S-氰醇的制备及其在手性菊酯类农药合成中的应用

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以自制的手性环二肽 [环 (D 苯丙 D 组 ) ]作为催化剂 ,以液态HCN和 3 苯氧基苯甲醛为原料催化合成(S ) α 氰基 3 苯氧基苯甲醇 ,产率为 86 % ,对映体过量值ee %为 90 ,探索了反应时间、催化剂用量对反应转化率和产品品质的影响 ,同时将S 氰醇应用于合成 (S ,S ) 氰戊菊酯、 (1R ,3R ,αS ) 溴氰菊酯、 (S ,S ) 甲氰菊酯和 (1R cis,3S ) 苯醚氰菊酯 ,它们的产率分别为 80 %、 75 %、 80 %、 75 % ,对映体过量值ee%分别为90、 75、 70、 70。 The synthesis of (S) α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol by using liquid chiral HCN and 3-phenoxybenzaldehyde as home-made chiral cyclic dipeptide [ring (D phenylpropane D group)] Was 86% and the ee% of enantiomeric excess was 90. The effect of reaction time and amount of catalyst on reaction conversion and product quality was explored. Cyanhydrin was also used in the synthesis of (S, S) fenvalerate, ( 1R, 3R, αS) deltamethrin, (S, S) fenpropathrin and (1R cis, 3S) cyphenothrin were obtained in yields of 80%, 75%, 80%, 75% , The enantiomeric excess ee% were 90, 75, 70, 70 respectively.
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