【摘 要】
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在L-脯氨酸催化的芳香醛与丙酮直接不对称aldol反应体系中添加二醇或二酚类助剂可有效提高反应活性.助剂的使用降低了该反应体系中L-脯氨酸的用量.特别是以邻苯二酚为助剂时,
【机 构】
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湖南师范大学精细催化合成研究所,湖南中烟工业有限责任公司技术研发中心
【基金项目】
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国家自然科学基金(20973057,21003044), 湖南省自然科学基金(10JJ6028)
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在L-脯氨酸催化的芳香醛与丙酮直接不对称aldol反应体系中添加二醇或二酚类助剂可有效提高反应活性.助剂的使用降低了该反应体系中L-脯氨酸的用量.特别是以邻苯二酚为助剂时,最佳反应条件下,仅用5mol%L-脯氨酸与1mol%助剂催化2-硝基苯甲醛与丙酮直接不对称aldol反应,aldol产物产率高达90%,对映选择性为80%.该反应产率比未加助剂条件下,L-脯氨酸用量为30mol%时的反应产率高.采用量子化学计算研究了助剂对该反应的促进作用.结果表明,助剂可与芳香醛的醛基形成氢键,从而活化醛基,提高反应效
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