基于异氰的经典多组分反应(IMCRs)是以帕塞里尼[1,2]和乌吉来[3-5](图1)命名的,这类反应特别适合于组合化学。多组分反应可以让原本几步反应一步完成。这些实用的合成方法被广泛的应用于候选药物库的合成中[6-8]。经典的帕塞里尼反应和乌吉反应非常适合用于探索取代基多样性,不仅可以用于产生不同的分子支架,还可以用于产生杂环体系。鉴于杂环化合物在药物化学中的重要性,近来已经进行了许多努力来探索其合成方法[9]。分子内多组分反应为获得杂环体系提供了一种很有效的方法。所有的关于异氰的多组分反应都是因为其具有一个既具有亲电性又有亲核性的碳原子中心。然后,从早前的帕塞里尼反应和乌吉反应的研究,到目前大多数的研究,大多数涉及异氰的多组分反应都是以碳原子作为亲电中心。因此,在这个研究领域里,发展以非碳原子作为亲电中心也非常重要。本文提出了一种以次磺酸为亲电物质的多组分反应。主要是叔丁基亚砜通过热解的方式得到次磺酸,然后异氰发挥其亲核性进攻硫,进而通过另一个亲核试剂对异氰的碳进行进攻,得到一个新的官能团。本文的主要工作包括以下两个方面:一:用新的多组分反应合成不同类型杂环化合物。异氰与次磺酸发生亲核反应后,我们通过改变不同的亲核性中心,例如碳、氮、氧,来形成不同的杂环化合物。我们利用此方法合成了一系列新的杂环化合物。这些化合物的化学表征1H-NMR、13C-NMR、HR-Ms等都已得到。二:用新的多组分反应合成具药物活性、催化作用的化合物。利用新的方法合成了一系列异硫脲类催化剂,和医药价值的中间体,合成的方法比较经典的合成方法经济无污染,而且操作简单。这些化合物的化学表征1H-NMR、13C-NMR、HR-Ms等都已得到。化学家们对官能团的结构特点往往比较感兴趣,比如次磺酸,某些含有这些官能团的化合物被叫做“瞬变物种”;然而,有些化合物则比较稳定。这种特点跟其附近的结构特点和附近官能团有关。次磺酸之所以不稳定是因为其有很好的亲和性也有很好的亲电性,纯的次磺酸可以和自身发生反应得到亚磺酸硫酯。[10](图2),我们也会在本文中讨论这个问题。