本论文进行以下两个方面的研究工作。第一部分:手性伯胺催化剂催化的串联不对称反应研究;第二部分:手性NCN型钳形金属化合物的合成与表征研究。　　（一）论文研究发现手性伯胺催化剂1a能够高立体选择性地催化α，β-不饱和酮2与含吲哚骨架活性烯烃3的不对称关环反应，基于烯胺-亚胺盐催化机制，以优良的非对映及对映选择性制得含多个手性中心的螺环吲哚衍生物4(Scheme1)。利用NMR-NOE，X-射线单晶衍射以及ECD/TD-DFT等分析方法确定产物4的绝对构型，据此对反应机理进行了深入的研究和探讨。　　进一步研究发现链状的α,β-不饱和酮与活性烯烃（5或7，9）在手性伯胺催化剂1a的催化下，高立体选择性地生成含连续多手性中心的环己酮衍生物(分别为R1与R3取代基团以“反式”构型为主的产物6，含手性季碳原子的产物8以及双环结构的产物10)(Scheme2)。此外，发现催化反应的速率和立体选择性依赖于羧酸添加物的种类，并且得到只发生了第一步Michael加成反应的产物。据此推测上述反应为基于烯胺-亚胺盐催化机制的不对称双Michael加成反应。产物6，8和10的绝对构型经NMR-NOE，X-射线单晶衍射，以及ECD/TD-DFT等分析方法得到确定。　　利用由二氢喹宁啶衍生的手性伯胺催化剂pseudo-ent1a催化上述系列反应(Scheme1和Scheme2中的反应)，以优良的非对映及对映选择性得到上述产物相应的对映异构体ent-4, ent-6, ent-8和ent-10(Scheme3)。　　（二）以便宜易得的5-羟基-1，3-间苯二甲酸和手性氨基醇为起始原料，经两步反应制备了系列手性5-羟基-1，3-双咪唑啉基苯化合物13a-c，利用1H NMR，13C NMR，IR，MS和HRMS等分析方法对化合物13的结构进行了表征(Scheme4)。　　利用直接的C—H键活化方法，将配体13a和13b分别与醋酸钯反应，之后加入氯化锂，可方便制得相应的手性NCN型钳形钯化合物14a和14b(Scheme5);以氯亚铂酸钾为铂源，与配体13a-c在无水醋酸中反应，成功实现配体中心苯环2位C—H键活化，以中等的产率制得手性NCN型钳形铂化合物15a-c(Scheme6)。配体中心苯环上C-5位羟基在金属化反应中乙酰化。利用1H NMR，13C NMR，IR，MS和HRMS等分析方法对化合物14和15的结构进行了表征。　　以间苯二甲醛16和手性环己二胺17为起始原料，经两步反应简单制得手性N-对甲苯磺酰基-双咪唑啉基苯化合物18(Scheme7)。利用1H NMR，13CNMR，IR，MS和元素分析等分析方法对化合物18的结构进行了表征。　　在论文研究工作中，利用手性伯胺催化剂催化的串联不对称反应方法，高立体选择性地合成13种含多个手性中心的螺环吲哚衍生物，其中两种化合物含有两个相邻手性季碳原子和双环结构;高非对映及对映选择性地制得34种含多手性中心的环己酮衍生物。上述催化反应方法丰富了不对称[4+2]环加成反应合成环己酮衍生物的方法，为合成立体化学结果不同的环己酮衍生物提供了新的路径;以氨基醇为手性源，合成了4种手性双咪唑啉配体;通过直接的C—H键活化，方便制得2种含双咪唑啉单元的手性NCN型钳形钯化合物以及3种含双咪唑啉单元的手性NCN型钳形铂化合物。以上手性配体和钳形金属化合物均为新化合物。