Antiviral stereoisomers of 3,5-bis(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,4-thiadiazole from the roots of Isati

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Four stereoisomers of 3,5-bis(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,4-thiadiazole, named insatindigothiadiazoles A–D(1a–1d), were isolated from the roots of Isatis indigotica. Their structures were determined by spectroscopic analysis; specifically, the absolute configurations were assigned by using the MPA determination rule based on Δδ~(RS)values of MPA esters, and supported by electronic CD(ECD)calculations. Proposed biosynthetic pathways and preliminary investigations of the biological activities of 1a–1d against influenza virus A(H3N2), Coxsackie virus B3, and/or HSV-1 are also discussed. Four stereoisomers of 3,5-bis (2-hydroxybut-3-en-1-yl) -1,2,4- thiadiazole, named insatindigothiadiazoles A-D (1a- 1d), were isolated from the roots of Isatis indigotica. Specifically, the absolute configurations were assigned by using the MPA determination rule based on Δδ ~ (RS) values ​​of MPA esters, and supported by electronic CD (ECD) calculations. Proposed biosynthetic pathways and preliminary investigations of the biological activities of 1a-1d against influenza virus A (H3N2), Coxsackie virus B3, and / or HSV-1 are also discussed.
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