百里香酚及其衍生物的合成研究

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百里香酚及其衍生物具有特殊香气,除了可用于香精香料工业外,其良好的生物活性在医疗领域也具有广泛的应用。本文首先以间甲酚和异丙醇为原料,在微波辐射下通过傅克烷基化反应合成了百里香酚。利用单因素实验得到适宜工艺条件为:以固体超强酸SO42-/ZrO2-TiO2为催化剂,n(间甲酚):n(异丙醇)=1:5,反应时间15 min,催化剂用量为原料间甲酚质量的8%,微波加热功率600 W,回流反应温度。上述条件下,产物的得率为59.2%。采用GC-MS、FT-IR和1H NMR等手段对产物进行了表征,确证产物为百里香酚。以百里香酚与二甲胺为原料,在超声辐射下通过曼尼希反应合成了4-((N,N-二甲基氨基)甲基)-2-异丙基-5-甲基苯酚。利用单因素实验得到适宜工艺条件为:以硝酸为催化剂,甲醇为溶剂,n(百里香酚):n(硝酸):n(二甲胺):n(甲醛)=1:3.5:3:3,反应时间30 min,反应温度50℃。在此条件下,产物得率为79.9%。采用GC-MS、FT-IR和1H NMR等手段对产物进行了表征。以百里香酚为原料,在微波辐射下通过溴代反应合成了4-溴代百里香酚。利用单因素实验得到适宜工艺条件为:以N-溴代丁二酰亚胺为溴代剂,乙酸为溶剂,n(百里香酚):n(N-溴代丁二酰亚胺)=1:1.5,反应时间15 min,反应温度20℃,微波加热功率500 W。在此条件下,4-溴代百里香酚得率为65.1%,采用FT-IR、GC-MS和1H NMR等手段对产物进行了表征,确证了产物结构。以百里香酚和溴代正丁烷为原料,通过醚化反应合成了2-丁氧基-1-异丙基-4-甲基苯。利用单因素实验得到适宜工艺条件为:以四丁基溴化铵为催化剂,n(百里香酚):n(四丁基溴化铵)=1:0.4,n(百里香酚):n(溴代正丁烷)=1:1.2,反应时间3 h,反应温度90℃。在此条件下,2-丁氧基-1-异丙基-4-甲基苯的得率为94.2%。采用FT-IR、GC-MS和1H NMR等手段对产物进行了表征。
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