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自2001年唐本忠课题组发现聚集诱导荧光(AIE)以来,由于其在化学、生物传感、生物成像、热/压敏、电致发光器件等领域的潜在应用,使得众多科研人员对AIE活性材料的开发与利用越来越感兴趣。到目前为止,已经研发出了许多应用于细胞成像的AIE活性分子,其发射波长从蓝色到红色囊括整个可见光范围。为了避免来自生物样品的自发荧光,同时减少光细胞毒性,期望开发出具有红色、近红外发射的AIE发光团。本论文对基于巴比妥酸的AIE活性衍生物的光学性质及细胞成像应用等方面进行了深入探究。在共轭分子中引入供(D)、吸电子(A)基团,获得窄能隙的长波发射的AIE化合物。基于这个思路,设计并合成了4个D-π-A型AIE化合物CSB-1,MSB-2,PSB-1和PSB-2。通过核磁(NMR)、质谱(MS)等测试手段表征了化合物的成功合成。系统地研究了该系列化合物不同状态下的光学性质,探究了AIE活性化合物荧光发射增强的机理。通过分析单晶XRD数据,化合物荧光增强的机理为分子内运动受限(RIM),并且PSB-2由于其独特的人字形堆积方式,其荧光增强机理为RIM和人字形堆积的协同作用。在化合物的实际应用中,基于PSB-2的纳米颗粒的发射波长在红光区域,可以有效的避免细胞自荧光的影响并可以减小光细胞毒性。我们将PSB-2与果蝇S2细胞温育,成功对果蝇S2细胞进行了染色,PSB-2与Lysotracker Blue的共定位实验证明染色的细胞器为溶酶体。并且以最小的背景噪音检测到强烈的细胞内红色荧光信号。为了进一步对比不同取代基对巴比妥酸衍生物光学性质的影响,成功合成了4个新的D-π-A型巴比妥酸衍生物FOB-1,FTB-1,BFTB-2和TFTB-4。这些化合物表现出典型的分子内电荷转移(ICT)、AIE活性和溶剂化变色效应。基于噻吩核的巴比妥酸衍生物FTB-1,BFTB-2和TFTB-4具有明显的力致变色(MFC)活性,分别对应15,28和12 nm的MFC值。其中可以通过肉眼观察到化合物BFTB-2发光颜色的变化。这种力致变色行为通过研磨和二氯甲烷熏制两种方式处理时是可逆的。我们分别探究了化合物的荧光增强机理、溶剂化变色和力致变色的作用机理。粉末的XRD研究表明,FTB-1和BFTB-2的力致变色机理解释为在外力的刺激下化合物晶相、非晶相转变。而TFTB-4红移归因于研磨导致的分子构像平面化。总之,本文对设计合成的不同系列的AIE活性化合物的光学性质进行了对比研究,并系统地对其荧光增强机理进行了探索和解释。对之后设计合成新的高效AIE活性材料具有很大的实用意义。