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在ＫＯＨ存在下，１，４，７，１０－四氮杂环十二烷与溴乙酸发生Ｎ－羧甲基化反应，得Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ－四乙酸－１，４，７，１０－四氮杂环十二烷（ＤＯＴＡ，１），产率８８．１％。在Ｋ２ＣＯ３作用下，１，４，８，１１－四氮杂环＋四烷与溴乙酸苄酯进行反应，得Ｎ－乙酸苄酯衍生物，经Ｐｄ／Ｃ催化氢解生成Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ－四乙酸－１，４，８，１１－四氮杂环十四烷（ＴＥＴＡ，３），产率５６．０％。ＤＯＴＡ和ＴＥＴＡ分别与ＬａＣｌ３和ＧｄＣｌ３形成络合物，产率为６４．１％～７４．６％。