基于乙酰乙酰胺类化合物的串联反应研究

来源 :东北师范大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:jenny_408
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有机合成化学研究的热点之一就是从简单的化合物合成结构复杂的化合物。碳碳键和碳氮键形成反应是有机化学中的重要反应。由于串联反应不仅能提高反应效率,还能大量减少浪费,高效、高选择性、与环境友好的绿色化学,已成为现代有机化学发展的趋势,而串联反应的出现,在一定程度上满足了目前人们对有机化学的期望。双取代的乙酰乙酰芳胺类化合物是一类有多个反应位点的简单有机分子,在有机合成中有着广泛的应用。本文着重讨论了乙酰乙酰胺类化合物与邻苯二甲醛的串联反应以及乙酰乙酰胺类化合物与丙二腈,仲胺的三组分反应。主要工作有以下几方面:1.系统研究了乙酰乙酰胺类化合物与邻苯二甲醛的串联反应。经由非环前体出发一锅反应高效合成了结构复杂的螺茚-2,2‘-吡咯烷化合物2和3。该反应具有区域专一性和高度的立体选择性。考察了该反应的范围并提出了可能机理。2.深入研究了乙酰乙酰胺类化合物,丙二腈与脂肪胺的三组分反应。简单易得的1-乙酰基-1-酰胺基环丙烷底物与丙二腈及环仲胺的一锅反应得到悬挂有氨或丙二腈的全取代2-吡啶酮化合物。产物经核磁,质谱等手段表征。机理研究表明,整个转变包括Knoevenagel缩合/环丙基开环/分子内环合过程。胺及丙二腈分别可作为N/C亲核体参与环丙烷的开环反应。发现,环丙烷的开环有助于2-吡啶酮的形成。
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