴水后的产物应该不是三溴苯酚，可能是一溴苯酚或二溴苯酚，由于烃基和卤原子是憎水基，在苯酚的苯环上取代数越少，溶解度越大而不易析出，故白絮不明显。
当苯酚溶液的浓度很小时，滴入无论浓.稀溴水，溴分子相对于苯酚分子浓度大的多，则易产生三溴苯酚而白絮明显，尤其当向稀苯酚溶液中快速加入溴水致溶液显淡黄色，振荡后静置一会儿，则淡黄色褪，白絮出现明显。就更说明：只有溴分子相对苯酚分子浓度较高时，才会产生2,4,6-三溴苯酚。
2 苯酚溶液中加入FeCl3浓溶液的显色条件
为了使学生较为理想地看到紫色，由实验记录表不难看出：使用的苯酚溶液浓度应该在饱和溶液的1/10-1/15比较合适，太稀太浓显色效果均不好，且显色反应还受制于溶液的酸碱性，碱性过强易生成Fe（OH）3沉淀，酸性强则几乎无C6H5O-而不能生成紫色物质[Fe（C6H5O）n]（n-3）-络合物，《紫色溶液中滴入盐酸褪色的原因》。
3 工业废水中苯酚含量的定性.定量测定途径
由以上三溴苯酚及显色物质[Fe（C6H5O）n]（n-3）-络合物产生的条件可以明显得出如下结论：
3.1 三溴苯酚沉淀反应的灵敏度较FeCl3的显色反应灵敏度高。
3.2 定性检测工业废水中有无酚类物质，最好使用三溴苯酚沉淀反应，且在检测前应考虑到单质溴在碱性条件下易歧化，故需调节废水PH使显中性或弱酸性较好。
3.3 定量检测工业废水中酚类含量时，可以使用三溴苯酚沉淀反应，且须保证溴水过量，以保证酚类完全沉淀反应。
3.4 考虑到可被酸性KMnO4溶液氧化的物质很多，故不能使用酸性KMnO4溶液定性.定量检测工业废水中酚类含量。